Тетраэдрическая модель углеродного

Выдвинутая Вант-Гоффом тетраэдрическая модель углеродного атома являлась на первых порах гипотезой, удовлетворительно объяснявшей известные факты. Дальнейшее развитие и подкрепление гипотеза могла в то время получить только путем экспериментальной проверки правильности выводов, которые следовали из тетраэдрической модели. С целью такой проверки в 80-х — 90-х годах прошлого столетия, а также и позднее был выполнен ряд работ, которые, с современной точки зрения, выглядят подчас как доказательство того, что дважды два — четыре. Однако в свое время они имели фундаментальное значение. [c.282]

Рис. 28. Тетраэдрическая модель углеродного атома (а) и моде ли метана Кекуле (б) и Стюарта (в)

Тетраэдрическая модель углеродного атома дала возможность Вант-Гоффу весьма наглядно представить пространственное строение множества органических соединений. При этом наличие двойной связи изображалось в виде общего ребра двух тетраэдров (т. е. двух атомов углерода, связанных друг с другом). При тройной связи два тетраэдра обладают тремя общими вершинами, т. е. связаны друг с другом одной общей гранью и образуют, таким образом, одну трехгранную двойную пирамиду. [c.324]

Таким образом, с помощью предложенной Вант-Гоффом (а ныне физически доказанной) тетраэдрической модели углеродного атома можно объяснить появление двух оптических антиподов веществ, в молекуле которых имеется асимметрический атом углерода. Однако этим далеко не исчерпываются все возможности тетраэдрической модели, продолжим рассуждения, перейдя от соединений, в молекулы которых входит один атом углерода, к соединениям более сложным, молекулы которых содержат два и более углеродных атомов. [c.24]

К основным представлениям учения о пространственном расположении атомов в молекулах относится тетраэдрическая модель углеродного атома (рис. 1). Атом углерода находится в центре правильного тетраэдра (черный кружок), четыре валентности углеродного атома (обозначение —) направлены к вершинам углов тетраэдра (белые кружки). Углы между направлениями валентных связей 109°28. [c.107]

К основным по.чожениям учения о пространственном расположении атомов в молекулах относится представление о тетраэдрической модели углеродного атома (рис. 1). Атом углерода находится в центре правильного тетраэдра (черный кружок), четыре валентности углеродного атома (обозначение —) направлены к вершинам углов тетраэдра (белые кружки). Углы между направлениями валентных связей 109°28. Если два атома углерода соединены между собой двойной связью, то тетраэдры соприкасаются ребрами (рис. 2). [c.122]

Экспериментальные исследования, подтвердив гипотезу Вант-Гоффа — Ле Беля, настолько упрочили тетраэдрическую модель углеродного атома и понятие о зависимости между асимметрическим атомом углерода и оптической активностью, что уже в начале 80-х годов они прочно вошли в теоретическую химию и учебную литературу [И]. [c.216]

Рис, 27. Тетраэдрическая модель углеродного атома (Л) и модель молекулы метана (б) [c.45]

Экспериментальные исследования, подтвердив гипотезу Я. Вант-Гоффа, упрочили тетраэдрическую модель углеродного атома и доказали зависимость между асимметрическим атомом углерода и оптической активностью. В 1879 г. в своем фундаментальном труде Способность оптического вращения у органических веществ Г. Лап-дольт уже пшроко использовал теорию Вант-Гоффа Мастер тачного исследования протянул свою сильную руку молодому и так недвусмысленно отклоненному учению об асимметричном атоме углерода [c.226]

Основой стереохимии Я. Вант-Гоффа стало учение о тетраэдрическом строении молекулы метана. Он допустил, что атом углерода расположен в центре правильного тетраэдра, а четыре-вполне равноценных его сродства направлены к углам тетраэдра. Если атом углерода связан с четырьмя различными атомными группами (радикалами), он становится асимметрическим и соединение оказывается опти 1ески активным. Тетраэдрическая модель углеродного атома дала возможность Я. Вант-Гоффу наглядно представить пространстве11ное строение многих соединений. При этом наличие двойной связи он изображал в виде общего ребра двух тетраэдров (двух атомов углерода). При тройной связи общей является плоскость двух тетраэдров. Одновременно с Я. Вант-Гоффом и независимо от него близкие представления о пространственном расположении атомов в молекулах были высказаны А. Ле Белем (ноябрь 1874). Статью Я. Вант-Гоффа (1874) вскоре перевели на немецкий язык, и она вышла с предисловием И. Вислиценуса (1877). [c.150]

Тетраэдрическая модель углеродного атсма (а) п мэ-, сл1 метана Кекуле (б) н Стюарта в) [c.54]

Первые общие теоретические соображения, касающиеся относг -тельной устойчивости различных циклов, были высказаны Байером в 1885 г. на основе представления Вант-Гоффа о тетраэдрической модели углеродного атома. Байер исходил из двух предположений во-первых, о том, что циклические структуры должны быть плоскими, а во-вторых, что отклонение валентных углов от угла 109°28 (угол между направлениями связей в правильном тетраэдре) является мерой напряженности цикла. [c.183]

И Бутлеров поясняет это положение при помощи тетраэдрической модели углеродного атома (см. стр. 206). Он принимает на первый случай , что единицы сродства углеродного атома обладают лишь двумя видами сродства первичным и вторичным. Приступая к опытной проверке этой гипотезы, он замечает, что для решения подобного рода задач надо исходить из соединений с одним атомом углерода. С теоретической точки зрения оп считает поэтому синтетическое получение соединений этила, исходя из соединений метила, более важным, чем получение выспшх гомологов. Он прямо говорит, что в основу такого рода опытов положено соображение о различии [c.103]

На основании молекулярной структуры разных циклов можно объяснить различия в их устойчивости. Исходя из тетраэдрической модели углеродного атома, можно вычислить, что четыре валентности, которые идут от центра атома, образуют ме/кду собой одинаковые углы, равные 109°28 (эти углы нельзя рассматривать как жесткие и твердо зафиксированные, так как им свойственна известная гибкость), В трехуглеродном цикле, который можно рассматривать как равносторонний треугольник с углеродными атомами в трех вершинах, углы валентностей должны отклоняться от оптимальной величины 109°28 до 60° следовательно, циклопропан испытывает заметное структурное напряжение и его кольцо сравнительно легко разрывается, В связи с этим некоторые химические свойства циклопропана приближаются к свойствам этилена наприхмер, в реакции с бромом циклопропан образует 1,3-дибромпропан. [c.35]

Выдвинутая Вант-Гоффом в 1874 г. тетраэдрическая модель углеродного атома являлась на первых порах гипотезой, удовлетворительно объяснявшей известные факты. Естественно, встал вопрос об экспериментальной проверке всех выводов, которые можно сделать на основании тетраэдрической модели. С цельк такой проверки в 80—90-х годах прошлого столетия, а частично п позднее был выполнен ряд работ, которые с современной точки зрения выглядят подчас как доказательство того, что дважды два—четыре . Однако в свое время они имели фундатлентальное значение. [c.33]

Тетраэдрическая модель углеродного атома получила подкроплепие в электрон-rroii теории строения атомных оболочек (Бор). Паибо.чее убедительные доводы в пользу углеродного тетраэдра бьтли получены в эксперимептальных данных но рентгеноструктурному анализу органических соединений, в работах Брэгга и последующих авторов. [c.37]

Применение физических методов исследования принесло ряд блестящих доказательств теории строения. Так, физическими методами, в частности электроцографическим и рентгенографическим, удалось получить прямые доказательства, что атомы в молекулах расположены в большинстве случаев не в одной плоскости, а в пространстве. Было установлено, что в соответствии с высказанными еще в XIX веке предположениями силы химического сродства атома углерода, связанного с четырьмя другими атомами, обычно направлены под углами, равными 109°28. Если представить себе тетраэдр (четырехгранник) и в центре его — атом углерода, то 4 единицы валентности его будут направлены к четырем углам тетраэдра углы между направлениями валентностей будут равны 109°28. Такая тетраэдрическая модель углеродного атома изображена на рис. 27, Л. [c.50]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология