Фенилглицин гидролиз

Было найдено, что этот метод дает низкие выходы красителя, так как происходит гидролиз фенилглицина водой, выделяющейся при замыкании цикла, и, кроме того, имеет место разрушение индоксила. Однако ввиду важности указанного синтеза для производства красителей продолжалась его интенсивная разработка. Многочисленные изменения, приведенные в патентной литературе [14], позволили существенно повысить выход индоксила из фенилглицина. Вероятно, наиболее значительный успех был достигнут благодаря применению в качестве конденсирующего средства амида натрия [582]. Использование цианидов позволило снизить температуру плава до 120°, а также способствовало немедленному удалению воды из сферы реакции, что привело к значительному увеличению выхода индоксила. [c.141]

Однако ири таком методе работы выход красителя все же незначителен это связано, с одной стороны, с высокой температурой щелочного плавления, приводящей к частичному разложению индоксила и, с другой стороны, с образованием в процессе реакции воды, которая гидролизует фенилглицин. Поэтому, когда Пфлегер применил в качестве. конденсирующего средства амид натрия вместо щелочи, он не [c.695]

Индиго (I) образуется также при окислении водного раствора вещества, получающегося при сплавлении а-бромацетанилида (XXXIX) со щелочью [855]. Авторы считают, что реакция протекает через стадию образования дифенил-дикетопиперазина (XL), который после ш,елочного гидролиза дает соль фенилглицина (XLI). При последующем замыкании цикла с образованием индоксила (V) и окислении получается индиго [c.193]

Л изуются очень медленно или вовсе не гидролизуются. Последующие исследования показали, что для достижения максимальной скорости гидролиза радикал R должен содержать ароматическую циклическую систему (например, бензол, как в фенилалани не, тирозине индол, как в триптофане), отделенную от а-углеродного атома не менее чем одной метиленовой группой. Если бензольное кольцо находится непосредственно у а-углеродного атома, как в производных фенилглицина, то соединение не гидролизуется. Единственным известным неароматическим остатком, совместимым с заметной гидролизуемостью в этом положении, является метионин скорость гидролиза убывает в ряду триптофан>ти-розин>фенилаланин>метионин. Приближенно изостерические производные норлейцина и норвалина расщепляются много медленнее поэтому можно думать, что указанное свойство метионина связано каким-либо образом с наличием двухвалентной серы в его боковой цепи. Наряду с уже упомянутыми соединениями не подвергаются расщеплению те, в которых в качестве центрального остатка содержится серин, треонин или гистидин, а также большое число других соединений, не отвечающих структурам ХП1 и XIV. [c.629]

Из этих реакций отметим получение индоксила из о-карбоновой кислоты фенилглицина. Сплавление со щелочью (едкое кали или смесь его с едким натром) при высокой температуре (200° и выше) —наиболее употребительный способ осуществления этого превращения. При этом реакция проходит через стадию образования индоксил карбоновой кислоты (точнее ее соли), которая при про-ду ваннн через ее раствор воздуха переходит с отщеплением СОо в индоксил (очевидно, вследствие гидролиза соли до кислоты) [c.761]

Продукт обработки инсулина 2,4-динитрофторбензолом и последующего кислотного гидролиза (ф) 2,4-Динитроанилин 1 N-2,4-динитрофенилаланин 1 М-2,4-динитро-фенилглицин. Выделение и определение 1) Распределительная 3)5102+ - - вода 4) Хлороформ 5) Визуальный 200 [c.273]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология