Толуол дисульфокислота Толуолсульфокислота

Сульфирование толуола. Наличие повышенных электронных плотностей в орто-я пара-положениях к метильной группе приводит к образованию пара- и орто-толуолсульфокислот. При дальнейшем сульфировании орто- и пара-изомеров образуется 2,4-толуол-дисульфокислота [c.443]

Получение толуолмоносульфокислот. Сульфированию подвергались многие моноалкилбензолы, но подробно эта реакция изучена только для толуола, Яворский [41] первый получил сульфированием толуола смесь сульфокислот, из которой впоследствии были выделены оба изомера [42], строение которых определено путем сплавления со щелочью [43]. В старых работах [44] большие разногласия вызывал вопрос о содержании в продуктах сульфирования. д<.-толуолсульфокислоты. Более поздние работы указывают на то, что обычно этот изомер образуется в небольшом количестве. Его присутствие доказано выделением 2,5-дисульфокислоты из смеси дисульфокислот, полученной сульфированием толуола [45], а также температурой плавления смесей сульфохлоридов [46], синтезированных из моносульфокислот. Сама л -сульфокислота из продуктов реакций фактически выделена не была. Мета-изомер образуется, повидимому, непосредственно из толуола, а не в результате пере- [c.14]

При сульфировании, например, толуола концентрироваьчюй серной кислотой получается смесь о- и п-толуолсульфокислот со значительным преобладанием пара-изомера. Кроме того, образуется немного мета-изомера. Дальнейшее сульфирование путем нагревания с дымяи1,ей серной кислотой приводит к образованию л1-дисульс 5окислоты (толуол-2,4-дисульфокислоты), так как сульфогруппа, как и нитрогруппа, сильно ориентирует в мета-положение. Трисульфо-кислоты получаются с большим трудом (сульфированием дымящей серной кислотой в присутствии сернокислого серебра). [c.257]

Получение ангидридов ароматических сульфокислот. В прошлом ангидриды ароматических сульфокислот полуталп различными методами [279], и только относительно недавно было найдено, что их можно получать простым прибавлением ароматических соединений к избытку крепкого олеума или к SOg в нитрометане. Таким способом с применением 65 %-ного олеума были получены 24 ангидрида галогенсодержащих бензол сульфокислот [255, 256]. Образование сульфонов и дисульфокислот наблюдается лишь в незначительной степени, и только с 1,2,3-трибромбензолом образуется более одного изомера. Серный ангидрид в нитрометане при 0° С был применен нри сульфировании четырех ароматических углеводородов и двенадцати ароматических галогенпроизводных [78]. В этом исследовании пять соединений не дали ожидаемых продуктов (бензол, антрацен, антрахинон, -дихлорбензол и ге-дииодбензол). Автор считает данный реагент раствором SOg в нитрометане , однако, как указывалось в гл. 1, вероятно это раствор комплекса SOg—нитрометан. Как и следовало ожидать, выходы продуктов повышаются обратно пропорционально содержанию серной кислоты в реагенте. Так, 20%-ный олеум не дает ангидрида, а с SOg—нитрометаном образуется больше продукта, чем с 65%-ным олеумом. Серный ангидрид в жидком сернистом ангидриде при —10° С дает с толуолом больший выход ангидрида толуолсульфокислоты [7], чем SOg—нитрометан. [c.87]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология