Тропин

Этот ряд превращений доказывает наличие в тропине пирролидинового ядра. [c.1071]

В дальнейшем эта формула была подтверждена путем расщепления тропина до циклогептатриена (стр, 911) и в особенности двумя синтезами этого аминоспирта. [c.1072]

В случае М-окиси тропина обе формы представляют собой устойчивые стереоизомеры, которые можно разделить, например, кристаллизацией из смеси спирта и эфира [22]. [c.540]

Тропан и тропин имеют плоскость симметрии и поэтому не могут существовать в оптически активных формах. При вве- [c.540]

Сукциндиальдегид и высшие гомологи, подобно глноксалю, чрезвычайно склонны к полимеризации, и их очень трудно сохранить в мономолекулярном состоянии. Диальдегид янтарной кислоты является исходным веществом для синтеза некоторых алкалоидов (тропина, кокаина). [c.319]

Ненасыщенный углеводород циклогептанового ряда ци к л о г е п т а-триеп (тропил иди н) был впервые получеп Ладенбургом и Мер-лингом путем исчерпывающего метилирования тропидина (стр. 1073). Однако строение его было выяснено только после того, как Вильштеттер установил строение тропина и осуществил ступенчатое превращение циклогептанона в циклогептен, затем в циклогептадиен и, наконец, в циклогептатриен. Это превращение протекает следующим образом [c.911]

Одной из дикарбоновых кислот трролнднпа является тропи нов а я кислота, продукт окисления спирта тропина (стр. 1071). [c.986]

Известно большое число производных пиридина с гидрированным ядром из них важнейшими и наиболее исследованными являются гекса-гидросоедипения — пиперидин и его производные. Многие из них встречаются в природе (кониин, конгидрин, пиперин, никотин, тропин, кокаин и др.) и будут рассмотрены в разделе Алкалоиды . [c.1018]

Атропин. Этот алкалоид, выделенный из корней белладонны в 1831 г. Мейном и одновременно Гейгером и Гессе, является сложным эфиром. При гидролизе он распадается на с ,/-т роповую кислоту (стр. 673) и аминоспирт тропин [c.1071]

Наибольшее значение для установления строения тропина имели ра боты Ладенбурга, Мерлинга и Вильштеттера последним п была пред ложена общепринятая теперь фор.мула тропина. [c.1071]

При окислении основания перманганатом калия в щелочном рас творе происходит отщепление Ы-метильной группы и образуется тропи генин. При окислении хромовой кислотой в кислом растворе тропин сначала превращается в кетон — троп и нон, затем в тропи но вую и экгониновую кислоты и, наконец, в М-метилсукцин имид [c.1071]

Расположение остальных атомов углерода в тропине было выяснено путем исчерпывающего метилирования тропивовой кислоты, в которой еще содержатся все восемь атомов углерода тропина. При этом была [c.1071]

Это расщепление показывает, что в тропине содержится неразвет-влснная цепь из семи атомов углерода. Нели к тому же принять во вни.мание наличие в молекуле тропина пирролидинового кольца и необходимость расположения кетогруппы в тропиноие между двумя метиленовыми группами (это вытекает из существования дибензаль- и диизо-нитрозопроизводных), то делается ясным, что троиину соответствует выщеуказанная формула. [c.1072]

При помощи едкого кали от него отщепляют бромистый водород, а образовавшийся бромметилат тропидина переводят в хлорметилат и перегоняют. Происходит отщепление хлористого метила, и получается тропидип, присоединяющий бромистый водород с образованием 3-бром-тропана, который при замене брома гидроксилом дает стереоизомер тропина — псевдотропин. Последний удается превратить в тропрш через соответствующий кетон, тропинон, который при кислом восста- [c.1072]

По стерическим причинам в тропине возможно лишь 1 иб -сочлене-нпе пиперидинового и пирролидинового циклов. Различие между тропи-ном и псевдотропином обусловлено /. с-грянс-изомерней в отношении гидроксильной группы. Обе молекулы симметричны и не могут быть [c.1073]

Синтетически атропин удалось получить путем этерификации ./-троповой кислоты тропином, лучше всего при конденсации тропина с хлорангидридом ацетилтроповои кислоты с последующим омылением ацетильного остатка. Тем самым был завершен и полный синтез алкалоида. [c.1074]

Выяснение строения кокаина тесно связано с выяснением строения тропина, так как оба основания очень близки мехаду собой. [c.1076]

В то время как тропиновая и экгояиновая кислоты, образующиеся из тропина, так же оптически недеятельны, как и само основание, обе кислоты, полученные из оптически акпгвного экгонина, вращают плоскость поляризации тропиновая кислота—вправо, жгониновая—влево. [c.1077]

Экгонин, имеющий 4 асимметрических атома углерода, должен был бы существовать в 16 стереоизомерных формах. Однако вследствие того, что мостик —СН2СН2— в экгоннне связан с пнперидиновым кольцом так же, как в тропине (стр. 1073), т. е. в г ис-положении, число изомеров сокрашается до 8. Многие из них и из соответствующих им кока иное известны. [c.1077]

Впрочем, весьма вероятно, что для тропановых алкалоидон обычно наиболее устойчива форма кресла (а). При восстановлении тропинона натрием и спиртом получается тропин, образующийся также в результате перегруппировки тропина при нагревании его с амилатом натрия следовательно, -тропип является наиболее устойчивой формой и, согласно изложенным ранее принципам (ср. стр. 802 и сл.), содержит ОН-групну в экваториальном положении, тогда как в креслообразной форме тро-пнна она находится в аксиальном положении [c.1079]

Подобно тропинону, N-мeтилrpaнaтoнин с бензальдегидом дает дибензилиденовое производное. При перегонке с цинковой пылью он превращается в а-пропилпиридин, а при восстановлении, в зависимости от условий, образует два стереоизомерных Ы-м е т и л г р а и а т о л и н а, которые соответствуют тропину и псевдотропину п различаются между собо1"1 пространственным положением гидроксила. [c.1080]

Присоединение галогеноводородов к циклогептатриену, В циклогепта тривне преимущественно насыщается только одна на трех сопряжении С=С-связей. С 40%-иым раствором НВг получают на холоду наряду о ди бромидом6-бромциклогептаднен-1,3 (выход 65%), который сыграл решающую роль в первом синтезе тропина [200]. [c.117]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.487 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.599 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.1036 ]

Алкалоидлар химияси (1956) -- [ c.56 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.540 , c.544 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.672 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.286 , c.288 , c.291 , c.292 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.286 , c.288 , c.291 , c.292 ]

Химия алкалоидов (1956) -- [ c.56 ]

Биоорганическая химия (1987) -- [ c.645 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.464 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.599 ]

Интерпретация масс-спекторов органических соединений (1966) -- [ c.120 , c.122 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.456 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.966 , c.967 , c.972 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.419 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.300 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.78 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.22 , c.124 , c.513 , c.599 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.238 , c.242 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.538 , c.652 , c.656 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.538 , c.652 , c.656 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.579 , c.580 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.288 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.456 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.633 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.0 , c.164 , c.165 , c.166 , c.168 , c.177 , c.180 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.533 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.678 ]

Органические синтезы с участием комплексов переходных металлов (1979) -- [ c.75 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.95 , c.99 , c.103 , c.109 , c.114 ]

Металлоорганическая химия переходных металлов Том 2 (1989) -- [ c.218 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология