Экгонин эфира,

ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР ЭКГОНИНА ЭЭЭ) [c.86]

Метиловый эфир экгонина, гидрохлорид [c.880]

Кокаин —дважды сложный эфир спиртокислоты экгонина, метилового спирта и бензойной кислоты. [c.195]

Метиловый эфир экгонина. [c.261]

Ацетондикарбоновая кислота является ценным исходным вещС ством для различных синтезов (см., например, синтез экгонина), та - как обе ее метиленовые группы расположены между карбонилами I обладают столь же большой и разнообразной реакционной способностью, как метиленовые группы ацетоуксусного и малонового эфиров, и поэтому могут быть использованы для различных реакций конденсации. [c.412]

Кокаин представляет дважды сложный эфир экгонина, являющегося карбоновой кислотой, производной тропина—алкоголя, входящего в строение атропина [c.237]

Все шесть перечисленных выше стереоизомерных форм кокаина были получены из метилового эфира тропинонкарбоновой кислоты, синтез которого описан на стр. 289. Вильштеттер, Волфес и Мадер показали, что этот кетоноэфир при восстановлении дает два метиловых эфира зкгонина [13]j которые в результате бензоилирования превраш,аются в соответствующие кокаины. Один из этих кокаинов был разделен на стереоизомерные формы с помощью -винной кислоты, и выделенная левая форма основания оказалась идентичной природному кокаину рацемат, следовательно, представлял собой -кокаин. -Кокаин также был выделен с помощью /-винной кислоты. Второй кокаин не удалось разделить на оптические формы непосредственно, но полученный из него метиловый эфир экгонина был разделен. Правая и левая формы бензоилировались из правой формы было выделено основание, идентичное -ф-кокаину, поэтому левая форма была идентифицирована как /-ф-кокаин, а исходный рацемат—как /-ф-кокаин. [c.293]

Для экгонина и -экгонина были установлены пространственные формулы е и ж в экгонине карбоксильная и гидроксильная группы находятся в асположении, поскольку из экгоиинола (СООН-группа экгонина восстановлена до СНзОП-групны) можно получить циклический эфир (Фодор). [c.1079]

Одну часть хлористоводородного экгонина нагревают до 60° с 10 частями абсолютного метилового спирта и затем пропускают ток сухого хлористого водорода до тех пор, пока теплая жидкость не -остынет, после чего в течение часа смесь еще нагревают в колбе с обратным холодильником. Затем жидкость охлаждают и прибавляют 10 ч. эфира при этом выкристаллизовывается хлористоводородная ооль метилового эфира экгонина непрореагировавший же экгонин остается в растворе. Выделившийся эфир отфильтровывают, промывают небольшим количеством обыкновенного эфира, высушивают и перекристаллизовывают из спирта, при чем он выделяется в виде великолепных призм, содержащих кристаллизационную воду и плавящихся при 212° с разложением. [c.261]

Одну часть измельченной хлористоводородной соли метилового эфира экгонина нагревают в течение нескольких часов на кипящей водяной бане с 1 ч. хлористого бензоила до тех пор, пока смесь не сплавится и не прекратится выделение хлористого водорода. Тогда еще жидкую массу вливают в сосуд, содержащий Ю частей воды. При этом выделяется бензойная кислота ее отфильтровывают и промывают водой. К фильтрату приливают раствор соды и выделившийся кокаин промывают водой, высушивают и перекристаллизовывают из спирта или из петролейного эфира. [c.262]

Поэтому экгонин не извлекается ни из кислого, ни из щелочного раствора. Для того чтобы извлечь экгонин из водного раствора, его можно перевести в метиловый эфир [c.240]

Кокаин — это белое кристаллическое вещество. По своей химической природе он является двойным сложным эфиром, образованным тропинкарбоновой кислотой, именуемой экгонином. Последний является оксикислотой. В молекуле кокаина карбоксильная группа экгонина этерифицирована метиловым спиртом, а оксигруппа — бензойной кислотой. Приведенная ниже схема иллюстрирует сказанное [c.305]

Циннамилкокаин 10H23NO4. Этот алкалоид является метиловым эфиром цнн-намилэкгонина, так как при гидролизе распадается на экгонин, коричную кислоту и метиловый спирт (Либерман). Т. пл. 121°. В довольно больших количествах содержится в листьях явского Соса. [c.1078]

Судебно-химическим отделением Государственного научно-иссследователь-ского института судебной медицины РСФСР в Москве выпущен ряд работ по микрохимии алкалоидов М. Д. Швайкова Микрохимические реакции кокаина при судебно-химических исследованиях, Судебная медицина и пограничные области , 1934, Фармация, № 5, 1938 Микрохимическое открытие экгонина переведением его в метиловый эфир, Фармация, № 1, 1939 Микрохимические реакции анабазина при судебно-химических исследованиях, Фармация, № 3, 1938 Микрохимическое открытие никотина. Бюллетень по вопросам судебной медицины, № 1, июль 1939 г. [c.226]

ЗИН6, в воде—хорошо растворима. Щелочи эфир очень легко омыляют, при чем образуются экгонин и метиловый спирт крепкие минеральные кислоты также его омыляют при нагревании. [c.262]

Из алкалоидов фуппы кокаина по два тропановых ядра содержат а- И Р-труксиллины, к-рые представляют собой метиловые эфиры экгонина, этерифицированные по фуппе ОН соотв. а-труксилловой (VT) и Р-изотруксилловой (VII) к-тами. [c.13]

В молекуле экгонина (1-метил-4-оксипиперидин-3-карбоновой кислоты иленовый мостик расположен между 2-м и 6-м атомами углерода. По отношению к мостику гидроксильная и карбоксильная группы могут занимать положения цис и транс. При этом возможны следующие варианты ц с-ОН, /с-СОаН цис-Ои., транс-СО Н транс-Ои, цис-СО Н-, транс-ОН, пранс-СО Н. Каждый из изомеров асимметричен и теоретически может быть разделен на (1- и /-формы. Поэтому должно существовать четыре рацемических и восемь активных (всего двенадцать) стереоизомерных форм экгонина. Подобным же образом кокаин, который является метиловым эфиром бензоил- экгонина, также должен иметь двенадцать стереоизомерных форм. В действительности было получено только шесть форм кокаина /-кокаин, /-кокаин (природный кокапн), -кокаин и 41-, I- и -ф-кокаины. [c.292]

Кокаин — однокислотное основание, оторое уже при нагревании с водой и еще более с кислотами или щелочами разлагается а метиловый спирт, бензойную кислоту и г-экгонин. Из спирта он кристаллизуется в виде больших бесцветных моноклинических призм, горького вкуса. Он растворяется в 700 ч. холодной воды, в 10 ч. холодного спирта, в 4 ч. эфира, в 0,5 ч. хлороформа, а также в ацетоне, уксусном эфире и бензоле. [c.334]

В аналитической лаборатории НИХФИ разработан метод полного анализа кокаина-сырца. Проводятся следующие определения 1. Навеска растворяется в эфире — в остатке свободный экгонин и бензоил-экгонин. 2. Навеска омыляется в щелочной среде (10 /д-ым раствором едкого натра). После омыления щелочной раствор подкисляется и извлекается эфиром. В эфир переходят кислоты. Эфирный раствор, в свою очередь, извлекается титрованной щелочью. Полученный щелочной раствор делится на 2 части. В одной части определяется сумма кислот титрованием соляной кислотой. В другой части определяется коричная кислота бромированием бромид-броматом. Коричную кислоту пересчитывают на циннамилкокаин. 3. Навеска омыляется в кислой среде (12°/р-ой соляной кислотой) в открытой колбе. Из кислой жидкости извлекают эфиром кислоты, а кислую водную жидкость нейтрализуют щелочью и выпаривают досуха. Остаток (экгонин и хлористый натрий) обрабатывают раствором фенола в хлороформе (1 4), экгонин растворяется фенольно-хлороформный раствор извлекается водой. В воду переходит экгонин и часть фенола. Последний удаляется взбалтыванием с эфиром. [c.440]

Для обнаружения метилового эфира экгонина разработана микрокристаллическая реакция, основанная на взаимодействии его с фосфорно-молибденовой кислотой, — образуются сферические сростки из желто-зеленых призматических кристаллов. Чувствительность реакции 0,05 мг (М. Д. Швайкова). [c.198]

Экгонин формально производится от тропина введением карбоксильной группы в положение 2. Тем самым симметрия тропанового и тропинового кольца уничтожается, и экгонин имеет четыре асимметрических неэквивалентных атома углерода (С-1, С-5, С-З, и С-2). Молекула с четырьмя асимметрическими атомами может возникать, согласно теории, в 16 оптически активных формах. Однако в бициклических системах число изомеров вдвое меньше вследствие стерической невозможности существования некоторых напряженных форм (как и в случае камфоры см. выше). Таким образом, могут существовать восемь оптически активных экгонипов, образующих четыре рацемата. (Разумеется, могут существовать столько же кокаинов, т.е. О-бензоилированных метиловых эфиров экгонипов.) [c.973]

В результате восстановления кетокислоты, соответствующей экгонину (в виде метилового эфира), амальгамой натрия Вильштеттер получил наряду с главными продуктами — экгонином и псевдоэкгошгаом — небольшое количество третьего (рацемического) экгонина. Последний представляет собой смесь аллоэкгонина и псевдоаллоэкгонина. Впоследствии их удалось выделить каталитическим гидрированием того же кетоэфира (Финдли, 1959 г.). [c.974]

Кокаин содержится в листьях кустарника кока (Erythroxylon o a), растущего в Южной Америке. В основе молекулы кокаина лежит производное тропана — экгонин, представляющий собой З-окситрюпан-2-карбоновую кислоту. Кокаин дважды сложный эфир экгонина, в котором оксигруппа этерифицирована бензойной кислотой, а карбоксил — метиловым спиртом. [c.419]

Смотреть страницы где упоминается термин Экгонин эфира,: [c.119] [c.142] [c.85] [c.98] [c.433] [c.434] [c.435] [c.261] [c.262] [c.263] [c.459] [c.292] [c.293] [c.726] [c.240] [c.342] [c.198] [c.369] [c.970] [c.971] [c.971] [c.973] [c.440]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология