Акридон

Б. Акридон. В колбе емкостью 500 мл приготовляют раствор 42,7 г (0,2 мол.) N-фенилантраниловой кислоты (примечание 6) в 100 мл концентрированной серной кислоты (уд. в. 1,84) и раствор нагревают на кипящей водяной. бане в течение 4 час., после чего его выливают в 1 л кипящей воды. Чтобы избежать разбрызгивания, раствор приливают по стенке сосуда. После кипячения в течение 5 мин. желтый осадок отфильтровывают и фильтрат сохраняют (примечание 7). Влажный осадок кипятят в течение 5 мин. с раствором 30 г (0,28 мол.) соды в 400 мл воды, после чего его отсасывают (примечание 8) и хорошо промывают водой. После высушивания на воздухе вес неочищенного акридона составляет 35,5—37,5 г (91— 96% теоретич.) т. пл. продукта 344—346° (примечание 9). Для большинства целей продукт достаточно чист его можно перекристал- [c.18]

Аналогично удается получать и гетероциклические соединения — производные ксантона, тиоксантона и акридона [c.272]

Эта кислота достаточно чиста для всех обычных целей. Температура плавления повышается лишь незначительно, если растворить 5 г кислоты в 100 мл воды, в которой растворено 2,5 г соды, добавить 2,5 г активированного угля, прокипятить 5 мин., профильтровать и фильтрат подкислить. Выход 4,6 г. Если продукт получается окрашенным, то необходимо поступать так для того, чтобы получить акридон более светлой окраски. [c.19]

Неочищенный акридон спадается в капилляре при 330—335° и расплавляется с образованием темноокрашенной жидкости при 344—346=. [c.20]

Для перекристаллизации можно взять также изоамиловый спирт. На 1 г акридона требуется 120 мл растворителя, причем получается 0,75 г продукта с температурой плавления 354° при определении температуры плавления по методу медного блока Берля-Кульмана [c.20]

Единственным методом, который имеет препаративное значение, является получение акридона замыканием цикла, исходя из N-фенилантраниловой кислоты [c.20]

Прежде чем двигаться дальше, следует сделать небольшое отступление. Согласно правилам ШРАС (но не СА), некоторые названия кетонов могут быть сокращены. Типичными примерами могут служить следующие названия антрон [для антраце-нона-9(10Я)], а также акридон, пиридон, пиперидон, хинолон и изохинолон, образующиеся в результате пропуска частицы син в середине слова. В некоторых случаях пропускается также указание на обозначенный водород . Давно установленные структуры (41) и (42) для пиразолона-4 и пиразолона-5 соответственно не отвечают рассмотренным выше правилам, так как из каждого цикла могут быть удалены два атома водорода, однако, несмотря на это, указанные названия широко применяются в литературе. Упрощенные названия оксазолон-4, изоокса-золон-4 и тиазолон-4 указывают наличие в цикле этих соединений последовательностей СО—СНг—О или СО—СНг—S, и следовательно, они не содержат максимального числа сопряженных двойных связей. [c.143]

Об"работка 4-оксиакридина 5%-ным олеумом при 8 в точение 24 час. [9056] приводит к 1-сульфокислоте. Нагревая раствор акридона или фенилантраниловой кислоты в серной кислоте [910а] при 50—100° в течение получаса удается получить с высотам выходом акридон-2-сульфокислоту, которую можно превратить в различные производные акридина. [c.137]

Антрахинон-а-акридоны обладают высокой светонроч юстью однако основные типы, иапример [c.734]

Оксо-9, 0-дигидроакридин см. Акридон 2-(3-Оксо-1-инданилиден)-индандион-1,3 см. Биндон [c.393]

Акридоны получали непосредственно из бензимидовых эфиров и из производных фенил-о-карбоксифениламина однако описано лишь несколько примеров этого синтеза. Мало что можно сказать и об экспериментальных условиях, так как лишь в редких случаях приведены детальные экспериментальные данные. Для приготовления акридонов другими способами читателю следует обратит1 ся к работе Ачесона [546]. [c.44]

В круглодонной колбе емкостью 500 мл, снабженной холодильником с водяным охлаждением, смешивают 50 г (0,23 моля) Гч -фепилантраНИЛОВОЙ кислоты ( Синт. орг. преп, , сб. 2, стр. 18) [или 46 г акридона ( Синт. орг. преп. , сб. 2, стр. 18)] со 160 мл (270 г, 1,76 моля) хлорокиси фосфора (примечание 1). Смссь медленно нагревают (около 15 мин.) до 85—90° на водяной бане. Начинается энергичная реакция, и колбу сразу же вынимают из горячей бани. Если течение реакции будет слишком бурным, то колбу погружают на короткий срок в стакан с холодной водой. По истечении 5—10 мин., когда интенсивность кипения несколько уменьшится, колбу погружают в масляную баню. Температуру бани повышают до 135—140 и поддерживают на этом уровне около 2 час. Избыток хлорокиси фосфора отгоняют на масляной бане при 140—150° в вакууме порядка 50 мм. Остаток охлаждают и выливают в энергично перемешиваемую смесь 200 мл концентрированного раствора аммиака, 500 г льда и 200 мл хлороформа. Колбу обмывают, для чего ее встряхивают с небольшим количеством (около 25—30 мл) смеси хлороформа и аммиака. Когда больше не останется нерастворившихся твердых частиц (на это требуется около получаса), хлороформенный слой отделяют и водный слой экстрагируют еще 40 мл хлороформа. Соединенные вместе хлороформенные вытяжки сушат над 10 г хлористого кальция, фильтруют и растворитель отгоняют, В результате получается [c.36]

В 1-литровый стакан помещают 50 г (0,23 моля) неочищенного 9-хлоракридина и 250 г 2,7 моля) фенола (примечание 5). Смесь нагревают на масляной бане до 70° (температура внутри стакана) и одновременно перемешивают с помощью механической мешалки. Продолжая перемешивание, к смеси прибавляют 30 г (0,38 моля) измельченного углекислого аммония (примечание 6) с такой скоростью, какую допускает обильное выделение углекислого газа. Температура реакционной смеси быстро поднимается до 120° ее поддерживают на этом уровне в течение 45 мин., не прекращая перемешивания смеси. Затем смесь охлаждают до 30° и приливают к 600 мл ацетона, который находится в стакане, охлаждаемом снаружи льдом. Примерно через ] час выпадение в осадок хлористоводородного 9-амипоакридина можно считать законченным вещество отфильтровывают и отмывают от фенола 250 мл ацетона (примечание 7). Осадок три раза кипятят с водой, используя поочередно 800, 200 и 100 мл воды, причем к последней порции добавляют 2 мл концентрированной соляной кислоты. Горячие растворы фильтруют, чтобы избавить их от небольшого количества осмолившегося вещества, и фильтраты соединяются вместе. Если выпадет осадок, то его переводят в раствор путем нагревания после этого к полученному раствору прибавляют раствор 60 г едкого натра в 300 мл воды. Смесь охлаждают и фильтруют твердый осадок промывают 300 лл холодной воды и сушат нрн 120°. Выход составляет 34-—38 г (76—85% теоретич., считая на фенил-антраниловую кислоту или на акридон). Вещество получается в виде светложелтого порошка т. пл. 230°, Препарат достаточно чист для болынинства целей, однако сырое вещество можно очистить кипячением с ацетоном (1 200 мл ацетона на 38 г препарата). Смесь фильтруют с отсасыванием и фильтрат охлаждают в бане со льдом и солью. Выход первой порции 9-аминоакридина составляет 26—27 г в результате упаривания маточ[юго раствора до объема 500 мл можно получить еще 6—7 г вещества. Температура плавления обеих порций равна 232—233° выход при перекристаллизации составляет 32—34 г (84—89% примечание 8). [c.37]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.272 ]

Лабораторные работы в органическом практикуме (1974) -- [ c.223 ]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) -- [ c.36 ]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.18 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.593 ]

Катализ в неорганической и органической химии книга вторая (1949) -- [ c.196 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.740 , c.741 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.113 ]

Органические люминофоры (1976) -- [ c.155 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.553 , c.554 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.632 , c.633 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.587 , c.588 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.18 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.87 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.760 ]

Производство органических красителей (1962) -- [ c.491 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.346 ]

Химия красителей (1979) -- [ c.239 ]

Химия красителей (1960) -- [ c.161 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.760 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.272 ]

Химия красителей (1981) -- [ c.178 ]

Химия красителей (1970) -- [ c.39 , c.215 , c.223 , c.285 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3 (1984) -- [ c.9 , c.477 ]

Успехи химии ацетиленовых соединений (1973) -- [ c.196 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.87 ]

Химия красителей Издание 3 (1956) -- [ c.314 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.314 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.343 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.55 , c.56 , c.114 , c.185 , c.310 , c.312 ]

Химия и технология органических красителей (1956) -- [ c.448 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Изд 2 (1977) -- [ c.402 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология