Адиподинитрил реакционная способность

Адиподинитрил находит широкое применение в промышленном органическом синтезе. Он может быть использован в качестве пластификатора, растворителя и экстрагента, но главным направлением его переработки является восстановление до гексаметилендиамина. Благодаря высокой реакционной способности гексаметилендиамин и его производные (например, гексаметилендиизоцианат) применяются в производстве синтетических волокон и пластических масс, выпуск которых непрерывно расширяется. [c.6]

Таким образом, реакционная способность адиподинитрила обусловливается наличием в молекуле нитрильных групп и подвижных атомов водорода при атоме углерода в а-положении к нитрильной группе, что позволяет классифицировать большинство реакций по участию этих реакционных центров. Имеется также возможность образования комплексных соединений адиподинитрила с участием я-электронов связи С=Ы и неподеленной пары электронов на атоме азота нитрильной группы—реакций, в которых адиподинитрил выступает в качестве донора электронов . [c.21]

Для того чтобы охарактеризовать реакционную способность адиподинитрила в гомологическом ряду алифатических нитрилов, рассмотрим несколько примеров. Алифатические динитрилы взаимодействуют с декабораном по реакции [c.21]

Электрохимическое восстановление. Подобно другим алифатическим нитрилам, адиподинитрил не восстанавливается на металлах с высоким перенапряжением водорода. Его реакционная способность по отношению к электролитическому восстановлению в значительной степени зависит от pH среды . [c.30]

Как уже отмечалось (см. стр. 23), избирательная активность одной нитрильной группы в молекуле адиподинитрила обусловлена образованием внутримолекулярного цикла. Избирательная реакционная способность одной нитрильной группы в данной реакции наблюдается только при температурах , не превышающих 20 °С, и существенно зависит от природы растворителя . Избирательность сохраняется в среде этилового, бутилового и изопропилового спиртов, но отсутствует в среде растворителей, являющихся более основными (тетрагидрофуран, диоксан) и более кислыми (дибензиловый эфир, р,Р -дихлордиэтиловый эфир, четыреххлористый углерод, толуол, бензол, дихлорэтан, хлороформ). По-видимому, предполагаемый внутримолекулярный цикл в адиподинитриле очень непрочен. [c.34]

Значительная полярность нитрильной группы обусловливает ее способность к реакциям присоединения. Ввиду того что стремление электроположительного атома углерода восполнять недостаток электронов больше, чем стремление электроотрицательного атома азота отдавать избыток электронов, нитрилы обладают преимущественно электрофильной реакционной способностью. Вместе с этим в нитрильной группе имеются неподеленная пара электронов и элек-тронодонорные я-связи, благодаря чему нитрилы проявляют также и нуклеофильную реакционную способность - Так как нитриль-ная группа обладает ярко выраженными электроноакцепторными свойствами, она активирует связанные с нею СНа-гр.уппы, и поэтому в молекуле адиподинитрила наиболее реакционноспособными являются атомы водорода в метиленовых группах, примыкающих к СЫ-группам. [c.21]

Что касается динитрилов, эта реакция справедлива для динитрила малоновой кислоты (вторая СЫ-группа является заместителем в а-положении). Реакционная способность адиподинитрила в этой реакции близка к реакционной способности ацетонитрила [c.22]

Рассматривая реакционную способность адиподинитрила, нельзя не остановиться на одной особенности, которая отличает его от других алифатических динитрилов. Как было установлено , нитрильные группы в молекуле адиподинитрила проявляют неодинаковую реакционную способность. Избирательная реакционная способность лишь одной нитрильной группы сохраняется у р-метилади-подинитрила и 1,4-дицианобутена-2, однако она совершенно отсутствует у динитрилов, содержащих углеродную цепь, большую или меньшую, чем е адиподинитриле. Различная реакционная способность нитрильных групп в адиподинитриле объясняется , по-видимому, специфической конфигурацией молекул производных адипиновой кислоты — образованием нестабильных циклических систем, в которых реакции одной нитрильной группы затруднены вследствие стерических препятствий. Образование цикла происходит благодаря взаимодействию атома азота одной нитрильной группы с атомом водорода, находящимся в ос-положении ко второй нитрильной группе [c.23]