Толуол дисульфокислота

Получение толуолмоносульфокислот. Сульфированию подвергались многие моноалкилбензолы, но подробно эта реакция изучена только для толуола, Яворский [41] первый получил сульфированием толуола смесь сульфокислот, из которой впоследствии были выделены оба изомера [42], строение которых определено путем сплавления со щелочью [43]. В старых работах [44] большие разногласия вызывал вопрос о содержании в продуктах сульфирования. д<.-толуолсульфокислоты. Более поздние работы указывают на то, что обычно этот изомер образуется в небольшом количестве. Его присутствие доказано выделением 2,5-дисульфокислоты из смеси дисульфокислот, полученной сульфированием толуола [45], а также температурой плавления смесей сульфохлоридов [46], синтезированных из моносульфокислот. Сама л -сульфокислота из продуктов реакций фактически выделена не была. Мета-изомер образуется, повидимому, непосредственно из толуола, а не в результате пере- [c.14]

В качестве окислителей можно использовать соли марган-ца(1П). Так, при окислении толуол-2,4-дисульфокислоты с помощью Мп2 (804)3 в концентрированной серной кислоте при 60— [c.204]

Структурные особенности соединений являются важными факторами в образовании сульфона. Так, при сравнимых условиях в реакции с SO3 образование сульфона уменьшается в следующем порядке бензол, толуол, га-ксилол, додецилбензол, причем при сульфировании последнего образования сульфона практически не наблюдается. Присутствие сравнительно небольших количеств других веществ также оказывает влияние на образование сульфона, например при одних и тех же условиях бензол марки X. ч. дал. 5 % сульфона, а бензол, очищенный перегонкой, — около 1 % [64]. При сульфировании с SO3 добавление к бензолу 0,03 % мол. безводного сульфата натрия снижало образование сульфона с 24%, полученных, без ингибитора, до 3,5% [75]. Сообщается также, что при применении того же сульфирующего агента сульфат иатрия снижает образование сульфона при превращении моносульфокислот в дисульфокислоты. Добавление натриевой соли бензолсульфокислоты уменьшает образование сульфона при моносульфировании бензола 20% олеума [74]. При сульфировании полистирола образование сульфона приводит к соединению полимерных цепей поперечными связями [9, 77, 92, 93], чего надо избегать, если хотят получить растворимый в воде продукт. [c.525]

Сульфирование толуола. Наличие повышенных электронных плотностей в орто-я пара-положениях к метильной группе приводит к образованию пара- и орто-толуолсульфокислот. При дальнейшем сульфировании орто- и пара-изомеров образуется 2,4-толуол-дисульфокислота [c.443]

Такая же реакция является первой стадией превращения п-толуолсульфохлорида в толуол-2,4-дисульфокислоту [636]. [c.325]

Толуол-.3,4-дисульфокислоты дихлорангидрид см. То- [c.474]

Динитростильбен-2,2 -дисульфокислота (из я-нит-ро толуола) [c.47]

О-Т.-расплывается на воздухе, образует дигидрат с т. пл. 148 °С ж-Т.-бзспв. жидкость толуол-2,4-дисульфокислота, мол. м. 252.27, т. пд. 5б°С, т. шт. диамида 190-191 С. [c.606]

Перемещение сульфогруппы в дисульфокислотах толуола специально не изучалось. Отмечено, однако, что при сульфировании ж-толуолсуль-фокислоты моногидратом соотношение образующихся 2,5- и 3,5-дисульфокислот зависит от условий проведения реакции. Увеличение продолжительности и повышение температуры сульфирования благоприятствует накоплению в продукте реакции более устойчивой 3,5-дисульфокислоты 120]. [c.121]

Сернокислая соль трехвалентного марганца практически используется в качестве окислителя при получении 2,4-дисульфокислоты бензальдегида из 2,4-дисульфокислоты толуола. [c.627]

Б толуоле, насыщенном аммиаком, фениловый эфир этан-1,1-дисульфокислоты при 20° образует моносульфамид, тогда как при 130° в запаянной трубке реагируют обе эфирные группы. [c.184]

БЕНЗАЛЬДЕГИД -2,4 -ДИСУЛЬФОКИСЛОТА, крист. легко раств. в воде. При конденсацпп с салициловой к-гой иди ал-килировании аром. аминами об]>азует лейконропзводпые триарилметановых красителей. Получ. окисл. толуол-2,4-дисульфокислоты действием МпОг в р-ре H2SO1. [c.68]

При сульфировании л-толуолсульфохлорида олеумом [44, 57 а] при 140—150° выделяется хлористый водород и образуется с очень высоким выходом 2,4-дисульфокислота. о-Толуолсульфохлорид можно, напротив, просульфировать таким образом, чтобы гидролиз не имел места [57 б]. При нагревании толуола с восьмикратным количеством хлорсульфоновой кислоты до 140—150° образуется с хорошим выходом толуол-2,4-дисульфохлорид [57], но получаются ли при этом другие изомеры — не указывается. При соответствующем изменении условий образуется в большом количестве хлорангидрид дисульфокислоты ди-л-толилсульфона. [c.17]

Сульфирование высших алкилбензолов. В отличие от толуола, при действии на этилбензол серной кислоты [59], олеума [60, 61] или хлорсульфоновой кислоты образуется только л-сульфокислота. Этот факт хорошо согласуется с тем, что орто-изомер, полученный другим путем, при 100° быстро превращается в /шра-изомер [61]. Для высших алкилбензол-о-сульфокислот соответствующая реакция, повидимому, не изучена. Под действием 50%-ного олеума [62] этилбензол превращается в 2,4-дисульфокислоту. При стоянии этилбензола с 4 частями фторсульфоновой кислоты [63] полз чается 4-сульфофторид с выходом 86% и небольшое количество сульфона. [c.17]

Алкилбензолднсульфокислоты. При сплавлении толуол-2,4-дисульфокислоты с щелочью при 200° отщепляется сульфогруппа, стоящая в ор/ио-положении к метилу [299], а при более высокой температуре образуется 4-метилрезорцин [300]. Толуол-3,5-ди- [c.238]

Нитротолуол 4-Нитротолуол-2-сульфокнслота 245 4-Ннтрохлорбензол —>- 5-Нитро-2-хлорбензолсульфокислота 176 2-Нитро-4-хлорбензолсульфокислота —> 2-Нитробензол-1,4-дисульфокислота 337 Толуол —> [2,4-Толуолдисульфокислота] 66 Хлорбензол —> [4-Хлорбеизолсульфокислота] 272. [c.347]

С) раств. в воде, сп., эф., хлороформе при иагрев. в р-ре NaOH окрашивается в интенсивный красный цвет. Получ. сульфированием и-ннтро-толуола олеумом. Примен. в пропз-ве прямых красителей, 4,4 -динитростиль-бен-2,2 -дисульфокислоты. [c.387]

БЕНЗАЛЬДЕГИД -2,4 -ДИСУЛЬФОКИСЛОТА, крист. легко раств, в воде. При конденсации с салициловой к-той или ал-килировании аром, аминами образует лейкопроизводные триарилметановых красителей, Получ, окисл, толуол-2,4-дисуль-фокислоты действием MnOj в р-ре НаЗОд. [c.68]

Динатриевая соль 2,4-бензальдегиддисульфокислоты(1). Четырехгорлую колбу на 300 мл с мешалкой, термометром, обратным холодильником и капельной воронкой помещают в масляную баню с электрообогревом. Загружают 26 мл толуола, нагревают до кипения и при перемешивании по каплям добавляют 22 мл моногидрата. Затем температуру постепенно ( 1 ч) поднимают до 125 С, при этом исчезают последние следы толуола. Охлаждают массу до 30 С, при энергичном перемешивании приливают по каплям 55 мл 60 %-ного олеума и вновь медленно ( 2 ч) поднимают температуру до 125 °С, в результате весь толуол превращается в дисульфокислоту затем зобавляют ПО мл конц. H2SO4 и оставляют на ночь. К реакционной массе небольшими порциями добавляют 50 г мелкого МпОг, поддерживая 25 "С, затем нагревают до 30 °С, выдерживают 2 ч, медленно нагревают до 120°С (a2 ч) и оставляют на ночь. К концу выдержки масса загустевает, и перемешивание становится практически невозможным. [c.66]

Полученные соединения обладают поверхностной активностью на границе с воздухом, гептаном и толуолом. Увеличение длины алкильного заместителя приводит к снижению межфазных натяжений. Критические концентрации мицеллообразования натриевых солей 3, 6-дисульфокислот высших 9-алкилкарбазолов на порядок выше, чем у соответствующих 3-сульфокислот, что можно объяснить наличием двух сульфогрупп в молекуле [3]. [c.156]

Поверхностное натяжение на границе с воздухом измеряли методом капиллярного подъема при 20 °С. Межфазное натяжение на границе с гептаном и толуолом определяли методом измерения объема капель [6] при 20 С. Исследовались 0,5%-е водные растворы натриевых солей 3, 6-дисульфокислот высших 9-алкилкарбазолов. [c.157]

При сульфировании гомологов бензола сульфогруниа становится легче всего в пара-, и труднее — в орто-положение. Поэтому толуол, мета- и ор/ио-ксилолы сульфируются легче, чем пара-ксилол, где пара-положение уже занято радикалом. Гексазамещен-ные с серной кислотой вообще не реагируют. На степень сульфи-руемости влияет также длина и разветвленность боковых цепей. Чем длиннее боковая цепь, тем углеводород сульфируется труднее наличие же третичного атома углерода в боковой цепи, наоборот, способствует реакции. Увеличение крепости кислоты, ее количества, повышение температуры и присутствие некоторых катализирующих веществ (Си304, Ag2S04) также способствуют реакции. При этом возможно получение и дисульфокислот. [c.33]

Для синтеза других препаратов находят применение и-нитро-толуол и р-нафтиламин-6-сульфокислота. Японский химик Юра с сотр. синтезировали из натриевой соли 4,4 -диаминостильбен-2,2 -дисульфокислоты более 10 оптически отбеливающих препаратов. Они установили влияние различных ауксох ромных групп на величину отбеливающего эффекта и сродство этих препаратов к волокну. Все ауксохромные группы в синтезированных продуктах относятся классу аминов. [c.24]

Напишите реакции моносульфирования толуола, нитробензола. Какая дисульфокислота образуется при сульфировании бен-золмоносульфокислоты , [c.93]

По В. В. Козлову, окисные соли ртути в отличие от закисных содействуют образованию а, а-дисульфокислот антрахинона. Для дисульфирования бензола рекомендуется прибавление к олеуму сульфата натрия вместе с ванадатом аммония (NH4VO3) или хроматом калия при сульфировании купоросным маслом рекомендуется прибавлять сернокислую ртуть, сульфат натрия и пятиокись ванадия Ускорение сульфирования толуола 93%-ной H2SO4 достигнуто добавлением сульфата ртути и пятиокиси ванадия з . [c.92]

Предложено вести сульфирование серной кислотой с добавлением в качестве водуотнимающих средств фтористого водорода и трехфтористого бора BF3. Применение ВРз позволяет гладко просульфировать а ннафтиламин при 80 до нафтионовой кислоты, -нафтиламия при 50° до смеси 8- и 5-сульфокислоты и -нафтол до 3,6-дисульфокислоты. Бензол, толуол, нафталин и фенол образуют. моносульфокислоты, бифенил и карбазол — дисульфокислоты, при обработке теоретическим количеством 94 % -ной серной кислоты и трехфтористым бором, взятым в количестве, необходимом для превращения всей воды в ВРз Н2О. Из этого соединения можно регенерировать ВРз добавлением воды в количестве, требующемся для превращения ВРз Н2О в ВРз 2Н2О, отгонкой ВРз 2НгО в вакууме и последующим действием СаРз [c.106]

При сульфировании толуола олеумом получается 2,4-дисульфокислота, имеющая значение для синтеза кислотного яркоголубого 3. [c.108]

Г. И. Гершзон и Е. Беренштейн испытывали в качестве дезэти-лирующих агентов при превращении диэтиланилина в моноэтиланилин соли анилина с соляной кислотой, серной кислотой и 2,4-дисульфокислотой толуола и нашли, что последняя дает наилучший эффект. Вообще же при нагревании соли первичного амина с третичным (так же как соли вторичного амина с свободным вторичным амином) образуется всегда смесь всех трех оснований следовательно, в смеси имеет место равновесие, например [c.541]

Исходными продукта ми для получения красителя служат толуол и этилбензиланилин. Толуол сульфируют олеумом, полученную толуол-2,4-дисульфокислоту окисляют трехвалентным сернокислым. марганцем Мпг (804)3 в бензальдегид-2,4-дисульфокислоту и конденсируют ее с двумя молекулами этилбензиланилина. Полученное лейкосоединение окисляют <в краситель хромииком в присутствии щавелевой кислоты. [c.273]

Технология органических красителей и промежуточных продуктов (1980) -- [ c.42 , c.204 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.108 , c.628 ]

Химия органических соединений серы Часть 2 (1951) -- [ c.17 , c.238 , c.249 , c.323 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.108 , c.628 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.93 , c.94 , c.580 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология