Ненасыщенные реакции присоединения вод

Тенденции, отмеченные у нафталина, еще в большей мере проявляются у фенантрена и особенно у антрацена. Эффект стабилизации у фенантрена составляет 385,10 кДж/мюль, а у антрацена 351,69 кДж/моль. В случае присоединения двух атомов водорода к антрацену понижение энергии сопряжения составляет всего 50,2 кДж/моль. Антрацен и фенантрен более реакционноспособны, чем нафталин и, тем более, чем бензол. В значительно большей степени антрацен и фенантрен способны к реакциям присоединения, идущим, как правило, по лезо-углеродным атомам 9 и 10. Среднее кольцо у антрацена отличается особой ненасыщенностью. Так, при взаимодействии с диенофилами, например с малеиновым ангидридом, образуется сравнительно стабильный продукт диенового синтеза [c.21]

Головные погоны, поступающие в сборник 21, состоят из хлористого этила, хлористого винила и ненасыщенных углеводородов, которые вследствие образования азеотропной смеси уже не могут быть разделены перегонкой. Их подвергают дополнительному хлорированию, протекающему уже не как реакция замещения, а как реакция присоединения хлора. При этом ненасыщенные компоненты смеси превращаются в более высококипящие хлориды, вследствие чего их можно отделить от хлористого этила ректификацией. [c.175]

Химические свойства. Ненасыщенное состояние олефинов является причиной их большой реакционной способности, выражающейся в исключительной склонности к реакциям присоединения и полимеризации. При этом, как видно из нижеследующих примеров, присоединение атомов и молекул происходит обычно к обоим ненасыщенным углеродным атомам, образующим этиленовую связь. [c.63]

Значительно менее характерны для аренов, несмотря на их высокую степень ненасыщенности, реакции присоединения. Бензол, например, не гидрируется в условия с гидрирования алкенов. Тем не менее при гидрировании под давлением в присутствии никелевых катализаторов бензол превращается в циклогексан [c.152]

Этиленовая связь привносит новые черты в реакционную способность ненасыщенных карбоновых кислот по сравнению с насыщенными. Кислоты с этиленовой связью способны ко всем реакциям присоединения, характерным для олефинов. Так, акриловые кислоты легко присоединяют галоиды, галоидоводороды и водород. Легче всего восстанавливаются А -кислоты это связано с наличием в них системы сопряженных кратных связей [c.255]

Реакции присоединения к бензолу. Сильная склонность к реакциям присоединения, присущая ненасыщенным углеводородам жирного ряда, у бензола выражена не так резко. Однако это отличие носит скорее количественный характер, и присоединение различных атомов или атомных группировок к бензольному кольцу далеко не редкое явление. Максимальное количество присоединяющихся при подобных реакциях одновалентных атомных групп равно шести. [c.478]

Согласно представлениям, принятым в химии нефти, ненасыщенные углеводороды обладают одной или большим числом активных двойных связей в молекуле. В противоположность ароматическим углеводородам двойная связь в ненасыщенных углеводородах обнаруживает способность ко многим реакциям присоединения, например таким, как присоединение галоидов и серной кислоты. Ненасыщенные углеводороды всегда отсутствуют в продуктах прямой гонки, но представляют собой важный класс углеводородов в крекинг-бензинах. Присутствие двойной активной связи легко обнаружить в углеводородах низкого и среднего молекулярного веса, включая газойли. Свойства высокомолекулярных ненасыщенных соединений почти неизвестны, поэтому любые выводы о составе ненасыщенных высококипящих фракций следует считать недостоверными. [c.12]

В то же время двойная углеродная связь недостаточно выражает одно очень существенное свойство олефинов. Из приведенных выше и многих других примеров, о которых речь будет далее, следует, что этиленовые углеводороды характеризуются сильной склонностью к реакциям присоединения и что присоединение атомов и атомных групп происходит почти всегда к обоим углеродным атомам, связанным двойной связью. Поэтому не может быть сомнения в том, что эти атомы и представляют собой ненасыщенные места всей молекулы. Это обстоятельство не отражено в формуле с двойной связью гораздо, лучше оно отражается формулой с ненасыщенными углеродными атомами. В классическом учении о валентности большую реакционную способность атомов С, связанных двойной связью, пытались объяснить следующим образом. [c.44]

Предыдущее наше знакомство с отдельными группами углеводородов, входящих в состав нефти, показало, что химическая активность углеводородов всецело зависит от степени насыщения углеродных атомов в той или иной группе углеводородов. Наибольшей реакционной способностью обладают ненасыщенные углеводороды, несколько менее — ароматические, затем — нафтены и, наконец, наименьшей способностью к химическим реакциям обладают, углеводороды парафинового ряда (под химическими реакциями в данном случае подразумеваются реакции присоединений, восстановления, полимеризации, окисления и т. д.). [c.89]

Ненасыщенные углеводороды вступают в реакции присоединения по двойным связям с Hj, H l или lj. Например, [c.289]

Другое характерное свойство моноксида углерода—склонность к реакциям присоединения, что обусловлено валентной ненасыщенностью углерода в данном соединении. СО реагирует с хлором с образованием оксохлорида углерода (техническое название фосген) [c.359]

Известно, что энергия сопряжения в диеновой системе составляет всего 15,5 кДж/моль, в то время как образование бензольного кольца сопровождается выигрышем энергии, равным 150 кДж/моль. Энергетическим выигрышем при переходе хино-идной структуры в бензоидную можно объяснить тот факт, что хиноны гораздо легче вступают в реакции присоединения, чем а,р-ненасыщенные карбонильные соединения. [c.88]

Реакционноспособным. местом молекулы альдегида является ненасыщенная углерод-кислородная связь, так называемая карбонильная группа С—О. Как и другие системы с двойными связями, эта группа очень, легко вступает в реакции присоединения. В качестве примеров характерных реакций присоединения необходимо упомянуть следующие [c.200]

В результате реакций присоединения атомов или групп атомов к ненасыщенным связям основной цепи макромолекул синтетиче-кого и натурального каучука изменяется строение основной цепи полимера, что сопровождается резким изменением его свойств, В макромолекулах синтетических каучуков в реакцию вступают также боковые винильные группы звеньев, соединенных в положении 1—2 или 3—4. [c.239]

Химические свойства таких кислот зависят не только от присутствия карбоксильной группы, но и от двойной связи. Поэтому ненасыщенные кислоты могут проявлять свойства как обычных кислот, так и ненасыщенных соединений. Так, они вступают в реакции присоединения, окисления и полимеризации. [c.152]

При формальной ненасыщенности этот цикл почти не вступает в реакции присоединения и не проявляет свойств, характерных дл карбонильной группы. [c.337]

Опыт 2. Непредельные углеводороды (тяга ). Непредельные (ненасыщенные) углеводороды чрезвычайно реакционноспособны, причем в большинстве реакций принимают участие атомы углерода, связанные двойной связью. Они особенно проявляют склонность к реакциям присоединения различных молекул, в результате чего двойная связь заменяется простой, например [c.149]

В основе процессов полимеризации лежат химические реакции присоединения ненасыщенных соединений или реакции взаимодействия между органическими веществами разных классов, протекающие по типу реакций этерификации (образования сложных эфиров) с отщеплением простых молекул, например воды. [c.124]

Примеры реакций присоединения у ненасыщенных полимеров [c.283]

Мономеры — низкомолекулярные соединения, молекулы которых являются ненасыщенными и способными к реакциям присоединения (полимеризации или поликонденсации). [c.177]

Ненасыщенные органические соединения, т. е. соединения, содержащие двойные или тройные связи, термодинамически нестабильны по отношению к реакциям присоединения. Так, жидкий стирол СеНоСН = СНг при длительном хранении при комнатной температуре превращается в твердое, прозрачное вещество с большим молекулярным весом. Это твердое вещество, называемое полистиролом или полимером стирола, растворимо в таких растворителях, как бензол или толуол, и, как показали результаты многих [c.513]

Реакции замещения атомов водорода хлором являются экзотермическими. С большим тепловым эффектом протекают реакции присоединения хлора по ненасыщенным связям при умеренной температуре (примерно 400 °С). Высокая экзотермичнбсть реакций хлорирования предопределяет выбор технологической схемы, аппаратурное оформление и меры безопасности. Отступления от [c.112]

Целью хлорирования насыщенных углеводородов (за исключением метана и твердого парафина) почти всегда является получение монохлорпроизводных. Для производства полихлоруглеводородов в промышленности используют реакции присоединения хлора к ацетилену, этилену и другим ненасыщенным углеводородам с последующим отщеплением хлористого водорода и дальнейшим хлорированием (гл. 10, стр. 167 исл.). [c.87]

Высокое октановое число бензинов каталитического крекинга объясняется большой концентрацйей них изопарафиновых и аро-матаческих углеводородов. Содержание в таких бензинах олефиновых углеводородов обычно не превышает 34%, поскольку в процесс каталитического крекинга реакции с перераспределением водорода играют существенную роль наряду с реакциями дегидрогенизации в этом процессе одновременно протекают и реакции присоединения водорода к ненасыщенным соединениям. [c.229]

При изучении роли кристаллов платины с различной структурой в механизме процесса дегидроциклизации н-геисана на алюмоплатиновых катализаторах был сделан вывод [179], что в реальных условиях дегидроциклизации, когда процесс сопровождается крекингом и энергичным коксообразованием, скорость и направление циклизации н-гексана зависят от размера кристаллов Pt на носителе. Наиболее благоприятными для осуществления реакции на изученном образце -АЬОз являются кристаллы Pt размером 1,1 —1,4 нм и степенью дисперсности H/Pt 0,6—0,8. При сравнении результатов ароматизации н-гексана и гексена-1 на изученных алюмоплатиновых катализаторах предположили, что электронодефицитные частицы Pt прежде всего могут играть роль центров закоксовывания алюмоплатиновых катализаторов, на которых происходит крекинг ненасыщенных углеводородов, склонных к реакциям присоединения и расщепления. Вместе с тем полагают, что ароматизация н-гексана осуществляется путем непосредственного замыкания шестичленного цикла с одновремен- [c.253]

Ненасыщенные галогенопроизводные, как и этиленовые углеводороды, могут вступать в реакции присоединения, легко окисляться и т. д. Кроме того, соединения первой группы обладают способностью исключительно легко полимернзоваться, образуя при этом высокомолекулярные вещества, например полихлорвинил /1СН2=СН—С1 (-СНа—СНС1-] [c.102]

Участие связывающих я- и разрыхляющих я -орбиталей мономера в образовании как а-, так и я-связей с металлом ослабляет двойную связь олефина. Квантово-химические расчеты, проведенные Косси [53], показали, что координация мономера с металлом может ослаблять также находящуюся в г ис-положении связь металл-углерод. Подобные изменения в л-комплексе подготавливают молекулу ненасыщенного соединения к реакции присоединения по связи металл— углерод. Превращение л-комплекса в ме-таллорганическое соединение является вероятной стадией многих каталитических превращений ненасыщенных соединений. Многократное повторение актов координации и внедрения обеспечивает рост полимерной цепи. [c.105]

Теория автооксидации дана Энглером. Она можегг быть резюмирована следуюпщм образом Кислород функционирует к к ненасыщенный элемент и сообщает окисляемым соединениям способность претерпевать реакции присоединения. Только такие соединения, а также соединения, которые в известных условиях дают системы, способные к реакциям присоединения, показывают явления автооксидации. Они образуют соединения перекисного характера, связанные с молекулярным кислородом . [c.88]

Такой тип реакции присоединения по Михаэлю с последующим замыканием циклопропанового кольца наблюдается в реакциях между ненасыщенными нитрилами, кетонами, альдегидами, сложными эфирами, фосфонатами и фосфониевыми солями с а-хлорнитроалканами, галогенмалоновыми эфирами, а-хлор-нитрилами и а-хлорэфирами [1094, 1095, 1096, 1214, 1215, 1427]. Как правило, всегда необходимо использовать концентрированный гидроксид натрия и ониевую соль, однако по крайней мере в некоторых случаях медленная реакция возможна и в отсутствие катализатора. [c.225]

Типичными реакциями веех углеводородов являются реакции окисления и замещения. Для ненасыщенных углеводородов типичны также реакции присоединения (частично к ним склонен и бензол). [c.187]

Здесь следует объяснить особенности ароматичности, проявляемые в бензоле а) плоский никл с выравненными связями С—С, промежуточными по длине между ординарной и двойной связями б) неха-рактерность реакций присоединения, несмотря на ненасыщенность углеводорода, т. е. известная химическая стабильность бензольного кольца в) анизотропия диамагнитной восприимчивости молекулы. [c.115]

Рис. 19.1. Кривые потецнальной энергии реакции присоединения радикалов К к ненасыщенной молекуле М (субстрат).

Дибромид в качестве промежуточного продукта не образуется при этой реакции, что можно заключить, основываясь на возможности приготовления дибромида присоединением бромистого водорода к бромэтиленсульфокислоте при высокой температуре, а также на его устойчивости в водном растворе. Положение атома брома в ненасыщенной бромзамещенной кислоте вытекает из реакции присоединения к ней воды и последующего восстановления полученного соединения в изэтионовую кислоту [c.191]

Состав этиленовых углеводородов может быть выражен формулой С Н2 , которая отвечает также и составу другой группы углеводородов — полиметилено в, или нафтенов. Хотя между олефинами и нафтенами существуют некоторые родственные отношения, однако во многом эти соединения обнаруживают существенные различия. Олефины обладают сильно выраженной ненасыщенностью и в большей степени склонны к реакциям присоединения, чем полиме-тилены. По свое.му строению они отличаются от полиметиленов, принадлежащих к карбоциклическим соединениям, наличием открытой цепи. [c.42]

Согласно Кекуле, бензол — замкнутая система с тремя сопряженными двойными связями — цаклоге/ссатриен- ,3,5. Но эта формула, соответствуя элементарному составу бензола, не отвечает многим его особенностям. Например, являясь, согласно формуле Кекуле, формально ненасыщенной системой, бензол в то же время вступает не в реакции присоединения, а замещения. Кроме того, эта формула не может объяснить высокой устойчивости бензолЬ ного кольца. Исходя из формулы Кекуле, у бензола должно быть два орго-изомера [c.275]

Сгорание углеводородов является высо-коэкзотермичным процессом. Поэтому углеводороды главным образом сжигают с целью получения энергии. Ненасыщенные алифатические углеводороды-алкены (олефины) и алкины (ацетилены)-легко вступают в реакции присоединения по кратным углерод-углеродным связям. В отличие от них ароматические углеводороды с трудом вступают в реакции присоединения. Разновидностью присоединения является реакция полимеризации алкенов, которая позволяет получать множество ценных синтетических материалов. [c.435]

А. с. почти не вступают в реакции присоединения, стойкие к окислителям, легко замещают атомы водорода, соединенные с ароматическим циклом, на другие атомы или группы. А. с. проявляют высокую энергетическую стойкость по сравнению с ненасыщенными соединениями. Ее характеризуют так называемой энергией сопряжения, равной разности между вычисленной энергией образования гипотетической молекулы с фиксированными связями и экспериментально найденной энергией образования ре-алыюй молекулы. Энергия сопряжения для бензола 40 ккал/моль, нафталина 75 ккал/моль, тиофена 31 ккал/моль и др. А. с. характеризуются некоторыми общими особенностями строения, в частности промежуточным между простым и двойным характером связи в цикле и плоскостным строением цикла. [c.31]

Этилен С2Н4—родоначальник класса алкенов (олефинов) — ненасыщенных соединений С Н2 . Согласно классической органической химии здесь связь С = С — двойная. Для этилена характерны реакции присоединения по двойной связи типа [c.207]

Молекула бензола в методе МОХ. Рассматривая проблему ароматичности, остановимся в первую очередь на бензоле и отметим его особенности, характерные для ароматических соединений а) плоский цикл с выравненными связями С—С, промежуточными по длине между ординарной и двойной связями б) нехарактерность реакций присоединения, несмотря на ненасыщенность углеводорода, т. е. известная химическая стабильность бензольного кольца в) анизотропия диамагнитной восприимчивости молек> лы. [c.227]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология