Таутомерия порфиринов

Научные работы посвящены изучению строения и физиологической активности органических сое-динений, таутомерии, теории цветности, влиянию пространственных факторов на реакционную способность органических соединений, химии азотсодержащих гетероциклических соединений, В начале своей научной деятельности исследовал строение природных органических пигментов и порфиринов. Синтезировал (1938) новые сульфаниламиды, в том числе сульфидин. В годы Великой Отечественной войны организовал на Свердловском химико-фармацевтическом заводе производство этого препарата. Создал новые противотуберкулезные препараты, а также перспективные по противоопухолевой активности соединения, способные выводить из организма тяжелые и радиоактивные металлы. Участвовал в исследовании углехимической и нефтехимической базы Ура- [c.404]

РИС. 10-1. Структура некоторых биологически важных порфиринов А. Уропорфирии I Ас=— Hj OOH и Р=—СН2СН2СООН. Б. Копропорфирин П1 (Заметьте, что п,о сравиеиию с А здесь изображена другая таутомерная модификация кольца. Такая таутомерия характерна для всех порфиринов) В. Протогем — Ре2+-комплекс прото-порфирииа IX, присутствующий в гемоглобине, цитохромах Ь и различных других [c.364]

Сами порфирины являются соединениями, содержащими циклическую тетрапиррольную систему (в табл. 61 также представлена принятая ШРАС нумерация порфиринового кольца). Эти соединения представляют собой дигидросистемы , содержащие на одну двойную связь меньше, чем максимально ненасыщенный аналог. Вследствие таутомерии атомы водорода могут быть присоединены к любым двум из четырех атомов азота порфириновой системы. Если нет особого указания на существование определенной таутомерной формы, то с позиции номенклатуры подразумевается, что 8р гибридизованные атомы азота имеют локанты 21 и 23. Положения 1, 4, 6, 9, 11, 14, 16 и 19 часто называют а-поло-жениями (по а-положению пиррольного кольца). Аналогично положения 2, 3, 7, 8, 12, 13, 17 и 18 называют Р-положениями , а 5, 10, 15 и 20 — <шезо-положениями . Однако, во избежание двусмысленности (буквы аир используются также как стереодескрипторы) употребление этих терминов в этом контексте не рекомендуется. [c.362]

В пользу вышеописанной таутомерии говорит еще и то, что порфирины обладают амфотерным характером. Потенциометрическое титрование порфиринов сильными кислотами в уксуснокислом растворе показывает, что последние содержат две основные группы средней силы, сравнимые с таковыми пирроленинового ядра пиррометенов, и еще две другие очень слабые основные группы, которые можно сравнить с такими группами пирролъного ядра. Кроме того, порфиновое ядро содержит два слабокислых атома водорода, и очевидно, что последние происходят из групп N—Н. Переход протонов от кислых групп к основным в свободном центральном пространстве порфинового кольца представляет собой не что иное, как внутримолекулярный протолиз, сопровождаемый изменением распределения тг-электронов сопряженной системы. [c.623]

Химическое отделение Заведующий A. R. Katritzky Направление научных исследований теоретическая химия физическая химия электрохимия фотохимия органических молекул в растворах применение ИК-спектроскопии и спектров ядерного магнитного и электронного парамагнитного резонанса для определения структуры органических и неорганических соединений синтез и реакции присоединения ненасыщенных углеводородов конформационный анализ и таутомерия гетероциклических соединений синтез порфиринов и родственных им соединений стереохимия пирролов, дипиррометанов и дипиррометенов анализ состава цитрусовых масел. [c.256]

Вследствие этих причин молекулы порфиринов имеют ряд следующих особенностей планарность макроцикла NH-таутомерия, проявляющаяся в миграции относительно подвижных протонов координационного центра (H2N4) от одного атома азота к другому наличие макроциклического эффекта, обеспечивающего устойчивое электронное и ядерное экранирование координационного центра. [c.204]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология