Тропановые

Конформация тропановых алкалоидов. Методы конформационного анализа, разработанные для производных циклогексана (стр. 802 и сл.), могут быть перенесены [c.1078]

В основе структуры тропановых алкалоидов лежит скелет трепана [c.229]

Бициклическая система азотистого гетероцикла тропана лежит в основе большой группы природных веществ — тропа-новых алкалоидов. Тропановый цикл может существовать в [c.538]

В качестве примеров лекарственных веществ тропанового ряда могут служить алкалоиды атропин (2) и кокаин (3) [c.178]

ГИОСЦИАМИН, СКОПОЛАМИН И КОКАИН, Эти три алкалоида относятся к алкалоидам группы тропана все они содержат тропановую циклическую систему. [c.232]

Тропановые и родственные алкалоиды 543 [c.10]

Альтернативное превращение — внутримолекулярная реакция с участием метильной группы боковой цепи гигрина (2) может приводить к тропинону (13), тропину (3) и далее к тропановым алкалоидам. Эта гипотеза подтверждена включением изотопной метки-из тропина (3) в гиосциамин (15) [24]. [c.545]

Важнейшие природные тропановые алкалоиды представляют собой производные нортроиана со следующими за.местителями [c.1070]

Впрочем, весьма вероятно, что для тропановых алкалоидон обычно наиболее устойчива форма кресла (а). При восстановлении тропинона натрием и спиртом получается тропин, образующийся также в результате перегруппировки тропина при нагревании его с амилатом натрия следовательно, -тропип является наиболее устойчивой формой и, согласно изложенным ранее принципам (ср. стр. 802 и сл.), содержит ОН-групну в экваториальном положении, тогда как в креслообразной форме тро-пнна она находится в аксиальном положении [c.1079]

Биогенез алкалоидоз. Фундаментальные теоретические и экспериментальные исследования в этой области были выполнены главным образом Робинсоном и Шёпфом. Трактовка механизма биосинтеза сложных алкалоидов часто сопряжена с большими трудностями с другой стороны, образование в природе многих алкалоидов простого строения может быть объяснено относительно легко и достоверно. Так, например, алкалоиды гигрин и кускгигрин можно рассматривать как соединения, построенные из одного ацетонового и одного или двух пирролидиновых структурных элементов. Аналогичным образом можно разложить на оба этих структурных элемента углеродно-азотный скелет тропановых алкалоидов. [c.1137]

Промышленный синтез атропина и кокаина осуществляют на основе фурана. Четыре общие стадии формирования базового тропанового ядра (8) включают 2,5-диметоксилирование фурана метанолом в присутствии брома до дигидрофурана (4) последующее его гидрирование до тетрагилропроизводного (5) кислотное расщепление ацеталя (5) в янтарный альдегид (6) циклоконденсацию этого диальдегида с метиламином и дикалиевой [c.179]

Осн. трудности осуществления Р.-Ш.р. связаны с синтезом дикарбонильных соединений. Поэтому эффективной является модификация с применением алкоксидигидрофура-нов, к-рые при кислотном гидролизе образуют 1,4-дикарбо-нильные соединения. Последние без выделения используют для синтеза соед. тропанового ряда. [c.269]

Из алкалоидов фуппы кокаина по два тропановых ядра содержат а- И Р-труксиллины, к-рые представляют собой метиловые эфиры экгонина, этерифицированные по фуппе ОН соотв. а-труксилловой (VT) и Р-изотруксилловой (VII) к-тами. [c.13]

Получают взаимод. 2-фенил-3-(4-гидроксифенил)пропио-новой к-ты с уксусным ангидридом с поспед. переводом полученной 2-фенил-3-(4-ацетоксифенил)пропионовой к-ты в ее хлорангидрчд, к-рый используют для ацилирования тропина (см. Тропановые алкалоиды). [c.14]

Из соединений, имеющих в качестве функциональной группы только простую или сложиоэфирную группы, в медицинской практике применяются немногие. Наиболее известными препаратами этого ряда являются диэтиловый эфир, димедрол, нитроглицерин, амилнитрит. Однако имеется множество лекарственных средств, которые наряду с другими функциональными группами в молекуле содержат либо простую, либо сложноэфирную группы. Например, местноанестезирующие средства (новокаин, анестезии, дикаии), тропановые, нндоловые алкалоиды, многие гормоны и витамины. [c.193]

Основными представителями тропановых алкалоидов являются рацемический атропин и его левовращающий изомер гиосци-амин, скополамин, кокаин и его спутники — труксиллины, цин-намил-кокаин. [c.337]

Диалкокси-3-галоген-4-окситетрагидрофурань1 были превращены в другие соединения, нредбтавляющиё интерес для химии тропановых алкалоидов [6Г, 77, 109," 112] (см. раздел Межмолекулярная конденсация , стр. 76). [c.74]

Классический синтез тропинона (13) из янтарного альдегида, метиламина и ацетондикарбоновой кислоты в физиологических условиях [13] до наших дней остается образцом эффективности и стратегического мастерства, однако биосинтез такого рода алкалоидов осуществляется другим путем и начинается с а-амннокис-лоты — орнитина (1). Установлено, что в различные тропановые алкалоиды, например в гиосциамин (15), включается [2- С] орнн-тин [14, 15], а также продукт его декарбоксилирования, путресинн [c.543]

Вероятным, хотя и не доказанным, промежуточным соединением в биосинтезе тропановых алкалоидов является соль Л -метил-Д -пирролиния (12). Установлено, что последняя выполняет роль предшественника в синтезе никотина (см. ниже), а 1п иНго реагирует с ацетоуксусной кислотой, образуя гигрин (2) [21] [ср. схему 2, кокаин (16) также может синтезироваться этим путем, но без потери карбоксильной группы]. В соответствии с этой гипотезой (см. схему 4) ацетат (в виде ацетоацетата) является вторым специфическим предшественником гигрина (2), кускогигрина (14) и гиосциамина (15) справедливость гипотезы была подтверждена с помощью меченых соединений, что позволило локализовать места включения меток [19, 22, 23]. [c.545]

Близость структур гигрина (2) и тропановых алкалоидов, например гиосциамина (15) и кускогигрина (14), позволяет предположить, что гигрин может выполнять роль предшественника этих алкалоидов это подтверждается описанными выше экспериментами с мечеными соединениями. [Л/-метил,2 - С2] Гигрин эффективно и строго определенным образом включается в кускогигрин [c.545]

Тропановые алкалоиды более высоких степеней окисления, ме-телоидин (23) и скополамин (20), также образуются из тропина [c.545]

Пирролидиновое кольцо никотина (35) синтезируется почти так же, как аналогичный элемент структуры тропановых алкалоидов (см. разд. 30.1.2.1) заметное различие заключается только в способе включения орнитина. Так, при включении [2- С] орнитина в никотин метка равномерно распределяется между С-2 и С-5, тогда как в аналогичном эксперименте с тропановымн алкалоидами метка включается только в одно из эквивалентных положений (см. разд. 30.1.2.1). Отсюда следует, что утилизация орнитина (1) в случае никотина (и в отличие от тропановых алкалоидов) происходит через промежуточное соединение симметричного Строения, которым, очевидно, является диамин путресцин (11) [(схема 9). Действительно, [ 1,4- Сг] путресцин включается в никотин, причем метка переходит в С-2 и С-5 алкалоида [36]. [c.547]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология