Копропорфирин

Последующее химическое декарбоксилирование этих соединений приводит к копропорфирину III, следовательно, они относятся к 111-ряду. [c.652]

Влияние конфигурации. Анизотропный характер экранирования группой означает, что имеются такие структуры, в которых отдельные соседние протоны экранированы, в то время как другие протоны, иначе ориентированные по отношению к этой группе, дезэкранированы. Предельный случай представляет собой различие в сдвиге у внутренних и внешних протонов копропорфирина-1 (XX). Более тонкие изменения наблюдаются у молекул, где взаимная ориентация протона и анизотропной группы легко изменяется при вращении вокруг простой связи. Этот эффект широко распространен, и, чтобы показать его место в общей картине, приведем несколько примеров. [c.99]

Свободные порфирины —протопорфирин (5.29), уро-порфирин (5.30) и копропорфирин (5.31)—обычно присутствуют в моче и фекалиях животных. Довольно часто они встречаются также в различных тканях животных, однако, как правило, в количествах, недостаточных для придания окраски этим тканям. У беспозвоночных свободные порфирины и гемы, а также их белковые конъюгаты встречаются спорадически, обычными они являются лишь у червей и моллюсков. Наиболее известен пример окраски наружных покровов у дождевого червя [c.181]

При различных типах порфирии в моче и фекалиях могуг накапливаться уро- и копропорфирины (5 30, 5 31), уро- и ко- [c.217]

Спектр в 25%-ной H I 597, 554 и 410 в 0,5 М НС1 (и е) 594 (6,52), 552 (18,3) и 405 (541). Иглы (пир. лед. укс. кисл.). В след, кол-вах содержится в нормальной моче (при патологиях, особ, при врожденной порфирин, экскреция увел.), а также в раковинах моллюсков. Легко дает копропорфирин I в результате частичного декарбоксилирования. Et-ацетат-НС -число 0,1. Раств-сть н.р. эф. Получ. см. [JB 233, 501 (1958) BJ 57, 476 (1954) 50, 202 (1952)]. Опр. [c.185]

Хроническое отравление. Животные. Вдыхание ЦТС крысами (25,6 мг/м , 4 мес.) через 2 недели вызвало повышение экскреции Д-аминолевулиновой кислоты и копропорфирина через месяц содержание их в моче возросло в 2—3,4 раза концентрация 6,8 мг/м оказалась пороговой, а 1,5 мг/м — недействующей. При вдыхании аэрозоля в больших концентрациях (297 мг/м , 4 мес.) у крыс проявились типичные для свинцового отравления нарушения порфиринового обмена, морфологического состава крови, а также повреждения гистологической структуры внутренних органов. [c.429]

Эти патологические порфирины характеризуются также расположением боковых цепей, отличающимся от расположения боковых цепей в протопорфирине, но тождественным таковому в этиопорфирине I. Поэтому они называются копропорфирин I и уропорфирин I. При забо- [c.628]

В кале и моче содержатся копропорфирин 36H38N4O8 и у р о-порфирин 40H38N4O16 их количества могут значительно возрастать при отравлениях. Для копропорфирина и уропорфирина известно по два природных изомера, которые обозначают как копропорфирин I и П1, и, соответственно, уропорфирин I и П1 (ван дер Берг и Г. Фишер). Расположение боковых цепей в копро- и уропорфиринах И такое же, как в гемине и, соответственно, в этиопорфирине III что же касается копро-и уропорфиринов L то они, как показал проведенный Г. Фишером синтез копропорфирина I, происходят от этиопорфирина I, т. е. заместители в них попеременно чередуются. Синтезы уропорфиринов I, II и IV были недавно опубликованы Мак-Дональдом, синтез уропорфирина III — Трейбсом. В основе уропорфиринов II и IV лежат этиопорфирины II и IV. [c.976]

Координационное число 234 Координационный центр 233, 234 Копаен 853 Копигменты 691 Копропорфирин 976 Копростан 868 [c.1180]

Существует много порфиринов, различающихся составом и расположением присоединенных групп (в протопорфирине это группы ви-нильные, пропионовой кислоты и метильные). Копропорфирин I, основной порфирин, содержащийся в фекалиях человека, имеет четыре метильные группы и четыре группы пропионовой кислоты, попеременно расположенные вокруг молекулы, а уропорфирин I, иногда присутствующий в моче человека, имеет четыре группы уксусной кислоты, чередующиеся с четырьмя группами пропионовой кислоты. При врожденном заболевании — порфириновой болезни (гематопорфирии) неполноценный фермент не обеспечивает нормального каталитического превращения уропорфирина в копропорфирин. [c.377]

Организм человека использует не весь образующийся порфобилиноген в норме небольшие его количества обычно выводятся с мочой, главным образом в виде копропорфиринов (гл. 10, разд. Б, 1). Существуют наследственные и приобретенные нарушения, при которых содержание порфиринов в крови повышено и с мочой выделяются значительно большие 1 количества (порфирия). Бывают случаи, когда порфирия протекает в легкой форме и почти не сопровождается какими-либо симптомами, но в других случаях в коже под роговым слоем откладываются интенсивно флуоресцирующие свободные порфирины, что сопровождается фотосенсибилизацией и приводит к изъязвлению кожи. В наиболее тяжелых случаях экскретируемые порфирины придают моче винно-красный цвет. У больных развиваются тяжелые неврологические поражения. Наблюдается и целый ряд других симптомов . При одной форме врожденной порфирии с мочой выделяются большие количества уропорфирина I. Биохимический дефект в этом случае, по-видимому, сводится к недостаточному синтезу косинтетазы, необходимой для образования протопорфирина IX. Другая форма порфирии обусловлена образованием в печени избыточных количеств б-аминолевулиновой кислоты. Существует предположение, что лечить таких больных, возможно, следует введением бензоата или я-аминобензоата [87]. Смысл такого воздействия состоит в том, чтобы переключить обмен глицина на синтез гиппуровой кислоты (дополнение 9-А) или ее п-аминопроизводного, снижая тем самым скорость синтеза порфиринов. [c.129]

РИС. 10-1. Структура некоторых биологически важных порфиринов А. Уропорфирии I Ас=— Hj OOH и Р=—СН2СН2СООН. Б. Копропорфирин П1 (Заметьте, что п,о сравиеиию с А здесь изображена другая таутомерная модификация кольца. Такая таутомерия характерна для всех порфиринов) В. Протогем — Ре2+-комплекс прото-порфирииа IX, присутствующий в гемоглобине, цитохромах Ь и различных других [c.364]

Все гемопротеиды образуются из протопорфирина IX, который является продуктом декарбоксилирования копропорфирина III вместо двух карбоксиэтильных боковых цепей, у него имеются две винильные группы (рис. 10-1). [c.365]

Образование протопорфириногена IX (5а) из копропорфирино-гена III (4) сводится к окислительному декарбоксилированию боковых карбоксиэтильных группировок в кольцах А и В (положения 3 и 8) до винильных групп. Гипотетическая последовательность этих групп в кольцах А и В показана на схеме (18). Для проявления каталитической активности соответствующего фермента необходимо присутствие молекулярного кислорода, однако в анаэробных организмах могут использоваться и другие акцепторы электронов. [c.654]

Порфирины. в норме моча содержит лишь очень малые количества порфиринов I типа (до 300 мкг в суточном количестве). Однако выделение порфиринов может резко возрасти (в 10—12 раз) при заболеваниях печени и пернициозной анемии. При врожденной порфирии имеет место сверхпродукция порфиринов I типа (уропорфирина I и копропорфирина I). В этих случаях в суточном количестве мочи обнаруживается до 10 мг смеси этих порфиринов. При острой порфирии отмечается экскреция с мочой повышенных количеств уропорфирина 1П, копропорфирина П1, а также порфобплпногена. [c.624]

Следующей стадией биосинтетического пути является последовательное декарбоксилирование четырех ацетатных бо ковых цепей уропорфириногена до четырех метильных групп На этой стадии пропионатные боковые цепи не изменяются Уропорфириноген I может таким образом превращаться копропорфириноген I (5.57). Однако обычно в процессе био синтеза из уропорфириногена III образуется копропорфирино ген 1П (5 58). Удаление всех четырех карбоксильных групп катализируется одним ферментом — уропорфириноген 1П-де карбоксилазой. Промежуточные продукты в нормальных уело виях, по-видимому, не отщепляются от фермента, однако не большие количества таких продуктов были получены из фека [c.199]

Порфирины можно считать производными порфина, получаемыми замещением всех или только некоторых из восьми р-водородов, например, на алкильную, гидроксиалкильиую, ви-нильную, карбонильную или карбоксильную группу. В зависимости от расположения указанных заместителей в макроцикле возможны позиционные изомеры. В природных порфиринах ни одно пиррольное кольцо не содержит двух идентичных заместителе , так что для порфиринов только с двумя типами заместителе (этиопорфирин, копропорфирин, уропорфирин) возможны четыре изомера (I - IV, только III встречается в биологических объектах). В случае трех типов заместителей возможны уже 15 изомеров. Все порфирины и металлопорфирины, участвующие в метаболизме (простетические группы гемопротеинов, хлорофиллов, витамина Bj ), относятся именно к такому типу производных (т. е. содержат три заместителя), а именно к изомеру 9 (систематически родственному этиопорфирину III). [c.175]

Несмотря на то что ИК-спектры нашли применение в основном для идентификации функциональных групп [Aust. J. S ient. Res. 4, 519 (1951)], этот метод пригоден и в целях идентификации различных изомерных форм, например копропорфирина I и III [BJ 47, 87 (1950) JB 234, 251 (1959)]. [c.176]

Три соединения в табл. 62, а именно, копропорфирин, этиопор-фирин и уропорфирин имеют дополнительные обозначения в виде римских цифр. Каждое из этих производных имеет четыре одинаковые пары заместителей, которые расположены в порфириновом кольце так, что каждое пиррольное кольцо содержит заместители обоих типов. Такому замещению порфиринового ядра соответствуют еще три позиционных изомера упомянутых соединений, которые имеют такие же тривиальные названия, но отличаются римской нумерацией. Ниже изображен порядок замещения порфиринового ядра в изомерах I, II, III и IV, с учетом того, что заместитель R меньше, чем (табл. 62) [c.367]

Классификация порфиринов исходит из типа заместителей его боковых цепей. Наиболее важными считаются следующие классы этиопорфирины, которые имеют в качестве заместителей четыре метильные и четыре этильные группы мезопорфирины с четырьмя метильными, двумя этильными и двумя карбоксивинильными группами протопорфирины, содержащие четыре метильные, две винильные и две карбоксиэтильные группы, и копропорфирины с четырьмя метильными и четырьмя карбоксиэтильными группами. [c.411]

Порфирии. К порфириям относят группу заболеваний, характеризующихся повышенным выделением порфиринов (копропорфиринов и уропор-фиринов) или их предшественников. Различают два типа порфирий — первичные и вторичные. [c.422]

Катионы дипиррилметинов стабилизированы резонансом, что увеличивает основность. Константы для простых соединений неизвестны, но соединение (88) имеет рКа = 8,5 (отщепление протона) [148]. Порфирины, в которых два дипиррилметиновых остатка соединены так, что образуют шестнадцатичленный цикл, трудно исследовать из-за их незначительной растворимости. Копропорфирин [c.58]

Порфобилиноген был выделен из мочи больных острой порфинурией (И. Валь-денштрем и Б. Вальквист, 1939 г.). При обработке 0,5 н. НС1 порфобилиноген превращается в уропорфирин III. Как S-аминолевулиновая кислота, так и порфобилиноген превращаются при обработке гемолизированной птичьей кровью (содержащей специфический фермент) в присутствии воздуха (окисление) в уро-, конро-и протопорфирин. Следовательно, уропорфирин и копропорфирин являются промежуточными продуктами в биосинтезе протопорфирина. [c.630]

Смотреть страницы где упоминается термин Копропорфирин: [c.976] [c.77] [c.589] [c.365] [c.658] [c.94] [c.183] [c.183] [c.186] [c.369] [c.601] [c.318] [c.193] [c.138] [c.280] [c.430] [c.175] [c.411] [c.192] [c.628] [c.629] [c.629]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.183 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.628 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.459 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.494 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 2 (1986) -- [ c.206 , c.209 , c.217 , c.219 , c.228 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.495 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология