Монотерпены

Монотерпеноиды (монотерпены) и сесквитерпеноиды (сескви-терпены) представляют собой жидкости. Их молекулы содержат 10 и 5 атомов углерода соответственно. Эти соединения содержатся в разных частях высших растении, в том числе в древесине. Они получаются перегонкой соответствующего растительного материала с водяным паром или экстракцией с диэтиловым эфиром получившиеся смеси называются эфирными маслами и используются прежде всего в производстве духов и медицине. Наиболее известны лимонное, гвоздичное, розовое, лавандовое, эвкалиптовое, мятное, камфарное, санталовое, кедровое и терпентиновое (из сосен) масла. Источник получения этих масел в большинстве случаев ясен из названия. [c.220]

Изопреноиды углеродного состава С,д в количественном отношении (по весу, по валу) занимают лидирующее положение среди всех терпенов — в живице хвойных количество некоторых из них достигает 50% при наличии нескольких десятков представителей этого класса в смеси. Монотерпены [c.140]

Ациклические природные монотерпены (всегда представленные ненасыщенными соединениями) различаются между собой лишь количеством и положением двойных связей, а также присутствием функциональных групп в основном спиртовых, реже — карбонильных, еще реже — карбоксильных. Их углеродный скелет обычно имеет [c.142]

В процессе внутриклеточных преобразований некоторые ациклические монотерпены образуют функциональные производные с циклическими [c.143]

Бициклические монотерпены проявляют достаточно разнообразную биологическую активность всем хорошо известна камфора — кардиотоническое и аналептическое средство — усиливает сердечную деятельность, возбуждает центральную нервную систему, стимулирует дыхание и кровообращение [c.148]

Монотерпены привлекали к себе внимание исследователей еще на заре возникновения органической химии, что, очевидно, было связано с их относительно простым строением и доступностью. Эти вещества могли быть выделены из природных источников (в частности, из скипидара хвойных) классическими методами органической химии (например, фракционной перегонкой, кристаллизацией) без специальной обработки сырья. Исследования монотерпенов, выполненные во второй половине XIX и первой половине XX веков, способствовали развитию экспериментальных методов органической химии и внесли интересный вклад в ее теоретический арсенал. [c.150]

Ациклические монотерпены, содержащие, как правило, две несопряженные олефиновых связи, нормальным образом вступают в различные реакции электрофильного присоединения. Проблемным для некоторых из них является селективность реакций ввиду различного положения двойных связей по отношению к какой-то функциональной группе. В случае эпоксидирования гераниола эта проблема разрешима [c.152]

Но все-таки наиболее интересны в плане химической реакционной способности, конечно же, бициклические монотерпены. [c.153]

Пинены (а- и р-) — наиболее доступные бициклические монотерпены, и в тоже время они отличаются наибольшей [c.157]

МОНОТЕРПЕНЫ. Разнообразие терпеновых структур станет понятным, если мы рассмотрим пути, с помощью которых природа делает неразличимыми даже те два изопреновых звена, которые находятся в молекуле монотерпена. Например, может произойти перестановка двойной связи и ст-связи, замыкающей кольцо. Изопреновые звенья некоторых монотерпенов, показанных ниже, выделены жирным шрифтом. Там, где ати звенья не выделены, вы можете попытаться найти их сами. [c.520]

Терпеноиды Монотерпены Тритерпены Лейкопласты Хлоропласты, лейкопласты СП Вакуоль, СП, цитоплазма [c.181]

Розовый оксид входит в состав болгарского розового масла с сильным запахом герани. Он является производным монотерпена цитронеллола. [c.517]

Встречающиеся в живом веществе алифатические монотерпены представлены в основном мирценом и оцименом, но чаще в природе встречаются кислородсодержащие производные монотерпенов, например спирт [c.41]

Иногда по компонентному составу экстрактивные вещества древесины подразделяют на три группы алифатические соединения терпены и терпеноиды фенольные соединения. Эти группы соединений отличаются своими свойствами и локализацией в древесине. Алифатические соединения, терпены и терпеноиды экстрагируются малополярными растворителями, тогда как для фенольных соединений требуются полярные органические растворители, способные образовывать водородные связи. Алифатические соединения концентрируются главным образом в лучевой и древесной паренхиме, фенольные соединения - в ядровой древесине, а терпены и терпеноиды (в основном монотерпены и смоляные кислоты) - в смоляных ходах. Фактически при такой классификации не учитьшаются соединения, извлекаемые из древесины только водой и не растворимые в органических растворителях. [c.497]

По методу выделения экстрактивные вещества подразделяют на эфирные масла, древесные смолы и водорастворимые вещества (рис. 14.1). Эфирные масла представлены веществами с высокой летучестью, способными отгоняться с водяным паром. В из состав входят преимущественно монотерпены и другие летучие терпены и терпеноиды, а также ряд низкомолекулярных соединений различных классов (летучие кислоты, сложные и простые эфиры, лактоны, фенолы и др.). [c.498]

Состав эфирных масел весьма разнообразен, но обычно из нескольких десятков идентифицируемых соединений преобладают какие-либо отдельные соединения или группа соединений, тогда как на долю остальных приходится несколько процентов от массы эфирного масла, а массовые доли индивидуальных компонентов могут выражаться в сотых долях процента. Так, во многих видах сосны преобладающую часть эфирного масла составляют монотерпены (см. 14.4.1). [c.504]

Монотерпены представляют собой жидкости с температурами кипения от 140 до 190°С. С увеличением молекулярной массы температура кипения повышается (у дитерпенов выше 300°С). Возрастает она также и при переходе от терпенов к терпеноидам. Многие терпены и терпеноиды содержат асимметрические атомы углерода и являются оптически активными соединениями. Большинство терпенов имеет тривиальные названия, используемые и в настоящее время наряду с номенклатурой по типу углеродного скелета. [c.506]

Монотерпены - довольно реакционноспособные соединения, склонные к изомеризации и окислению, способные вступать в реакции электрофильного и радикального присоединения по двойной связи и полиме- [c.509]

Слабополярными растворителями из коры извлекаются воски, жиры и терпены. Кора отличается от древесины повышенной массовой доле восков (от 1,5 до 5% и более), Основными жирными кислотами являются ненасьпценные кислоты. Кислоты мо-О т быть этерифицированы глицерином, высшими спиртами (С 8...С1й) и стеринами. Кора хвойных пород содержит относительно много смоляных кислот (0,25...2,0%), характерных и для древесины. Среди терпенов преобладают монотерпены и их производные. В коре лиственных пород терпеновая фракция представлена главным образом [c.528]

Значительно более разнообразен состав молекул, имеющих в основе изопреновые звенья. Здесь можно выделить 1) монотерпены (Сю) как алифатические, так и моноциклические 2) сесквитерпены (Си) — алифатические, моно- и бициклические 3) дитерпены ( ao) — алифатические (фитол), би-, три- и, вероятно, тетрациклические циклические дитерпены чаще всего входят в состав высших растений 4) тритерпепы (Сдо) — как алифатические, так и три-, тетра- и пентациклические. Среди тетра- и пентациклических соединений отметим такие важные для химии нефти соединения, как стеролы [c.180]

Все растительные ациклические монотерпены в тех или иных количествах входят в состав эфирных масел растений, придавая им своеобразные запахи. Так, непредельные углеводороды мирцен и оцимен создают аромат специй, гераниол — основная запаховая компонента розы, пиона, ландыша его цис-изомер нерол — также эффектная запаховая компонента (бергамот, роза и т.д.), который отличается от гераниола более нежным ароматом [c.144]

Лимонен входит в состав живицы всех хвойных, тогда как (+)-лимо-нен составляет основу эфирного масла лимона, запах которого и обусловлен его присутствием. Похоже, что в виде рацематов в природных источниках монотерпены (а возможно, и вообще терпены) не образуются, или это случается чрезвычайно редко. [c.150]

Бициклические углеводородные монотерпены — 3-карен, а-пинен, кам-фен, а также их изомеры и функциональные производные демонстрируют принципиальные структуры соответствующих бициклических систем — (4.1.0)-, (3.1.1)- и (2.2.1)-бициклогеп-танов (схема 6.7.2). [c.150]

Монотерпены ментанового ряда в химическом плане достаточно просты — они, как правило, без существенных отклонений суммируют свойства функциональных групп, их составляющих. Можно лишь отметить легкость совместного дегидрирования и дегидратации ментола, ведущих к образованию либо п-цимола, либо тимола в зависимости от используемых катализаторов (схема 6.7.6). [c.153]

Можно выделить также группу сесквитерпенов, структура которых является как бы простой производной некоторых монотерпенов, т е, переход от известного монотерпена к сесквитер-пену совершается достаточно простым наращиванием углеродного скелета еще одним изопреноидным звеном. Это могут быть производные 3-каре-на, тимола, туйана, ментана, камфена (табл. 7.1.1). [c.166]

Монотерпены Hje. Алифатические монотерпены представляют ro ioii главную, наиболее ценную часть эфирного масла таких растопки, как роза, герань, лаванда, жасмин, цитрусовые. Эфирные Mdtvia обладают тонким приятным запахом и применяются в пар- [c.13]

Т. имеют, как правило, плотн. менее 1 г/см т.кип. собственно Т. 150-190°С, сесквитерпенов 230-300 °С, ди-терпеноз более 300 С т.кип. терпеноидов обычно выше, чем т. кип. соответствующих Т. Все Т. раств. в орг. р-рителях (в первую очередь в неполярных), не раств. в воде, хорошо растворяют масла, жиры и смолы. Многие Т. перегоняются (обычно в вакууме) с водяньс. паром монотерпены легче, сесквитерпены и дитерпены труднее. Природные Т. в осн. оптически активны. [c.550]

Монотерпены. Эти терпены входят в состав живицы и являются основной частью скипидаров и различных эфирных масел. Они подразделяются на ациклические, моноциклические и бициклические. Ациклические монотерпены встречаются сравнительно редко и в небольших количествах. Они имеют углеродный скелет 2,6-диметилоктана и содержат три двойные связи. Важнейший представитель - р-мирцен. В состав живицы входят главным образом моноциклические монотерпены с двумя двойными связями (и-ментадиены) и бициклические монотерпены с одной двойной связью, в основе которых лежат циклогексановые углеводороды с мостиковыми структурами. Для таких бициклических соединений важное значение имеет стереохимия. Из живицы выделены также трицикличе-ский монотерпен - трициклен и его производные. Отдельные представители монотерпеновой фракции живицы различных хвойных приведены на схеме 14.2. [c.508]

Эфирные масла хвои отличаются чрезвычайным разнообразием присутствующих терпенов и терпеноидов. Выход эфирных масел из хвои обыч1Ю невелик (0,2...3,0%), у хвои пихт - до 5%. В их составе превалируют монотерпены, массовая доля которых достигает 60...90%. В монотерпеновой фракции хвои различных видов сосны, произрастающих в России, главными компонентами являются а-пинен и карен-3. Состав эфирного масла из древесной зелени зависит от соотношения хвои и побегов. В России в значительных количествах из древесной зелени пихты сибирской получают пихтовое масло. В его состав входит около 100 компонентов, главным образом, монотерпенов и их производных. [c.530]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.0 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.355 , c.372 , c.609 ]

Биоорганическая химия (1987) -- [ c.694 , c.697 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.321 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.174 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.410 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.441 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.403 ]

Особенности брожения и производства (2006) -- [ c.38 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.580 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.640 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.232 ]

Жизнь зеленого растения (1983) -- [ c.465 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология