Индиго образование, реакция

Составьте уравнения реакций 1) взаимного перехода белого индиго (лейкоиндиго) и синего индиго, 2) образования из индиго 6,6 -диброминдиго (тирий-ского пурпура). [c.223]

Уксусную кислоту обнаруживают по образованию индиго, по реакции с хлоридом железа или по образованию амилацетата. [c.25]

При действии крепкого щелочного раствора после длительного выдерживания на холоду образуется индол, который при помощи перекиси водорода можно перевести в индиго. Эта реакция может служить для индикации ш-хлорацетофенона. Образование индиго происходит и при кипячении хлорацетофенона со спиртовым раствором сернистого аммония. Реакцией идентификации со-хлорацетофенона может служить образование темно-красного или красно-фиолетового красителя с Л1-динитробензолом. [c.61]

При смешивании в пробирке 0,03—0,1 г исследуемого вещества с одной каплей анилина, 5 мл воды и 2 мл раствора хлорной извести (вместо хлорной извести можно также применять раствор гипохлорита натрия) появляется вначале грязно-фиолетовая окраска, переходящая после прибавления аммиачной воды в индиго-синюю Реакция обусловлена образованием индофенолов и протекает особенно легко с одноатомными фенолами. [c.360]

Только в 1878 г. Байер осуществил синтез изатина из фенилуксусной кислоты через стадию образования оксиндола [425, 544] и тем самым завершил полный синтез индиго. В том же году метод синтеза был улучшен хлорид IV было предложено получать обработкой изатина (III) пятихлористым фосфором, а для восстановления продукта реакции (IV) в индоксил (V) применять цинк в уксусной кислоте или сульфид аммония при окислении индоксила воздухом было получено индиго (I) [715, 842]. [c.187]

Основные научные работы связаны с изучением роли различных классов органических соединений в животных организмах. В сотрудничестве с И. П, Павловым исследовал роль печени в образовании мочевины, химизм этого процесса и вопросы о значении аммиака в нормальном и патологическом состояниях организма. Обнаружил (1875), что озонированный воздух может окислять индол в индиго, однако указанная реакция проходила с малым выходом и не могла иметь препаративного значения. Определил (1876) по плотности пара молекулярную массу индола, что помогло установить его строение. Изучал небелковую часть гемоглобина и его производных. Разрабатывал (с 1884) вопрос о химической структуре красящего вещества крови (гемина) и предложил (1901) его первую структурную формулу. Совместно с Л. П. Т. Мархлевским установил (1897—1901) химическое родство гемоглобина и хлорофилла. Исследовал химический состав некоторых бактерий, а также химизм гнилостного распада белков. Предложил (1897) способ получения [c.356]

Со времени открытия Байером [1] очень важной реакции деградации индиго до индола окислительные методики получили признание в качестве общего метода исследования строения природных соединений. Обычно глубоко протекающая деградация сопровождается распадом сложной молекулы по углерод-угле-родным связям с образованием в качестве осколков мелких идентифицируемых молекул. В первое время применение этого метода не позволяло, как правило, получать достаточно однозначные результаты, однако с годами был накоплен большой практический опыт, позволяющий современному исследователю выбирать нужный реагент, обеспечивающий избирательную атаку определенных групп или группировок в молекуле. [c.425]

Однако фактически реакция изатина с индоксилом протекает иным путем и дает окрашенный изомер индиго, известный под названием индиго красного, который при восстановлении дитионитом натрия не образует лейкоиндиго. Какова структура индиго красного и почему при реакции конденсации происходит преимущественное образование этого соединения, а не индиго [c.461]

Перекисная теория [6, 7] объяснила сопряженное окисление следующим образом. Индуктор (например, бензальдегид) окисляется с образованием перекиси, которая реагирует далее с акцептором (индиго), окисляя его. Однако такое объяснение оказалось недостаточным. Так, например, образующаяся при окислении смеси бензальдегида и индиго надбензойная кислота сама по себе медленно окисляет индиго, в то время как окисляющийся бензальдегид энергично вовлекает индиго в реакцию [8]. Окисление бензальдегида в растворе СС14 сопровождается образованием фосгена, но надбензойная кислота в тех же условиях не реагирует с СС14 [9]. Для объяснения таких фактов в перекисной теории было выдвинуто предположение об образовании мольокиси — первичного весьма активного промежуточного продукта, который и реагирует с акцептором. Однако многочисленные попытки доказать образование мольокисей окончились неудачей. [c.301]

Реакция образования индиго. Эта реакция для уксусгюй кислоты является наиболее специфичной и чувствительной [44]. Исследуемый ацетат смешивают в пробирке с прокаленной известью и закрывают отверстие пробирки кусочком фильтровальной бумаги, смочешюй раствором о-нитробензальдегида. При нагревании смеси бумажка окрашивается нарами ацетона в синий цвет индиго. Гомологи уксусной кислоты этой реакции не дают. Чувствительность 50 7. [c.233]

Этиленовые углеводороды—олефины, или алкены, обладаютУзначи-тельной реакционной способностью, обусловленной наличием двойной связи между атомами углерода. В начале XX в. олефины начали применять в качестве исходных веществ для синтезов. Так, опубликованный в 1906 г. метод синтеза индиго включал реакцию образования этиленхлор-гидрина из этилена, который вначале получали дегидратацией этилового спирта. В дальнейшем для синтезов стали использовать олефины, входящие в состав газов термической переработки горючих ископаемых. Первыми такими синтезами, осуществленными в промышленном масштабе (1914—1919 гг.), были синтезы этиленгликоля из этилена и изопропилового спирта из пропилена. В 1925 г. из этилена начали получать этиловый спирт. [c.382]

Коричневый осадок изатина тщательно промывают водой. Фильтрат (зеленого цвета), содержащий соли хрома, выбрасывают. Осадок переносят в стакан емкостью Зл, добавляют 1750 мл воды и нагревают до температуры 50°. К взвеси добавляют 80 г (1 моль) 50 %-ного раствора едкого натра изатин растворяется с образованием сине-фиолетового раствора, который под влиянием избытка NaOH переходит в зеленовато-я елтый. Полученный раствор должен иметь щелочную реакцию на фенолфталеин. Не вошедшее в реакцию индиго отфильтровывают, осадок тщательно промывают водой и сушат. Количество индиго составляет 10 г (7—8% от взятого). [c.683]

Реакция. Синтез индиго. Натриевая соль 1-(о-нитрофенил)-2-нитро-этанола, образующаяся в результате присоединения нитрометана к о-нитробензальдегиду в условиях основного катализа (по реакции альдольного типа), превращается в индиго восстановлением дитионитом в щелочной среде. Механизм этой реакции неясен, возможно, она протекает через промежуточную стадию образования ЗН-индолона-3, что также постулируется в других синтезах индиго [15]. [c.424]

Другим важным способом получения тиоиндиго является конденсация тиоиндоксила с 2-анилом 2,3-тионафтенхинона, происходящая при действии кислых агентов [34, 75]. Эта конденсация протекает, возможно, через стадию образования промежуточного 2-а нилино-2,2 -дитиоиндоксила в случае аналогичной реакции 2-анила 2,3-кумарандиона с тиоиндоксилом удалось выделить промежуточное соединение указанного типа [68]. Этот промежуточный продукт в условиях реакции теряет молекулу амина и превращается в индиго. Другие методы получения тиоиндиго рассматриваться не будут, поскольку они аналогичны соответствующим способам синтеза индиго. [c.119]

Индоксил н индоксил-2-карбоновая кислота конденсируются с некоторыми фенолами в присутствии окислителя (хлорное железо или кислород) по типу реакции образования индиго из двух молекул индоксила [621]. Это можно видеть на примере взаимодействия а-нафтола (IV) с индоксилом в присутствии хлорного железа с образованием индолигнона (V). [c.150]

Считают, что эта реакция протекает через стадию образования о-гидро-ксиламиноацетофенона, который после отщепления воды и перегруппировки дает индоксил, легко окисляющийся в индиго [839, 840]. Байер и Эмерлинг [841] также в 1870 г. получили индиго (I) при обработке изатина (III) смесью треххлористого фосфора, хлористого ацетила и фосфора. Однако эту реакцию можно считать лишь частичным синтезом, поскольку сам изатин получался окислением индиго. [c.187]

Индиго (I) образуется также при окислении водного раствора вещества, получающегося при сплавлении а-бромацетанилида (XXXIX) со щелочью [855]. Авторы считают, что реакция протекает через стадию образования дифенил-дикетопиперазина (XL), который после ш,елочного гидролиза дает соль фенилглицина (XLI). При последующем замыкании цикла с образованием индоксила (V) и окислении получается индиго [c.193]

Нитрование, сульфирование и галогенирование. Нтрование индиго (I) связано с трудностями вследствие легкости разрыва двойной связи и образования смол. Однако если реакцию проводить в уксусном ангидриде, то МОЖНО выделить продукт нитрования — 2-ацетокси-3,3 -дикето-2,2 -дииндо-линил [877]. Последний может содержать одну (11), две (111) или три (IV) нитрогруппы, в зависимости от количества взятой азотной кислоты. [c.202]

Индулины. Общее название индулин относится к полиаминофенилфена-зониевым солям, которые все получаются методом индулинового плава, как описано на стр. 510. Большинство индулинов как в форме оснований, так и в виде солей нерастворимо в воде, но может быть просульфировано с образованием водорастворимых красителей. Оттенок красителя изменяется в зависимости от полноты прохождения реакции индулинового плава и колеблется от фиолетово-синего до зеленовато-синего. Раствор индулинов в ацетине применялся как заменитель индиго. Водорастворимые индулины применяются для целей биологического крашения. [c.548]

Рассмотрена также вторая часть реакции Шёнеманна — окисление ароматического амина, в частности о-дианизина. В это.м случае предполагают возможность появления окрашенных веществ образованием азокрасителей. Установлено, что наряду с ароматическими диаминами — бензидином и о-дианизидином — для выполнения колориметрической реакции Шёнеманна можно применять и о-толидин. Еще большая чувствительность оиределения достигается, если вместо аминов, применяют индол, окисление которого при рн = 9 приводит к образованию сначала сине-зеленого сильно флуоресцирующего индоксила, а затем белого индиго и, наконец, синего индиго. [c.226]

Первые научные работы связаны с извлечением лекарственных веществ из растений. Последующие исследования относятся главным образом к органической химии. Изучал (конец 1830-х) производные мочевой кислоты, пурпуровую кислоту и ее соли. При разложении индиго выделил (1840) антранило-вую кислоту, распадавшуюся при нагревании на двуокись углерода и новое азотистое основание, которое он назвал анилином. Установил, что окисление анилина приводит к образованию окрашенных веществ. Открыл (1858) реакцию пикриновой кислоты с ароматическими углеводородами, дающую хорошо кристаллизующиеся молекулярные соединения. Открыл (1858) карбазол в каменноугольном дегте, выделил углеводороды — антрацен (1857), ретен(1858) и фенантрен (1869). [23] [c.531]

Многие реакции автоокисляю-щихся смесей, например окисление иодидов, ферроцианидов, индиго и других красителей, показывают, что первичным продуктом является очень активная перекись, которая впоследствии, по мере образования бензойной кислоты, количественно разлагается, как показано на рис. 24 Легко изолируемым продуктом автоокисления бензальдегида является пербензойная кислота. [c.259]

Учитывая малую скорость и сложность реакций, трудно ожидать количественного выхода окрашенных продуктов. Известно, например, что сравнительно легко протекающая реакция между 2-нитробензальдегидом и ацетоном в щелочной среде, приводящая к образованию индиго, даже при больших концентрациях указанных веществ осуществляется с выходом 70—80% (от теоретического). Нередко и другие довольно простые процессы протекают неколичественно. Например, формальдегид и уротропин в сернокислой среде реагируют с хромотроповой кислотой с образованием окрашенных продуктов. При этом уротропин сначала гидролизуется [c.11]

Индиго образуется также при окислении индола озоном или хлорным железом (Ненский, 1875 г.). Эта реакция, а также гладкое образование из индоксила доказывают, что индиго представляет собой особенно устойчивое окисленное состояние. [c.652]

Индиго. Если эфирный раствор бензилиден-о-нитро-ацетофенона (XIX) налить в плоский сосуд, например в глазурованную фарфоровую тарелку, и дать растворителю испариться, то образуется тонкий слой бесцветных иглообразных кристалликов, которые в темноте остаются также бесцветными. Однако если эти кристаллики подвергнуть действию прямого солнечного света, то они, сохраняя свою форму, улсе примерно через час приобретают зеленоватую окраску если освещать их и дальше, то они становятся сине-зелеными и, наконец, иссиня-черньи. т, приобретая при этом характерный медный блеск. При промывании криста. ,ччческой масс л спиртом и эфиром образуются грязные окрашенные растворы. Индиго синее остается при этом в виде зернистой массы, и его можно идентифицировать, не прибегая к дальнейшим пробам, по растворилюсти в хлороформе и способности давать фиолетовые пары. Тот факт, что нагревание в те.мноте не дает результата, доказывает, что в данном случае происходит фотохимическая реакция. При этой реакции образования индиго кислород воздуха не играет никакой роли, так как, если вещество XIX подвергать действию солнечного света в запаянной колбе, [c.266]

При анодном хлорировании индиго (стр. 159) потенциалы окисления и хлорирования настолько близки, что образование 5,5 -ди-хлориндиго почти невозможно. Имеется также сообщение, что удовлетворительный выход диброминдиго получается в неводной среде, состоящей из двубромистоводородной соли пиридина в нитробензоле [40]. Так как диброминдиго может быть получено и чисто химическим способом, то бромирование не следует рассматривать как первичную электрохимическую реакцию. В действительности единственным первичным электрохимическим процессом в этом случае следует считать не галоидирование, а окисление. [c.162]

Упражнение 28-26. Образование индиго при окислении индоксила в щелочном раст воре может быть представлено последовательностью реакций, включающей образование изатина и взаимодействие этого вещества с индоксилом по типу альдольной конденсации. [c.460]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология