Меервейн, реакция арилирования ненасыщенных соединений

В реакции Меервейна [102] происходит арилирование ненасыщенных соединений солями диазония [c.57]

К реакциям свободнорадикального арилирования ароматических соединений примыкает реакция арилирования ненасыщенных алифатических соединений солями диазония (реакция Меервейна) [1043], протекающая с участием тех же атакующих частиц — арильных радикалов. Арильная группа соединяется с [c.453]

Арильные радикалы, генерируемые из диазосоединений, являются атакующими агентами в реакциях арилирования ароматических соединений (реакция Гомберга — Бахмана), внутримолекулярного арилирования (реакция Пшорра), арилирования ненасыщенных алифатических соединений (реакция Меервейна) (см, разд. 13.1). Одноэлектронное восстановление катиона диазония осуществляется путем переноса электрона к катиону диазония от иона металла, при электролизе и т. д. (внешнесферный перенос) " [c.556]

Этот синтез называется реакцией Меервейна она заключается в арилировании ненасыщенных соединений. [c.292]

Реакция арилирования по Меервейну. — Реакция, предложенная Меервейном (1939), отличается от описанной выше конденсации арилов тем, что здесь арилированию подвергается ненасыщенное алифатическое соединение, например акриловая кислота (реакция 1), нитрил коричной кислоты (реакция 2). В конденсации могут участвовать и ароматические соединения, содержащие непредельные связи в боковой цепи, например стирол (реакция 3) [c.265]

Меервейн предложил для объяснения этой реакции ионный механизм реакции, согласно которому первой ступенью реакции является распад соли арилдиазония, находящейся в ионном состоянии, на азот и Аг -катион. При этом допускалось, что такому распаду благоприятствует поляр-изуюшее действие молекул ненасыщенного соединения. В дальнейшем образовавшийся Аг катион, дополняя свой электронный секстет, присоединяется по поляризованной С = С-связи к отрицательно заряженному атому углерода. Возникающий промежуточно карбоний-ион (I) может образовать устойчивое соединение или за счет потери протона (арилирование), или за счет присоединения иона галоида (га-лоидарил и рование). Процесс в целом может быть представлен следующими схемами [c.293]

Структурная особенность а, 3-ненасыщенных карбонильных соединений определяет известные химические особенности этого класса соединений, в частности повышенную реакционную способность С = С-связи. Меервейн испытал в реакции с хлористым п-хлорфенилдиазонием коричный альдегид и установил, что при этом образуется продукт арилирования — а-я-хлорфе-нилкоричный альдегид [c.305]

Кроме рассмотренных методов синтеза 3-фенилкумаринов [140] представляет интерес реакция Меервейна — арилирование а, р-ненасыщенных альдегидов, кетонов и карбоновых кислот арил-диазониевыми соединениями в присутствии солей меди. Выход производных 3-фенилкумарина зависит от природы заместителя в арилдиазонии Он увеличивается в соответствии со следующим рядом заместителей 2-Ы0г (11%)< Н (18%)< H3 ONH (26%) < [c.363]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология