Изокумарины

Многие лактоны имеют тривиальные названия, например кумарин (25), изокумарин (26), фталид (27). [c.138]

Кумарины и изокумарины [16] взаимодействуют с реактивами Гриньяра аналогично сложным эфирам, в результате чего образуется смесь соединений вследствие раскрытия цикла первоначального адцукта. Ниже в качестве примера приведена реакция кумарина с метилмагнийиодидом [44] [c.232]

Изокумарин является ненасыщенным лактоном, у которого в отличие от кумарина двойная связь не сопряжена с карбонильной группой. Его можно поэтому рассматривать как виниловый эфир. [c.169]

Система нумерации атомов в ядре изокумарина (I), принятая в литературе, показана на следующей формуле [c.169]

Так, при реакции его с пятихлористым фосфором получается 3-хлор-изокумарин (VI) [3], а взаимодействие с фенолом в присутствии хлористого цинка приводит к образованию 3-(/1-оксифенил)изокумарина (VII) [4]. [c.170]

Своеобразное производное изокумарина, бергенин, открыто А. Е. Чичибабнным. Это венгество содержится в корневищах разных Sa>ii raga. Если предложенная для него формула [c.676]

В условиях реакции происходит десилилирование диина, продукт которого реагирует с о-иодбензойной кислотой, после чего происходит двойная внутримолекулярная гетероциклизация, причем преимущественно образуется шестичленный изокумарин 87. [c.100]

Как и ранее, сущность проблемы выявляется при рассмотрении альтернативных канонических форм кумарина (79) и (79а). Из спектров кумаринов нельзя получить никаких доказательств наличия делокализацип электронов, которую можно предположить на основании формулы (79а). Положение полосы поглощения карбонильной группы (vмaк 1710 СМ ) В ИК-спектре согласуется со структурой непредельного лактона. Так, оно очень близко к таковому для изокумарина (80) (v ,aк 1736 см ), но существенно отличается от соответствующего значения (1665 см ) для хромона [c.61]

Гидроксиламин присоединяется как в положение 2, так и в положение 4, образуя гидроксамовую кислоту (85) (схема 52) [56] В отличие от кумаринов изокумарины могут реагировать с аминами и подобно пирилиевым солям превращаться в соответствующие азотсодержащие гетероциклы (схема 53). [c.63]

Наиболее известные природные сластители представлены белками, терпенами, аминокислотами, изокумаринами и др. соединениями (табл.I) [10,12]. [c.249]

Для кумаринов, хромонов и изокумаринов характерны реакции как с нуклеофильными, так и с элегарофильными реагентами, во многом аналогичные реакциям хинолонов и изохинолонов. [c.226]

БЕНЗОПИРОНЫ (ХРОМОНЫ, КУМАРИНЫ И ИЗОКУМАРИНЫ) [c.229]

Кумарины (также, как и изокумарины) количественно гидролизуются с образованием желтого раствора соли соответствующей чыс-коричной (кумариновой) кислоты, которая не удается вьщелить при подкислении, поскольку при этом образуется исходный лактон. Продолжительное выдерживание в щелочном растворе приводит к изомеризации и образованию соли соответствующей транс-коричной (кумаровой) кислоты [c.231]

При реакции с аммиаком и аминами ни кумарины, ни хромоны не превращаются в соответствующие 2- и 4-хинолоны, однако при взаимодействии изокумаринов с аммиаком и аминами можно получить изохинолины [42]. Реакции хромонов со вторичными аминами включают нуклеофильную атаку по положению [c.232]

Один из подходов к синтезу изокумаринов аналогичен изложенному выше подходу к синтезу 2-бензопирилиевых систем с той лишь разницей, что в качестве предшественника используется не диальдегид, а альдегидокислота [107]. [c.243]

Наиболее общий подход к синтезу изокумаринов включает реакцию сочетания ацетиленов с о/>/яо-иодбензойной кислотой или ее метиловым эфиром [111]. В этом методе можно использовать как moho-, так и дизамещенные ацетилены, что позволяет существенно расширить круг получаемых производных изокумарина. [c.243]

Родственный метод синтеза изокумаринов связан с реакцией сочетания эфиров ор/ио-бромарилкарбоновых кислот с 1-три- -бутилстаннил-2-этокси-этиленом и последующей катализируемой кислотой циклизацией продуктов сочетания. На приведенной ниже схеме показан пример такого синтеза изоку-маринового цикла с использованием эфира пиридинкарбоновой кислоты Ц12] [c.244]

При конденсации этилового эфира гомофталевой кислоты (XI) с метил-формиатом в присутствии натрия образуется оксиметиленовое соединение (XII), которое замыкает цикл при нагревании и дает 4-карбэтоксиизокумарин XIII) [7]. Гидролиз эфира XIII и последующее декарбоксилирование образовавшейся кислоты в присутствии меди приводят к получению изокумарина <1) с выходом 75% [8]. [c.170]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология