Эндоксогексагидрофталевая кислота

Эта реакция, протекающая с фураном и многими его производными с одной стороны, и такими диенофилами, как малеиновый ангидрид и кислота, ацетилендикарбоновый эфир и кислота, наиболее наглядно демонстрирует диеновую природу фуранового цикла. Подробный обзор известных синтезов такого рода с фуранами приведен выше (см. часть 1). Благодаря исключительной легкости, с которой образуется большинство подобных аддуктов (обычно просто при стоянии смеси реагентов при комнатной температуре), диеновый синтез является удобным препаративным методом получения эндоксодигидро- и тетрагидрофталевых кислот. В связи с тем, что эндоксогексагидрофталевые кислоты и многие их производные оказались сильными гербицидами и дефолиантами (1), их синтез осуществляется этим путем и в промышленных масштабах. [c.167]

Разработаны газохроматографические методы контроля процессов декарбонилирования фурфурола, гидрирования фурана (в тет-рагидрофуран) и состава циркулирующих и отходящих газов, а также хроматографические методы количественного анализа состава реакционной смеси, состоящей из окиси пропилена, тетрагидрофурана и диэтиленгликоля, в процессе синтеза сополимера экзо-г ис-3,6-эн-доксотетрагидрофталевого ангидрида (аддукт) в процессе получения динатриевой соли экзо-г ис-3,6-эндоксогексагидрофталевой кислоты, Л -метил-5-метилпирролидона-2 и продуктов, получающихся при восстановительном аминировании левулиновой кислоты. [c.198]

Работы по изысканию новых средств для предуборочного удаления листьев хлопчатника ведутся в органической лаборатории НИУИФ с 1954 г. Так как биология дефолиирующего действия химических веществ на растения изучена мало, вопрос подбора активных дефолиантов решается, как правило, эмпирически. Из литературы известно, что многие вещества, являющиеся гербицидами контактного действия, при уменьшенных нормах их расхода вызывают дефолиацию. Такими веществами являются хлорацетат натрия, динатриевая соль эндоксогексагидрофталевой кислоты и некоторые другие . [c.301]

Данные многочисленных исследований указывают на существование зависимости между химическим строением и биологической активностью веществ. Исходя из этих фактов, поиски новых активных дефолиантов проводились среди веществ, обладающих гербицидной активностью, или их химических аналогов и гомологов. В первую очередь были синтезированы и испытаны аналоги известного дефолианта и гербицида эндотала (динатриевая соль эндоксогексагидрофталевой кислоты) —производные эндометиленгексагидрофталевой кислоты и галоидфталевых кислот. [c.301]

Эндоксогексагидрофталевая кислота представляет собой белое (кристаллическое вещество с т. пл. 122—123°С. Она умеренно растворима в горячей воде, из которой кристаллизуется в виде моногидрата при нагревании легко переходит в ангидрид. С едкими щелочами и аминами дает хорошо растворимые в воде соли. Динатриевая соль 3,6-эндоксогексагидрофталевой кислоты, которая под названием эндоталь применяется на практике, представляет собой белое кристаллическое вещество, дающее при комнатной температуре 21 %-ные водные растворы [75]. [c.195]

Эндоксогексагидрофталевая кислота— соединение весьма токсичное для теплокровных. Для белых крыс ее летальная доза составляет 35 мг/кг. При интравенозном введении она вызывает смерть у кролика при дозировке 5—10 мг/кг [76]. Кумулятивным действием кислота не обладает и довольно быстро обезвреживается и удаляется из организма [77]. [c.196]

Динатриевая соль эндоксогексагидрофталевой кислоты ( эн-доталь) может быть получена двумя методами по схеме [c.196]

Описаны также эндо- ыс- и гранс-изомеры 3,6-эндоксогексагидрофталевой кислоты (VI и VII) [c.198]

ИЛИ ЭТИЛОВОГО спиртов или аскорбиновой кислоты [109]. Более подробное изучение предложенных синергистов эндоталя, а также изыскание новых эффективных добавок позволит разработать более экономичные активные дефолианты на основе эндоксогексагидрофталевой кислоты. [c.200]

Большим недостатком эндоксогексагидрофталевой кислоты как дефолианта является способность ее в незначительных ко.ч-центрациях стимулировать рост растений, что является, по-видимому, причиной часто наблюдаемого вторичного отрастания листьев хлопчатника, обработанного этим препаратом [79]. Для задержки вторичного отрастания листьев на первой-второй неделе предложено добавлять к препаратам эндоксогексагидрофталевой кислоты ингибиторы роста растений, как, например, аминотриазол, гидразид малеиновой кислоты, кумарин и некоторые другие соединения [106]. [c.200]

Препарат применяется в качестве корневого гербицида для борьбы с однодольными сорными растениями путем внесения в почву. Нормы расхода его в зависимости от условий от 6 до 12 кг га. Он используется также для борьбы с сорными растениями в посевах сахарной свеклы в комбинации с эндоталем (динатриевая соль 3,6-эндоксогексагидрофталевой кислоты). Этот препарат известен под названием эндоиф и мурбетол. В его состав входит около 16% эндотала, 8% ИФК, поверхностно-активное вещество, стабилизатор и вода. ИФК применяется чаще всего в виде водных суспензий. [c.218]

Кислота часто применяется в виде динатриевой соли под названием эндоталь. Физиологически активны также некоторые производные 3,6-эндоксогексагидрофталевой кислоты — моноалкиловые эфиры и соли кислоты с аммиаком и аминами. [c.81]

Эндоксогексагидрофталевая кислота находит применение в качестве гербицида и дефолианта. Так, кислота, внесенная в количестве 4,5—11 кг/га, действует как селективный гербицид, подавляющий широколиственные сорняки. В качестве дефолианта применяется эндоталь. Так, опрыскивание эндоталем за 2—3 недели до сбора хлопчатника позволяет почти полностью удалить с него листья и коробочки и провести сбор хлопка машинами. [c.81]

Эндотал — динатриевая соль 3,6-эндоксогексагидрофталевой кислоты вследствие высокой токсичности и кумуляции в организме (ЛД50 для теплокровных при пероральном введении— 18—25 мг/кг) [245,246] его производство и применение прекращено. [c.77]

Интересно также отметить, что 3,6-эндоксогексагидрофталевая кислота и ее производные, образующиеся при полном гидрировании аддуктов фуранов, обладают интересными фитогормональными свойствами. В низких концентрациях препараты, полученные на основе 3,6-эндоксогексагидрофта-левой кислоты и ее производных, стимулируют рост и развитие корневой системы некоторых растений (например, черенков герани) [61—65] в средних концентрациях — вызывают дефолиацию хлопчатника, сои и других растений в высоких концентрациях — действуют как гербициды и могут использоваться для борьбы с широколистными сорняками. В связи с этим вещества группы 3,6-эндоксогексагидрофталевой кислоты привлекли серьезное внимание. [c.542]

В настоящее время в сельском хозяйстве нашла применение динатрие-вая соль эндоксогексагидрофталевой кислоты в качестве гербицида и дефолианта [65]. [c.542]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология