Ванилин, нитрование

Метилирование и нитрование части ванилина дало 6-нитро-вератровый альдегид, из которого при аналогичном окислении и [c.789]

Б отличие от фенола нитрование бензоилнитратом а- и -нафтолов приводит лишь к незначительным выходам 2,4-ди-нитро-а-нафтола (т. пл. 138—139°) и 1,6-динитро-р-нафтола (т. цл. 195°). Эфиры же а- и -нафтолов в растворе четыреххлористого углерода легко нитруются бензоилнитратом при действии последнего на этиловый эфир а-нафтола образуется 4-нитропроизводное этого эфира метиловый и этиловый эфиры -нафтола нитруются в положение 1, т. е. дают соответствующие эфиры Г-нитро-2-нафтола. По отношению к большинству ароматических альдегидов (бензальдегиду, анисовому альдегиду, салициловому альдегиду и др.) бензоилнитрат действует главным образом как окислитель нитросоединения образуются в этих реакциях лишь в ничтожных количествах. С другой стороны, при обработке бензоилнитратом -нафтальдегид количественно превращается в соответствующее нитропроизводное (т. пл. 194—195°), а ванилин также с количественным выходом дает 3-нитрованилин (т. пл. 178°). Кумарин нитруется бензоилнитратом с образованием 5-нитрокумарина (т. пл. 185°). [c.420]

Л легко хлорируется в положения 5 и 6 ароматич кольца, одновременно происходит деметилирование метоксильных групп, замещение атомом С1 боковой цепи, гидролиз простых эфирных связей между элементарными звеньями и окисление, приводящие к деструкции макромолекулы Нитрование Л осугцествляется так же легко, как и хлорирование, но в большей степени осложнено р-циями окисления Мягкое избирательное окисление Л нитробензолом в щелочной среде служи г для оценки его изменения при выделении или в др процессах При этом расщепляются связи между а- и [З-углеродными атомами в звеньях макромолекулы, содержащих бензилспиртовую [руппу или связь С=С, в результате чего образуется смесь гидроксиароматич альдегидов (сиреневыи, ванилин) и к-т Так, выход ванилина и ванилиновой к-ты из малоизмененного лигнина Бьеркмана составляет 33,4%, из сернокислотного Л-всего 6,7% [c.591]

Нитро-о-ванилин был получен нитрованием о-ванилина в среде уксусной кислоты [1, 2, 3]. По [1] о-ванилин растворяют в ледяной уксусной кислоте и прибавляют раствор азотной кислоты ( =1,42) в ледяной уксусной кислоте при 10— 20" . Выход сырца равен 67%. По прописи [2—3] к раствору о-виннлина в ледяной уксусной киСоЧоте прибавляют дымящую азотную кислоту при температуре ниже 5° [3]. Выход продукта составлял 64,2% [2] и 78,7% [3]. [c.109]

Распределение радиоактивности в атомах углерода ванилина было установлено путем ряда избирательных нитрований и разложений по Бэддили с сотрудниками [10]. Эти опыты позволили провести сравнение удельной радиоактивности 2-го и 6-го атомов углерода ванилинового кольца с активностью соответствующих атомов углерода в радиоактивной шикимовой кислоте. Схема разложения представлена на диаграмме 1. [c.789]

Часть ванилина (1 миллимоль) ацетилировалась и дала ацетилванилин, из которого после нитрования был получен 2-нитроацетованилин. Омыление и окисление последнего бромом в растворе гидроокиси кальция дало бромпикрин (СВгзЫОз), из которого после сжигания был получен радиоактивный карбонат бария (соответствующий 28% ванилина), происходящий из 2-го атома углерода. [c.789]

Нитрование еще 1 миллимоля ванилина дало 5-нитровани-лин, 113 которого при аналогичной обработке был получен неактивный карбонат бария (соответствующий 39% ванилина), происходящий из 5-го атома углерода. [c.789]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология