Ацетильная защита, снятие

Успешно применяют для защиты аминогруппы ацетильную [39, 46], формильную [47] и тозильную [43] группы. Снятие последней протекает в довольно жестких условиях, однако выходы первичных аминов при этом достаточно высоки удобным реагентом для отщепления тозильной группы является пиридин [48, с. 252]. [c.270]

Снятие ацетильной защиты [c.77]

В некоторых случаях для защиты удобно использовать., трнфхор-ацетильную группу. Трифторметильная группа обладает электроноак-цепториыми свойствами ц, поэтому трифторацетамиды значительно легче гидролизуются Б и елочпой среде, чем большинство амидов, к трифтор-ацетильную защиту можно снять в относительно мягких условиях [17], [c.363]

Однако реальные доказательства существования получены лишь для пиранозных форм, причем сравнительно недавно и на небольшом числе представителей. Для синтеза аномерных форм пиранозидов удачным оказался метод ацетилирования и разделение ацетатов аномеров с последующим снятием ацетильной защиты [19]. [c.111]

В отличие от простых эфиров, ацетаты сахаров в условиях гидролиза легко омыляются с регенерацией исходного моносахарида. Это обстоятельство имеет большое вначение, так как позволяет использовать реакцию ацетилирования для временной защиты гидроксильных групп. Снятие ацетильных групп может быть достигнуто как кислым, так и щелочным гидролизом, однако чаще используют второй вариант. Наиболее часто применяется гидролиз водным аммиаком или метанольным раствором метилата натрия. [c.66]

Снятие ацетильной защиты очень эффективно протекает по методу Земплена—Паксу метилатом натрия в абсолютном метаноле. Метилат натрия применяется в каталитических количествах, так как он снова освобождается в процессе реакции [c.144]

По окончании реарщии ацетильную защиту можно легко снять омылением получеплшго ацетцля в кислой среде (перемешиванием в течение 1—2 примерно с 57г -ным водным раствором любой кислоты при комнатн ш температуре) [c.203]

Реакцию успешно применяют в ряду дисахаридов, так как при этом не происходит гидролиза гликозидной связи. Эту модификацию используют также как метод снятия ацетильной защиты в сахарах. При проведении процесса в абсв-лютном метаноле достаточно каталитических количеств алкоголята. [c.121]

Способность ацетатов спиртов легко расщепляться под действием алюмогидрида лития часто используется для деацети-лнрования (снятия ацетильной защиты со спиртовой группы) соединений, чувствительных к действию кислот и оснований. Например, диацетат (1) легко превращается под действием кислоты в диен (2), а при щелочном гидролизе образует очень мало диола (3), однако кратковременная обработка (1) алюмогидридом лития в эфире дает почти чистый диол (3) с количе ственным выходом [c.92]

Ацетильная защитная группа применена в синтезе 2-а(квшохромонов [477, 478]. Предложенный способ ацилирования малононитрила хлорангид-ридом 2-окси-5-хлорбензойной кислоты (4.22) включает защиту гидроксильной функции. В присутствии щелочей малононитрил ащиируется хлорангид-ридом (4.22). Затем в условиях реакции следуют снятие ацильной защитной группы и циклизация интермедиата в 2-амиио-6-хлор-3-циано-4Н-хромон-4 (4 23) [c.77]

Для Л/ -ацилирования служат те же ацилирующие реагенты, что и для С-ацилирования (см. разд. 6.4.1), но из-за большей нуклеофильности реакционного центра на атоме азота для-Л -ацилирования не требуется присутствия катализаторов типа Фриделя —Крафтса. Вступление одной ацетильной группы сг превращением амина в амид существенно снижает реакционнук> способность, вследствие чего образование Л ,Л/ -диацильных производных как правило не конкурирует с Л -моноацилированием. Гидролиз ацильных групп для снятия защиты возможен как в-щелочной, так и в кислой среде. Щелочной гидролиз протекает тем легче, чем более сильной кислоте соответствует ацильная группа. Например, трифторацетильная группа (р/Са кислоты 0,23) гидролизуется быстрее, чем формильная (р/Са 3,75), а последняя быстрее, чем ацетильная (р/Са 4,76). СульфоНамидные производные АгКНЗОгК стойки к щелочному гидролизу, так как образуют стабильные Л -аниоцы, но гидролизуются в кислой среде. [c.531]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология