Адиподинитрил

Несмотря на большое число реакций органического синтеза, осуществляемых электрохимическим путем, лишь немногие из них нашли практическое применение. Рассмотрим два процесса, реализованные в промышленном масштабе, — электросинтез адиподинитрила и тетраалкилсвинца. [c.226]

Электрохимическая димеризация ненасыщенных соединений является удобным методом синтеза бифункциональных соединений с линейной углеродной цепью. Основанный на использовании реакции катодной гидродимеризации способ получения адиподинитрила из акрилонитрила нашел промышленное применение. [c.216]

В настоящее время основное количество адиподинитрила получается химическим путем из адипиновой кислоты. Такой адиподинитрил содержит много примесей. Кроме того, сырье для получения адипиновой кислоты (бензол, циклогексан) ограничено. [c.226]

На рис. VII-1 изображена технологическая схема получения адиподинитрила. Акрилонитрил из емкости 1 и водный раствор соли Макки из емкости 2 через промежуточную емкость 3 в пропорции, необходимой для достижения максимального выхода, [c.227]

Рис. XI.4. Технологическая схема получения адиподинитрила из адипиновой кислоты.

Адиподинитрил (динитрил адипиновой кислоты) является полупродуктом в синтезе полиамидного волокна найлон 6—6 и полиуретановых смол. Потребление адиподинитрила для этой цели непрерывно растет. [c.226]

Другие способы получения адиподинитрила — хлорирование бутади( на с замеш ением атомов хлора на цианогруппы [c.225]

Важным условием, необходимым для достижения высокого выхода продукта, является интенсивная циркуляция раствора, обеспечивающая смывание пленки адиподинитрила, образующейся на [c.227]

Из колонны 11 выходит адиподинитрил-сырец, который подвергается дальнейшей очистке. [c.228]

Примером сопряженных реакций служит восстановление органических веществ амальгамами щелочных металлов, которое применяется не только в препаративном органическом синтезе, но и в промышленности. При этом происходят два сопряженных электрохимических процесса ионизация металла амальгамы и электровосстановление органического вещества. Благодаря высокому отрицательному потенциалу амальгам щелочных металлов возможно электровосстановление трудно восстанавливаемых органических веществ. В частности, таким путем осуществлен синтез адиподинитрила из акрилонитрила (И. Л. Кнунянц и Н. С. Вязанкин). [c.355]

Гидрирование адиподинитрила. Гидрирование адиподинитрила проводят при давлении 50—80 ат, температуре 80—100°, в присутствии аммиака (для уменьшения образования гексаметиленимина) [c.684]

Органические соединения способны участвовать в электродных процессах, что с успехом используется в органическом синтезе.. Электрохимический способ получения органических веществ нашел промышленное применение в конце 50-х годов. Первым крупным производством является получение диальдегидной формы крахмала путем обработки крахмала раствором йодной кислоты, организованное в США. В результате окисления крахмала йодная кислота переходит в йодноватую кислоту, которую вновь окисляют до йодной кислоты электрохимическим путем. В 1963 г. в США фирма Монсанто сообщила о пуске первой очереди производства адиподинитрила. До настоящего времени этот продукт является наиболее крупнотоннажным среди дру- [c.208]

Материал катода Графит С<1 РЬ Hg N1 Выход адиподинитрила, % . 99,6 95,4 88,0 86,4 81,0 [c.212]

Наилучщие выходы адиподинитрила получены на металлах, обладающих высоким перенапряжением водорода, —на свинце, кадмии, а также на графите. Е1 настоящее время предпочтение отдают -кадмиевому катоду, на котором удается получать устойчивый выход адиподинитрила в течение длительного периода эксплуатации. [c.212]

Оптимальная плотность тока зависит от используемого электродного материала. Максимальный выход адиподинитрила на графите и свинце достигается при плотностях тока 0,6— 0,8 кА/-м2, в то время как на кадмии можно использовать плотность тока до 2 кА/м без существенного снижения выхода целевого продукта. [c.212]

Из приведенных выше реакций следует, что для получения адиподинитрила с высоким выходом процесс нужно проводить в среде с малой протонодонорной способностью. Для снижения концентрации протонов в двойном электрическом -слое в раствор вводят хорошо адсорбирующиеся я мало гидратированные катионы тетраалкиламмония. Наиболее эффективными являются катионы тетраэтиламмония, которые, вероятно, наиболее плотно закрывают поверхность электрода, вытесняя из двойного электрического слоя молекулы воды. [c.212]

Адиподинитрил N —(СНа)4—N (дннитрил адининовой кислоты) япляется промежуточным продуктом при получении гексаме-тиленднамина из адининовой кислоты [c.224]

Адиподинитрил можно получать в жидкой и газовой фазе. При газофазном процессе в качестве катализатора применяют фосфорную кислоту на носителе. Сначала через расплавленную адипино-вую кислоту, нагретую в испарителе до 200 °С, пропускают избы- [c.224]

Для осуществления каждой из реакций (7.29) — (7.31) требуется 100 различное количество протонов в расчете на одну молекулу акрилонитрила. Низкая протоно-донорная активность раствора способствует образованию полимера, высокая — синтезу пропионитрила, что подтверждается опытными данными Л. Г. Феоктистова, А. П. Томилова и И. Г. Севостьяновой, полученными в растворах диметилформамида с различным содержанием воды (рис. 7.12). Оптимальным условиям проведения синтеза адиподинитрила (7.30) отвечает 5%-иое содержание воды В диметилформамиде (кривая 2 на рис. 7.12), когда скорости реакций (7.29) и (7.31) достаточно малы. [c.243]

Смесь паров этих веществ вместе с избыточным аммиаком поступает в (оитактиый аппарат адиабатического типа, заполненный катализ тором. В нем при 390—300 °С и времени контакта 6 с завершается реакция амидирования и происходит дегидратация амида с образованием амидонитрила, адиподинитрила и по бочного продукта — имипопианцпклопентана [c.225]

Реакция сильно экзотермична, поэтому ее проводят, постепенно приливая нитрил к нагретому раствору серной кислоты в охлаждаемом реакторе с мешалкой. Таким путем получают фенилуксус-ную кислоту, малоновую и др. Так, если адиподинитрил получен из бутадиена или акрилонитрила (стр. 225), его гидролизом можно синтезировать адипиновую кислоту [c.226]

Кроме того, при достаточном числе атомов углерода между иит-рильнэ1ми группами может происходить замыкание цикла с образованием циклических аминов, например гексаметиленимина из адиподинитрила [c.513]

Из продуктов гидрирования нитрилов наибольшее практическое значе ие имеет гекеаметилендиамин НгМ—(СН2)б—N 12 (твердое вещее изо т. пл. 42 С). Его получают гидрированием адиподинитрила н используют как одно из исходных веществ в производстве синтетического волокна анид (найлон), а также гексаметиленди-изоцилната и полиуретанов. [c.513]

Для гидрирования адиподинитрила пригодны кобальт-медный катал 1затор при 125°С и 20—30 МПа, кобальт на силикагеле и др. Хорошие результаты дает скелетный никелевый или кобальтовый катализатор при 80—100°С и 5—8 МПа. Во всех случаях реакция протекает в жидкой фазе с применением избытка аммиака выход гексаметилендиамина 80—90%. [c.513]

В промышленном масштабе осуществлены процессы получения алкоголятов натрия, восстановления -рибозы до рибофлавина (витамина В ), салициловой кислоты до салицилового альдегида и др. По-пидимому, перспективным является процесс получения адиподинитрила — полупродукта в производстве полиамидов и полиуретановых смол, — основанный на восстановительной димеризации акри-лонитрила, которая протекает при обработке неводных растворов акрилонитрила амальгамой натрия или калия. [c.133]

Электрохимический способ получения адиподинитрила, основанный на реакции гидромеризации акрилонитрила [c.226]

Увеличить выход адиподинитрила можно различными путями. Наиболее простой из них заключается в добавлении в раствор четвертичных солей аммония. Катионы четвертичного аммония, сорбируясь на поверхности электрода, вытесняют молекулы воды и образуют как бы неводный слой. Благодаря этому замедля.ется процесс протонизации по реакции (VH, 1,А) и выход димерного продукта соответственно возрастет (стр. 215). [c.226]

Адиподинитрил N ( H2)4 N является одним из промежуточных продуктов в производстве синтетического волокна найлон-6,6 или анид. Последний представляет собой полимер соли АГ, получаемой взаимодействием адипиновой кислоты с гек-саметилендиамином — продуктом гидрирования адиподинитрила. Адиподинитрил является наиболее дефицитным сырьем в производстве соли АГ. Классический метод его получения основан на переработке ароматического сырья— бензола или фе нола. Электрохимический метод позволяет использовать алифатическое сырье — пропилен. Пропилен при окислении в присутствии аммиака (окислительный аммонолиз) образует акрило-нитрил [c.209]

Католит из электролизера поступает в экстракционные колонны 6, где обрабатывается акрилонитрилом. При этом из раствора извлекается образовавшийся в процессе электролиза адиподинитрил и некоторое количество соли Макки. Для удаления соли Макки органический слой промывается водой в колонне 7, после чего поступает в колонну 8 и затем в колонну//, где происходит последовательная отпарка акрилонитрила и отгонка пронионитрила. [c.228]

В книге рассмотрены многообразие электродных процессов в растворах органических соединений, роль адсорбционных явлений в этих процессах, разнообразие подходов к установлению механизма реакций, носящих, как правило, сложный многостадийный характер. Электродные процессы в растворах органических соединений широко используются на практике. В настоящее время уже более 20 процессов электрохимического синтеза внедрены в производство. Среди них отметим такие крупнотоннажные процессы электросинтеза, как получение адиподинитрила и себациновой кислоты. Многие процессы проходят полупромышленные испытания. [c.304]

Поскольку генсаметилендиамин также получается из адипиновой кислоты (гидрированием адиподинитрила), то основным сырьем для анида является адипиновая кислота. [c.677]

Прикладная электрохимия (1984) -- [ c.212 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.258 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.11 ]

Ароматические углеводороды (2000) -- [ c.78 , c.79 , c.164 , c.165 , c.431 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1988) -- [ c.112 , c.213 , c.215 , c.494 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.0 ]

Технология нефтехимического синтеза Часть 1 (1973) -- [ c.417 , c.418 ]

Прикладная электрохимия Издание 3 (1984) -- [ c.212 ]

Технология органического синтеза (1987) -- [ c.284 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.263 ]

Адиподинитрил и гексаметилендиамин (1974) -- [ c.0 , c.11 ]

Металлоорганическая химия переходных металлов Том 2 (1989) -- [ c.52 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология