Амины бензольного ряда

Реакция диазотирования протекает с различной скоростью в зависимости от свойств применяемого амина. Обычно скорость диазотирования находится в прямой функциональной зависимости от растворимости амина или его соли в данных условиях процесса. Так, амины бензольного ряда типа анилина и его гомологов, которых соли с минеральными кислотами хорошо растворимы в водных растворах, диазотируются легко. Сульфат бензидина растворим трудно, и диазотирование этого основания в виде сернокислой соли требует продолжительного времени. Сульфокислоты аминов бензольного и нафталинового рядов в большинстве трудно растворимы. Поэтому например нафтионовая кислота [c.251]

Простейшие азопигменты из -нафтола и аминов бензольного ряда окрашены в желтый или оранжевый цвет. Замена бензольных ядер нафталиновыми всегда ведет к углублению цвета например, замена бензольного ядра в соединении V, окрашенном в желтый цвет (краситель жировой оранжевый), нафталиновым приводит к получению соединения VI цвета бордо (нафтиламин бордо). [c.662]

Превращения аминов бензольного ряда [c.438]

Реакция диазотирования протекает с различной скоростью в зависимости от свойств применяемого амина. Обычно скорость диазотирования находится в прямой зависимости от растворимости амина или его соли в реакционной среде. Так, амины бензольного ряда (например, анилин и его гомологи), минеральнокислые соли которых хорошо растворимы в воде, диазотируются легко. Сульфат бензидина трудно растворим, и диазотирование этого основания в виде сернокислой соли требует продолжительного времени. Сульфокислоты аминов бензольного и нафталинового рядов в большинстве трудно растворимы, и поэтому их полное диазотирование требует продолжительной обработки азотистой кислотой. При диазотировании таких трудно растворимых аминов необходимо обеспечить энергичное размешивание реакционной массы. [c.462]

Значительный практический интерес имеют те случаи араминирования, когда ариламиногруппа образуется в результате взаимодействия аминогруппы нафтиламинсульфокислот с первичными аминами бензольного ряда (анилином или п-толуидином). [c.509]

Избыток амина бензольного ряда вообше может быть только полезен, если представляется возможным легко удалить его после завершения реакции и если нет опасности вовлечения во взаимодействие другой, кроме затрагиваемой, реакционной группы. Если, как в примере 1,8-аминонафтолсульфокислот НО NH9 НО МН [c.509]

Таким путем удается перевести 3-аминоантрахинон и его замещенные в р-нитропроизводные антрахинона. Амины бензольного ряда лучше окисляются в присутствии азотнокислого серебра как катализатора [c.671]

Диазосоставляющими почти во всех пигментах этой группы служат хлор- и нитрозамещенные амины бензольного ряда, например 2,5-дихлоранилин (азоамин алый 2Ж), п-нитро-анилин (азоамин красный Ж), 2,4-динитроанилин, 3-нит-po-4-аминотолуол (азоамин красный А) и 2-хлор-4-нитро--анилин. [c.239]

Все амины бензольного ряда, содержащие нитрогруппы, титруют в условиях, близких к условиям титрования п-нитроанилина. Навески аминов растворяют в присутствии очень большого избытка кислоты, обычно при нагревании, и титрование проводят быстро при температурах от 10 до 20°. Основные различия в методах анализов отдельных нитроаминов бензольного ряда заключаются в том, что в каждом отдельном случае приходится подбирать специфические условия растворения этих труднорастворимых продуктов. В качестве примеров приводим методики анализа З-нитро-4-аминотолуола и 4-нитро-2-аминоанизола. [c.155]

О ПОЛУЧЕНИИ БОРФТОРИДОВ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ ИЗ АМИНОВ БЕНЗОЛЬНОГО РЯДА [c.198]

В то время как для получения хлоридов и сульфатов диазосоединений в литературе часто рекомендуется проводить реакцию в среде растворителей (спирты, бензол, эфиры), этот прием для получения аналогичных борфторидов из аминов бензольного ряда не описан. [c.198]

Между тем наше исследование показало, что этот прием для получения борфторидов весьма эффективен. В частности, применение этилацетата в качестве среды для получения борфторидов диазосоединений из аминов бензольного ряда привело к весьма положительным результатам как в отношении выходов, так и чистоты конечных продуктов. Одновременно значительно сократился и расход борфтористоводородной 198 [c.198]

Вполне вероятно, что разработанные нами условия получения борфторидов диазония могут быть использованы не только в ряду аминов бензольного ряда, но и для аминов других классов, как это установлено на примере получения борфторида диазония из нафтионовой кислоты. [c.199]

При сочетании диазосоединений с анилином и другими первичными аминами бензольного ряда образуется промежуточное диазоаминосоединение [c.210]

При сочетании диазосоединений с некоторыми первичными аминами бензольного ряда, например с анилином, сначала образуется диазоаминосоединение [c.282]

Синтез изатина. Изатин (желтовато-красные призмы, т. пл. 203—205°) был впервые получен (Эрдман, Лоран, 1841) окислением индиго хромовой или азотной кислотой. Он может быть получен с 96%-ным выходом (на прореагировавшее индиго) размешиванием смеси 20%-ной пасты индиго (100 ч.), бихромата натрия (13,5 ч.) и воды (10 ч.) при 30° и добавлением раствора бихромата (13,5ч.) и91%-ной азотной кислоты (37ч.) вводе (30 ч.) в течение 3—4 часов. Температура должна поддерживаться ниже 35°. После стояния в течение ночи продукт собирают, промывают, экстрагируют водным раствором едкого натра и фильтруют для того, чтобы выделить не вошедшее в реакцию индиго. При подкислении щелочного раствора получается изатин, который можно очистить перекристаллизацией из воды или ледяной уксусной кислоты. Изатин и индоксил реагируют с образованием индирубина, а не индиго, но если вместо изатина взять изатин-а-анил, то получается индиго. Зандмейер разработал синтез изатин-2-анила (изатин-а-ани-лид, т. пл. 126°) и показал также, что анил может быть непосредственно превращен в индиго при восстановлении его сернистым аммонием в спиртовом растворе. Несмотря на то, что получение индиго этим методом обходилось дороже, чем синтез по Гейману, он оказался полезным для получения самого изатина и его производных, которые являются важными промежуточными продуктами для получения других индигоидных и тиоиндигоидных красителей. Первоначальный синтез изатина по Зандмейеру (1899) из анилина (схема 4) и индиго из изатина протекали через длинный ряд реакций I и требовали применения сероводорода, неприятного и ядовитого газа поэтому, несмотря на хорошие выходы на каждой стадии, от этих методов отказались (1919) и заменили их простым синтезом изатина (также открытым Зандмейером), применяемым к аминам бензольного ряда (схема 4). [c.1170]

Окислением кислотой Каро или надсерной кислотой, получаемой непосредственно обработкой водного раствора соли надсерной кислоты посредством серной кислоты, можно при достаточном избытке окислителя получить из амина иитросоединение. Превращение происходит при нагревании в среде разведенной серной кислоты. Таким путем без всяких посторонних добавок удается перевести р-аминоантрахинон и его замещенные в р-нитропроизвод-яые антрахинона. Амины бензольного ряда лучше окисляются а присутствии азотносеребряной соли как катализатора 11 ). [c.379]

Наряду с образованием хинолинов из других пировиноградных кислот, в реакциях этого типа часто наблюдается образование дикетопирролидинов [91]. о-Нафтиламин и амины бензольного ряда не дают хинолинов. Р-Нафтиламин с бензальдегидом, анисовым альдегидом или ж-нитробензойным альдегидом и щавелевоуксусным эфиром дают хинолины, однако в случае пипероналя образуется только пирролидин. Салициловый альдегид и ванилин не дают циклических соединений [90, 92]. [c.23]

Токсическое действие фенилендиаминов и других аминов бензольного ряда аналогично действию толуидинов. Следует отметить сильную ядовитость 4-хлоранилина и 2,4-дихлорани-лина. [c.287]

Фенолы и амины бензольного ряда сочетаются предпочтительно в ара-положение по отношению к гидроксилу фенола или к аминогруппе. Когда это положение занято такими группами, как СНд или СН3О, азосочетапие может происходить и в орто-положение. Некоторые заместители, как, например, группы СООН и SO3H, находящиеся в ара-положении к ориентирующей группе, отщепляются в процессе реакции азосочетания [c.462]

Ароматические амины бензольного ряда чаще всего получают нитрованием бензола и его гомологов с последующим восстановлением нитропроизводных. Восстановителем обычно служит чугунная стружка в присутствии каталитического количества соляной кислоты однако в последнее время все более широкое применение находит каталитическое гидрирование. Ариламиды ацетоуксусной кислоты синтезируют по реакции ариламинов с дикетеном, а пиразолоны-5 — путем циклизации продуктов конденсации аминов с ацетоуксусным эфиром. [c.363]

В условиях кислотного гидролиза амины бензольного ряда,, не содержащие злектроноакцепторных групп, с большим трудом переходят в соответствующие фенолы. После нагревания анилина в 41%-й фосфорной кислоте при 280°С в течение 25 ч-получают 77% фенола, 8% дифениламина и 107о непрореагиро- вавшего анилина [784]. Значительна легче реагируют диамины и а] инофенолы. Гидролиз ж-фенилендиамина в разбавленной серной или фосфорной кислоте при 220 С дает резорцин с выходом до 98%. Еще легче протекает гидролиз 1,3,5-триамино-бензола, который превращается в флороглюцин при кипячении его гидрохлорида в воде с выходом 90%, что служит промышленным методом получения флороглюцина [785]. [c.361]

При нитровании а -нафтилациламидов соотношения между количествами орто-и пара-нитропродуктов составляют для СНзСО 0,37—0,4 для НСО 0,4—0,6 для eHs O 1,1—1,3 для (2)НОгССбН4СО 1,1—1,3 т. е. количество о-нитроизомера возрастает с возрастанием силы соответствующей кислоты, — зависимость, обратная той, которая имеет место у аминов бензольного ряда [c.583]

Из бензоильных производных аминов бензольного ряда, применяемых в синтезе красителей, особенно интересны монобензоильные [c.592]

Диазосоставляющими в этих пигментах являются различные нитро-, хлор- и метоксизамещенные амины бензольного ряда, например о-нитроанилин (азо а мин о р а н ж ев ы й О), 4-хлор-2-нитроанилин (азоамин красный 2С), З-нитро-4-аминото-луол (азоамин красный А), 4-хлор-2-аминоанизол (азоамин красный К). [c.236]

Кроме анилина, толуидинов и т. п. можно использовать и другие ароматические амины, например а - и -нафтиламины (иногда совместно с первичными аминами бензольного ряда), диамины, сульфаниловую кислоту, а также вторичные и третичные ароматические амины (метиланилин или метилдифениламин), бензиланилин, нитрозодиметиланилин, С-алкилкарбазолы, пиридин и т. д. [c.463]

При сочетании диазотированного анилина с 2-нафтолом на волокне образуется нерастворимый в воде моноазокраситель, т. е. наиболее простой пигмент. Однако этот краситель не представляет ценности как пигмент вследствие его растворимости в органических растворителях и спирте. Но, применив в качестве диазосоставляющей такие амины бензольного ряда, как паранитроани- [c.113]

Общим методом получения таких красителей является действие на окси-, амино- пли галоидозамещенные антрахинона ароматических аминов бензольного ряда анилина, толуидинов, мезидина [c.210]

Некоторые амины бензольного ряда, например крезидин, сразу обра- уют азосоединения. Аминосоединения, имеющие в метаположении к шиногруппе заместитель первого рода, например ж-толуидин или м- >енилендиамин, являются активными азосоставляющими, легко всту- [c.189]

При рассмотрении азоидных красителей (стр. 162) указывалось, что при сочетании диазотированного анилина с 2-нафтолом на волокне образуется нерастворимый в воде моноазокраситель, т. е. наиболее простой пигмент. Однако этот краситель не представляет ценности как пигмент вследствие его растворимости в разных органических растворителях и в спирте. Если же в качестве диазосоставляющих применить такие амины бензольного ряда, как п-нитроанилин, 3-ни-тро-4-аминотолуол, хлорпроизводные нитроанилина и нитротолуи-динов, то при сочетании с 2-нафтолом можно получить нерастворимые в воде и органических растворителях ценные пигменты. [c.172]

Кислотные антрахиноновые красители, содержащие в молекуле одну или более арилированных аминогрупп, это — одни из наиболее ярких, прочных и ценных кислотных красителей. Общим методом их получения является взаимодействие окси-, амино- или га-лоидзамещенных антрахинонов с ароматическими аминами бензольного ряда анилином, толуидинами, мезидином. [c.262]

При синтезе промежуточного моноязокрасителя М->-А если А — амин бензольного ряда, велика вероятность получить вместо необходимого аминоазосоединения диазоаминосоединение (см. разд. 10.3). Во избежание этого аминогруппу компонента А часто временно защищают сульфометилированием — действием формальдегида и бисульфита. [c.384]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология