Сфингозин биосинтез

Рис. 6-11. Заключительные этапы биосинтеза простого гликосфинголипида - галактоцереброзида. Сфингозин образуется при когвдепсации аминокислоты серина с одной молекулой жирной кислоты. Затем присоединяется вторая молекула жирной кислоты. При этом образуется церамид. Синтез церамида идет в ЭР, а углевод присоединяется в аппарате Г ольджи. Церамид используется и при синтезе основного фосфолипида -

Эти два механизма имеют очень важное значение для удлинения цепи при биосинтезе. Однако имеются и другие механизмы. Например, глицин (карбоксилированный метиламин) способен вступать в присутствии пиридоксальфосфата в реакцию конденсации с такими соединениями, как сукцинил-СоА [уравнение (8-20)], сопровождаемую декарбоксилированием, в результате которой происходит удлинение углеродной цепи и одновременно введение аминогруппы. Аналогично серин (карбоксилированный этаноламин) в биосинтезе сфингозина конденсируется с пальмитоил-СоА [уравнение (8-21)]. Фосфатидилсерин декарбоксилируется до фосфатидилэтаноламина на последней стадии синтеза этого фосфолипида (рис. 12-8). [c.488]

Центральную роль в биосинтезе фосфолипидов играют 1,2-диглицериды (в синтезе фосфатидилхолинов и фосфатидилэтаноламинов), фосфатидная кислота (в синтезе фосфатидилинозитов) и сфингозин (в синтезе сфингомиелинов). Цитидинтрифосфат (ЦТФ) участвует в синтезе практически всех фосфолипидов. В качестве примера рассмотрим синтез отдельных представителей фосфолипидов. [c.395]

Полярные липиды, состоящие из полярных голов и неполярных углеводородных хвостов, являются основными компонентами мембран. Из всех полярных липвдов наиболее широко распространены фосфоглицериды. Фосфоглицериды содержат две молекулы жирньк кислот, образующие сложно-эфирные связи с двумя свободньш1И гидроксильными группами глицерол-З-фосфата, и еще одну молекулу спирта, гидроксильная группа которого этерифицирована фосфорной кислотой. Этот остаток спирта представляет собой полярную голову всей молекулы фосфоглицерида. Фосфоглицериды отличаются друг от друга строением полярных голов. Наиболее распространенные фосфоглицериды-фосфатидилэтаноламин и фосфатидилхолин. При pH, близких к 7, полярные головы фосфоглицеридов несут отрицательный заряд. У других мембранных липидов, а именно у сфинголипидов, основой структуры служит не глицерол, а сфингозин. Такой сфинголипид, как сфингомиелин, содержит кроме фосфорной кислоты и холина две длинные углеводородные цепи, одна из которых образована жирной кислотой, а вторая-сфингозином, длинноцепочечным алифатическим аминоспиртом. Относящийся к стеролам холестерол играет роль предшественника в биосинтезе многих стероидов и служит важным компонентом плазматических мембран клеток. [c.350]

В биосинтезе сфингозина [уравнение (12-24)] серин конденсируется (также в сочетании со стадией декарбоксилирования) с пальмитоил- СоЛ с промежуточным образованием аминокетона [40] [c.219]

ПСИХОЗИН, галактозид 4-сфипгенина (ф-лу последнего см. в ст. Сфингозины), г л 225°С (для сульфата) [а]п -1-16,6°. Предшественник в биосинтезе цереброзидов присутствует в нервной ткани. [c.486]

Изучение полифункциональных природных соединений целесообразно начать с классов оксикислот, оксокис-лот и аминоспиртов, поскольку, во-первых, эти соединения достаточно широко представлены в живом мире на различных этапах его проявления — они встречаются в свободном виде (гидрок-сикислоты растений) и как фрагменты достаточно сложных молекул (фосфолипиды и сфингозины животных и бактерий), некоторые из них образуются в процессе метаболизма веществ первичного биосинтеза(окисление жирных [c.18]

Изучение in vivo с использованием меченых субстратов позволило установить, что первый и второй атомы углерода и азот аминогруппы сфингозина происходят из серина, а остальные 16 атомов углерода — из уксусной кислоты, вероятно через какой-то промежуточный продукт, представляющий собой ie-соединение. Было показано, что ферментативная система из мозга крысы синтезирует сфингозин из пальмитил-SKoA и серина. Эти данные согласуются с результатами, полученными in vivo. Биосинтез сфингозина можно представить в виде следующей последовательности реакций [c.411]

С. присутствуют в значительных количествах в различных тканях животных, особенно в нервной ткани. В мозговой ткани С. составляют до 20% всех фосфолипидов. С. синтезируются в животных тканях из сфингозина, к-рый, взаимодействуя с эфиром жирной к-ты и кофермента А (ацил-КоА), образует ц е р а м и д, представляющий собой N-ацил-сфингозин. На следующем этапе процесса биосинтеза церамид взаимодействует с цитидиндифосфохолином (ЦДФ-холином), являющимся донором фосфорилхолина, в результате чего образуется С. [c.571]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология