Фитол

Многие спирты имеют тривиальные названия (древесный спирт, винный спирт, мирициловый спирт, фитол и т. п.). Очень часто спирты называют но ра- [c.380]

Термическое или термокаталитическое превращение фитола (экспериментальные исследования этой реакции см. в главе 5) может привести к получению всей гаммы изопреноидов состава Сд—С о. (схема 6), за исключением изопреноидов С12 и С ,, образование [c.63]

Важным доказательством образования изопреноидных углеводородов из фитола могло бы явиться стереохимическое сходство фитола и образующихся из него изопреноидных алканов состава С —С.20, т. е. алканов, имеющих хиральные центры при С-6 и С-10. Известно, что образующийся путем биосинтеза фитол обладает строго определенной конфигурацией хиральных центров 7Л и Ий (они соответствуют центрам С-10 и С-6 в изопреноидных алканах). [c.65]

Как уже неоднократно указывалось, основным источником изопреноидных углеводородов нефтей считается непредельный спирт фитол. Предполагаемая схема каталитических превращений фитола была приведена в работах [34—36]. [c.207]

Углеводород Число атомов углерода фитола смеси фитола и олеиновой кислоты (1 10) [c.208]

Значительно более разнообразен состав молекул, имеющих в основе изопреновые звенья. Здесь можно выделить 1) монотерпены (Сю) как алифатические, так и моноциклические 2) сесквитерпены (Си) — алифатические, моно- и бициклические 3) дитерпены ( ao) — алифатические (фитол), би-, три- и, вероятно, тетрациклические циклические дитерпены чаще всего входят в состав высших растений 4) тритерпепы (Сдо) — как алифатические, так и три-, тетра- и пентациклические. Среди тетра- и пентациклических соединений отметим такие важные для химии нефти соединения, как стеролы [c.180]

Более сложным является проведение так называемой таксономической индикации, т. е. определение геологического возраста исходных биологических молекул. Вопрос этот значительно более сложен, чем генетическая типизация нефтей, однако он весьма интересен, так как связан с особенностями распространения различных органических соединений в живых организмах и современной эпохи, и далекого прошлого. Этими проблемами широко занимается, в частности, такая научная дисциплина, как органическая геохимия. Трудности, здесь возникают по ряду обстоятельств. Прежде всего, тип органических молекул, получаемых при фотосинтезе, постоянен, однако некоторая эволюция (в молекулярном аспекте) все же наблюдается [36, 37]. О стабильности процесса фотосинтеза свидетельствует хотя бы тот факт, что за миллиарды лет его существования живая клетка синтезирует все тот же один из 8 энантиомеров фитола и один из 256 энантиомеров холестерина ( ). [c.256]

Главным предшественником обнаруженных в нефтях алифатических изонреноидных кислот и углеводородов, содержащих не более 20 атомов углерода в молекуле, считают фитол (ЬХХ1П), в связанной форме входящий в состав хлорофилла растений и потому в изобилии встречающийся в биосфере. Генетические связи изонреноидных компонентов нефти с фитолом подтверждаются не только их формальным структурным сходством, но и аналогиями в абсолютных конфигурациях молекул. Так, установлено [619], что выделенные из сланца Грин Ривер изопреноидные кислоты имеют следующий диастереомерный состав (в скобках приведено соотношение изомеров) [c.115]

Сопоставление строения и состава диастереомерных кислот с известной стереохимией биосинтезированного фитола (транс-3, 7Н, ИК, 15-тетраметилгексадец-2ен-1-ола, ЬХХИ ) показывает, что изопреноидные нефтяные кислоты являются продуктами нестерео-специфических процессов восстановления двойной связи и окисления, идущего с сохранением конфигурации хиральных центров, удаленных от места разрыва фитольной цепи. [c.116]

В настоящее время четко определились два главных источника образования изопреноидных алканов регулярного и нерегулярного строения. Понятно, что деструкция цепи молекул регулярного строения, таких, как, например, фитол ( ao), салоносан (С45), имеющих разветвления у каждого пятого атома цепи, может привести лишь к образованию регулярных изопреноидных алканов (схема 3). Здесь и далее рассматривается возможность разрыва лишь одной связи С—С [c.60]

Рассмотрим теперь некоторые закономерности распределения изопреноядов в нефтях типа А (см. рис. 21). Уже в ранних работах, посвященных определению изопреноидных соединений в каус-тобиолитах, были высказаны предположения о том, что основным, источником образования этих соединений является непредельный алифатический спирт фитол, входящий, как известно, в состав хлорофилла растений. И действительно, диаграмма распределения изопреноидных углеводородов, представленная на рис. 21, достаточно убедительно свидетельствует в пользу такого предложения [c.63]

Значительно меньшее количество изопреноидных углеводородов образуется путем деструкции удаленных от функциональных групп связей С—С фитола. Это не вызывает особого удивления, так как из той части фитола, где находятся кратная связь и гидроксильная группа, труднее получить пасыщ,енные алифатические углеводороды неизмененного строения (схема 7). [c.65]

С точки зрения пространственного расположения замещающих метильных радикалов при С-7 и С-11 фитол в стандартной конформации [29] является г ис-изомером. Если фарнезан (2,6,10-триметилдодекан), пристан или фитан образуются из фитола без нарушения. конфигурации атомов С-7 и С-11, то в алканах атомы Се—С , должны иметь ту же абсолютную конфигурацию, т. е. то же относительное расположение метильных радикалов (в страндартной конформации) в диастереомерах. На схеме 8 схематически изображены ожидаемые стереоспецифические превращения (для -пар приведено изображение лишь одного энантиомера). [c.65]

Конфигурация атгма С-7 (С-10) при переходе от фитола к данному пространственному Езсмеру фитана не меняется. Обозначения К п 8 связаны здесь с особенностями номенклатуры Кана —Ингольда—Прелога. [c.66]

Углеводород этот, вероятнее всего, является продуктом кислотной циклизации соединения (IX), образующегося при алкилирова-нии фитолом некоторых ароматических соединений (например, толуола) [c.160]

Следует отметить, что пристан образуется обычно как бы с некоторой задержкой, т. е. на более поздних стадиях. Этот процесс, видимо, имеет место и в реальных условиях нефтеобразования, так как преобладание пристана в генетически однотипных нефтях обычно наблюдается в катагенно более зрелых объектах (или, вернее, в нефтях, образовавшихся на более глубоких стадиях катагенеза керогена). Поскольку соотношение пристан/фитан является важным генетическим признаком, то необходимо коротко остановиться и на этом вопросе. По современным воззрениям [1], наиболее важную роль в превращении фитола играет восстановительная и окислительная обстановка в начальный период диагенеза [37]. В нервом случае фитол восстанавливается в дигидрофитол, из которого затем получается фитан во втором происходит окисление фитола в фитеновую кислоту и далее образование пристена и пристана. Эти превращения в общем виде представлены на схеме 2. [c.207]

В работе [38] подробно изучен механизм низкотемпературного разложения фитола монтмориллонитом. В смеси продуктов реакции идентифицирована целая гамма соединений, включающих фитеновый и пристеновый альдегиды, кетоны С13, g, изопреноидные кислоты, фитадиен, а также его димеры и тримеры. В образовании низко- [c.207]

Строение токоферолов выяснено главным образом в результате работ Фернгольца, Джона, Каррера н Тодда, а окончательно установлено полным синтезом ,/-а-токоферола, проведенным Каррером с сотрудниками. Этот синтез заключается в том, что триметилгидрохинон в присутствии катализатора (например, 2пС1о) конденсируют с бромистым фитилом, который, в свою очередь, получают из фитола. Реакция протекает по следуюидей схеме [c.901]

Предполагаемый механизм превращения фитола таков. Первой стадией, очевидно, является дегидратация спирта и образование фитадиена. Далее происходи насыщение диена за счет диспропорционирования водорода и образование фитана. Параллельно протекают и другие реакции, связанные с деструкцией цепи и образованием различных игопреноилпых углеводородов м ньшей молекулярной массы [c.40]

Из этой схемы видно, что обрагование Си (2,6-диметилдека-на) и углеводорода С 7 (2,б,10-трииетилтетрадекана) маловероятно, так как разрыв цепи должен был бы происходить по двум глерод-углеродным связям. Эта теоретически предполагаемая схема деструкции фитола блестяще подтверждается данными по составу нефтей. Указанные изопреноидные углеводороды в нефтях обнаруживаются в минимальных количествах или совершенно отсутствуют. [c.40]

Приведенная выше схема деструкции фитола — не единственно возможная. В природе все прои ходит значительно сложнее. Возможна циклодимеризация фита ,иена по реакции Дильса — Альдера и образование на этой основе метилзамещенных циклоалканов и других углеводородов. Это подтверждается лабораторными опытами по превращению фитола в присутствии глины. [c.40]

Пристан и фитан впервые были обнаружены в иранской и восточно-техасской нефтях. Образование изопреноидных углеводородов нефти, как было указано в гл. 3, связывают с наличием в растениях фитола. [c.107]

Недавно в американских и некоторых советских нефтях в керосиновых фракциях были обнарулсены разветвленные метановые углеводороды изопреноидного типа, у которых заместители расположены в положениях 2, 6, 10, 14. Нанример, фитан (2, б, 10, 14 — тетраметилгексадекан). Эти углеводороды могли образовываться в нефтях из фитола — ненасыщенного алифатического спир- [c.53]

На рис. 12 приведена предполагаемая схема термокаталитической деструкции фитола С20Н39ОН с образованием алканов изо-преноидных структур (фитол, как известно, входит в состав хлорофилла). Закономерное- количественное распределение образовавшихся изопреноидов указывает на фитол, как на один из основных источников формирования алканов изопреноидноготипа, а следовательно на органический характер их происхождения в составе нефти. [c.186]

К смазкам на неорганических загустителях относятся силикагелевые и бентонитовые смазки. Они обладают хорошими высокотемпературными свойствами и высокой химической стабильностью. К недостаткам их следует отнести низкую защитную способность. По внешнему виду, механическим и физико-химическим свойствам смазки на неорганических загустителях близки к мыльным. На осажденном гидрофсТблзированном силикагеле выпускают смазки ВНИИ НП-262, ВНИИ НП-279 и др. Они в ооновном предназначены для высокоскоростных подшипников качения, работающих при жестких режимах трения. Эти смазки дорогие и выпускаются в ограниченных количествах. На гиброфобизированном пирог нном силикагеле (аэросиле) производят смазки сиол, гра-фитол, силикол, аэрол, лимол и др. Смазками, в которых в качест- [c.380]

Другим ненасыщенным алифатическим спиртом с одной этиленовой связью является фитол aoHioO, который, по Вильштеттеру, представляет собой составную часть хлорофилла. Это вязкое масло, кипящее при 14571.U3 мм. [c.144]

Прн действии щелочей они, сохраняя магний, омыляются до спирта фитола С20Н39ОН, метилового спирта и кислых х л о р о ф и л-л и н о в а и Ь, согласно следующей схеме [c.979]

В хлорофилле порфириновая группировка комплексно связана не с железом, как в гемоглобине, а с магнием. Кроме того, она отличается от порфириновой группировки в геме некоторыми радикалами и функциональными группами в пиррольных кольцах. Существенно то, что в кольце IV хлорофилла имеется эфирно связанный остаток высокомолекулярного спирта фитола С20Н39ОН. [c.421]

Синтез витамина К1 был проведен аналогичным образем, исходя из фитола. Витамин К1 приме няется в терапии как фактор, ускоряющий свертывание крови. Новорожденные младенцы, предрасположенные к кровотечению, могут умереть от булавочного укола, так как они еще не получают с нищей достаточное количество кровеостанавливающего фактора. В операциях по удалению раковых новообразований, затрудняющих ток желчи, также может возникать опасность аналогичного кровотечения из-за отсутствия амидных производных желчных кислот, эмульгирующих витамин Кь поступающий с пищей. [c.642]

I, Перегруппировка третичных спиртов в первичные через их ацетаты исполь- Зуется в синтезе геравиола, фарнезола (R = IOHi и фитола [c.849]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.580 , c.641 , c.642 ]

Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.753 , c.849 ]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.313 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.173 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.521 ]

Органические реакции Сб.6 (1953) -- [ c.250 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.313 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.19 , c.661 , c.665 ]

Биохимия природных пигментов (1986) -- [ c.62 , c.160 , c.162 , c.207 , c.208 , c.365 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.613 , c.677 , c.683 ]

Гетероциклические соединения Т.2 (1954) -- [ c.304 , c.305 ]

Гетероциклические соединения, Том 2 (1954) -- [ c.304 , c.305 ]

Микробиология Издание 4 (2003) -- [ c.264 , c.265 ]

Биохимия (2004) -- [ c.211 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.666 ]

Биоорганическая химия (1987) -- [ c.698 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.361 , c.533 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.185 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.465 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.480 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.564 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.438 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.631 , c.867 ]

Учебник органической химии (1945) -- [ c.288 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.458 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.350 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.649 , c.690 , c.691 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.277 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.518 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.595 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.329 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.75 ]

Общая микробиология (1987) -- [ c.377 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.480 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.422 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.493 , c.545 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.556 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.567 , c.627 , c.628 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.393 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.207 ]

Фотосинтез 1951 (1951) -- [ c.442 , c.443 , c.452 , c.454 , c.472 , c.473 , c.477 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.545 , c.707 , c.708 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.545 , c.707 , c.708 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.404 ]

Органическая химия Издание 3 (1963) -- [ c.145 , c.352 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.135 , c.355 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.30 , c.98 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.457 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.73 , c.74 ]

Химия биологически активных природных соединений (1976) -- [ c.167 , c.168 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.564 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.293 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.220 , c.275 , c.337 , c.591 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.241 , c.301 , c.370 , c.653 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.438 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.118 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.252 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 2 (1986) -- [ c.233 ]

Терпеноиды (1963) -- [ c.267 , c.460 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.46 , c.127 , c.129 ]

Жизнь зеленого растения (1983) -- [ c.52 ]

Происхождение жизни Естественным путем (1973) -- [ c.214 ]

Физиология растений Изд.3 (1988) -- [ c.0 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.199 ]

Физиология растений (1989) -- [ c.66 , c.70 , c.72 ]

Физиология растений (1980) -- [ c.106 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология