Ацетильные защиты

Снятие ацетильной защиты [c.77]

В некоторых случаях для защиты удобно использовать., трнфхор-ацетильную группу. Трифторметильная группа обладает электроноак-цепториыми свойствами ц, поэтому трифторацетамиды значительно легче гидролизуются Б и елочпой среде, чем большинство амидов, к трифтор-ацетильную защиту можно снять в относительно мягких условиях [17], [c.363]

По аналогичной методике можно разделять изомерные нитроанилины, полученные при нитровании ацетанилида азотной кислотой (() 1,5(J) в среде уксусной кислоты. Гидролиз ацетильной защиты выделенных питроацетанилидов целесообразно проводить путем кипячения в 25%-ной серной кислоте до полного растворения исходных соединений с последующей нейтрализацией избытка кислоты 15%-ным раствором NaOH. [c.66]

В литературе можно найти много примеров, когда фенольный гидроксил защищают метилированием перед тем, как подвергнуть соединение окислению [150], озонированию [201] или каким-либо другим превращениям, например дегидрированию [70]. Метиль-ная защита фенольного гидроксила имеет определенные преимущества перед ацетильной, так как простые эфиры более устойчивы к гидролизу, чем сложные эфиры, в особенности в щелочной среде. Однако ацетильная защита удобнее в тех случаях, когда требуется последующее удаление защитной группы. Преимуществом бензильной защиты является возможность удаления бензиль-ной группы гидрогенолизом или обработкой кислотой в сравнительно мягких условиях [242]. Для фенольных соединений, в которых уже имеется метоксильная группа, может оказаться удобным не метилирование, а этилирование диазоэтаном [18]. [c.23]

Мягкие условия реакции позволяют сохранить ацетильную защиту как правило, образуются р-гликозиды. [c.283]

Однако реальные доказательства существования получены лишь для пиранозных форм, причем сравнительно недавно и на небольшом числе представителей. Для синтеза аномерных форм пиранозидов удачным оказался метод ацетилирования и разделение ацетатов аномеров с последующим снятием ацетильной защиты [19]. [c.111]

С ацетильной защитой в тех же условиях выход хлоридов ниже [269] [c.331]

По окончании реарщии ацетильную защиту можно легко снять омылением получеплшго ацетцля в кислой среде (перемешиванием в течение 1—2 примерно с 57г -ным водным раствором любой кислоты при комнатн ш температуре) [c.203]

I] или взаимодействием 4. 6-диметил-2-аминопиримидина с и-ацетил-аминобензолсульфохлоргидом н последующим омылением ацетильной защиты [2]. Первый метод является преимущественным. [c.136]

Если в основании имеются реакционноспособные аминогруппы, его обычно используют в виде меркурированного или хлормеркурированпого производного основания с ацетильной защитой. Примером может служить [c.476]

Снятие ацетильной защиты очень эффективно протекает по методу Земплена—Паксу метилатом натрия в абсолютном метаноле. Метилат натрия применяется в каталитических количествах, так как он снова освобождается в процессе реакции [c.144]

В каждом случае задача выбора защитных г пп решается индивидуально. Чаш,е всего используются тритильнь1е (заш>1та первичного гидроксила), алкилиденовь1е, ацетильные и бензильные группы. При работе с ацетильными защитами всегда приходится учитывать возможность их миграции. [c.488]

Реакцию успешно применяют в ряду дисахаридов, так как при этом не происходит гидролиза гликозидной связи. Эту модификацию используют также как метод снятия ацетильной защиты в сахарах. При проведении процесса в абсв-лютном метаноле достаточно каталитических количеств алкоголята. [c.121]

Способность ацетатов спиртов легко расщепляться под действием алюмогидрида лития часто используется для деацети-лнрования (снятия ацетильной защиты со спиртовой группы) соединений, чувствительных к действию кислот и оснований. Например, диацетат (1) легко превращается под действием кислоты в диен (2), а при щелочном гидролизе образует очень мало диола (3), однако кратковременная обработка (1) алюмогидридом лития в эфире дает почти чистый диол (3) с количе ственным выходом [c.92]

Перед конденсацией 1-изопропиламино-4-бромантрахинон аце-тилируют, ацетильную защиту снимают затем при помощи разбавленной серной кислоты. Основание красителя может быть также получено в одну стадию конденсацией 1-изопропнламино-4-броман-трахинона с аралкиламином в присутствии ацетата и хлорида меди (I). Недостатком этой реакции является ее гетерогенность. Поскольку обе иминогруппы в молекуле красителя связаны со вторичными атомами углерода, он обладает хорошей светопрочностью на шерсти. [c.96]

Таким образом, можно получить как а-, так и р-тетраацетилглю-козиды, которые превращают затем в свободные глюкозиды, снимая ацетильную защиту (например, MeONa). [c.145]

Метилатом натрия, например 3,4,6-три-0-ацетил-0-глюкаль освобождается от ацетильной защиты. Гликали легко вступают в разнообразные реакции присоединения и перегруппировки. Так, например, гидроксилирование при действии надбензойной кислоты может привести к альдозам, эпимерным исходным. Так, из Б-галакталя можно получить мало доступную Д-талозу (реакция протекает, по-видимому, через образование при окислении ангидропроизводного) [c.158]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология