Изохинолон

Прежде чем двигаться дальше, следует сделать небольшое отступление. Согласно правилам ШРАС (но не СА), некоторые названия кетонов могут быть сокращены. Типичными примерами могут служить следующие названия антрон [для антраце-нона-9(10Я)], а также акридон, пиридон, пиперидон, хинолон и изохинолон, образующиеся в результате пропуска частицы син в середине слова. В некоторых случаях пропускается также указание на обозначенный водород . Давно установленные структуры (41) и (42) для пиразолона-4 и пиразолона-5 соответственно не отвечают рассмотренным выше правилам, так как из каждого цикла могут быть удалены два атома водорода, однако, несмотря на это, указанные названия широко применяются в литературе. Упрощенные названия оксазолон-4, изоокса-золон-4 и тиазолон-4 указывают наличие в цикле этих соединений последовательностей СО—СНг—О или СО—СНг—S, и следовательно, они не содержат максимального числа сопряженных двойных связей. [c.143]

Аналогичная реакция гидроксилирования Л -гетероциклов проходит при сплавлении с большим избытком безводной щелочи при высокой температуре. Реакция идет с выделением водорода и гидроксил становится в а-положение к пиридиновому атому азота. Несмотря на жесткие температурные условия продукты образуются с выходом более 90 %. Так, плавление изохинолина со тщательно обезвоженной смесью едкого кали и едкого натра при 240 °С приводит к 1-изохинолону, получающемуся с выходом 98 %. Реакция идет по следующей схеме [c.215]

Все попытки осуществить циклизацию N-ацилфенациламинов в соответствующие 4(ЗН)-изохинолоны (XXXVII) остались безуспешными. Некоторые исследователи [56—60] принимали полу-ченные при этом вещества за ожидаемые производные изохинолина, однако действительная их структура отвечает производным оксазолов (XXXVIII) [61]. [c.110]

Гидроксилирование. С едким кали изохинолин реагирует при высокой температуре, образуя с хорошим выходом 1-изохинолон. [c.128]

Изохинолон существует в карбонильной форме в любых условиях. В отлич ие от него 4-, 5-, 6-, 7- и 8-оксипроизводные изохинолина — настоящие фенольные соединения. [c.130]

То что эти таутомеры мало отличаются по стабильности, в значительной мере объяснимо равным влиянием двух противоположных факторов. В З-изохинолоне амидная структура гетероциклического кольца вполне устойчива, но его бензольное кольцо приобретает нестабильную хиноидную структуру и, наоборот, наличие стабильной бензоидной системы в 3-оксиизохинолине приводит к возникновению неустойчивой лактимной структуры в гетероцикле. Иначе обстоит дело с 1-изохинолоном, так как в молекуле его одновременно сочетаются как амидная, так и бензоидная структуры, поэтому его превращение в 1-оксиизохинолин было бы связано с уменьшением стабильности системы. [c.130]

Гидроксилирование хинолина и изохинолина возможно при прямом взаимодействии с гидроксидом калия при высокой температуре. Реакция сопровождается вьщелением водорода [23] и образованием 2-хинолона (карбостирила) и 1-изохинолона (изокарбостирила). [c.171]

Направление атаки электрофилом в хинолонах и изохинолонах зависит от значения pH реакционной среды. При проведении реакции в сильнокислых средах реализуется атака электрофилом по предварительно образующемуся катиону зависимость направления атаки от кислотности среды может быть наглядно продемонстрирована на примере нитрования 4-хинолона [58]. Разница в реакционной способности бензольного кольца и протонированного гетероциклического фрагмента не очень велика так, 2-хинолон хлорируется в виде нейтральной молекулы преимущественно по положению С(б) и лишь впоследствии по положению С(3). [c.176]

Протонный обмен в 2-хинолоне, катализируемый сильными кислотами, проходит быстрее по положениям 6 и 8, а в случае 1-изохинолона — по положению 4 [59]. Такой порядок реакционной способности наблюдается и в различных реакциях электрофильного замещения, например, в реакциях формилирования [60]. [c.176]

Для кумаринов, хромонов и изокумаринов характерны реакции как с нуклеофильными, так и с элегарофильными реагентами, во многом аналогичные реакциям хинолонов и изохинолонов. [c.226]

Предварительная обработка изохроманона 200 бромистым водор дом приводит к 2-бромметил-4,5-димеггоксифенилуксусной кисло 201, нагревание которой с триптамином дает изохинолон 202, цик лизу ющийся под действием РОС 1з [229] [c.46]

Реакции. По своим реакциям фталазоны в основном сходны с аналогичными изохинолонами (т. 4). Однако следует отметить и некоторые отличия. [c.167]

Химия этих веществ исключительно сложна, однако о двух ее особенностях следует упомянуть. Эти метаболиты быстро реагируют при комнатной температуре с аммиаком и первичными аминами с образованием производных, например, типа ротиорамина (V). Это аммонийное соединение легко аро-матизуется при восстановлении в самых различных условиях, образуя апо-соединения, например апоротиорамин (VI), являющийся изохинолоном. [c.46]

Аминофталидилалканы могут служить также исходными веществами для получения изохинолонов это превращение протекает по следующей схеме [c.82]

Гидроксильный ион. В жестких условиях (КОН —воздух, 300°) пиридин взаимодействует с гидроксильным ионом, давая пиридин-он-2 (таутомерная форма 2-оксипиридина, ср. стр. 89). Реакция облегчается присутствием электроноакцепторных заместителей и конденсированных бензольных колец. Так, хинолиновая кислота (477) дает соединение (304), а хинолин и изохинолин образуют соответственно хинолон-2 и изохинолон-1 с выходом около 50%. [c.60]

Моноциклические пироны [например, (335), (347) и хелндоно-вая кислота (55)] и изокумарины (ср. 64) превращаются в соответствующие пиридоны и изохинолоны при обработке аммиаком или первичными аминами [например 347- -351 с МИз—Н5О, 100°]. Однако с гидразином -пироны и хромоны дают пиразолы (пример 348 349 У = 0Н). Аналогично реагируют некоторые хинолины (пример 350 349 У = МН2). [c.65]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.215 ]

Основы химии гетероциклических соединений (1975) -- [ c.128 , c.130 ]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.0 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.295 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология