Треонин алло-формы

В молекулах треонина, изолейцина, оксипролина, оксилизина и цистина имеется помимо асимметрического центра при а-углеродном атоме еще и второй асимметрический центр. Таким образом, если не в живой природе, то по крайней мере в лаборатории можно получить четыре диастереомера каждой из этих аминокислот. Их обозначают как Б-, В-, Ь-алло- и В-алло-формы. Ниже приведены конфигурации для треонина [c.45]

Конфигурации большинства аминокислот, обнаруживаемых в белках, однозначно устанавливаются с помощью ВЬ-системы однако треонин и изолейцин представляют особый случай, так как каждый из них содержит два асимметрических атома углерода и для них возможно существование четырех (2 ) стереоизомеров. В этих изомерах конфигурация замещающих групп относительно каждого хирального центра была установлена путем сравнения их с Ь- и В-формами гли-церальдегида, и изомеры получили соответствующие обозначения (приставка алло означает по-гречески едругой ). [c.112]

Бензоилтреонин. Эллиотт [658] получил О-бензоил-оь-треонин кислотным расщеплением соответствующего оксазо-лина. Действие щелочей на это соединение вызывает легко протекающую О Ы-ацильную миграцию. Напротив, этиловый эфир Ы-бензоил-оь-алло-треонина при обработке спиртовым раствором хлористого водорода превращается в соответствующее О-бензоильное соединение. Описан также Ы-формил-О-бензоил-пь-треонин [659]. 0-Бензоильная группа отщепляется при действии щелочей за 30 мин. Аваева и Ботвиник [78] синтезировали несколько пептидов Ы-(беизоиламиноацил)-0-бензоил-оь-трео-нина. [c.282]

А. имеют характерные полосы поглощения в инфракрасной области спектра, наблюдаемые ок. 1500 см -(характеристич. частота карбоксильных ионов). Ароматич. А. и цистеин поглощают в УФ-части, что определяется наличием в их молекулах дополнительных хромофорных групп. Все А. (кроме глицина) содержат асимметрич. атом углерода и существуют в оптически активных модификациях. К В-ряду относятся А., имеющие конфигурацию В-глицеринового а [ьдсгида. В том случае, когда в молекуле А. имеется два центра асимметрии и если конфигурация у второго асимметрич. атома отличается от конфигурации у а-углеродного атома, то после значков О или Ь вставляют приставку алло- (напр., Ь-алло-треонин). Оптич. активность А. зависит от реакции среды вследствие возможных изменений в состоянии равновесия мея ду анионной, катионной и диполярной их формами. При переходе к катионной форме увеличивается правое вращение. Все А., входящие в состав белков, являются Ь-изомерами 1)-форм1.1 обнаружены лишь в капсулах микроорганизмов и в нек-рых природных антибиотиках. [c.91]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология