кислота циклизация

В результате синтеза были выделены отдельно как цис-, так и т/)анс-циклопентан-1-карбокси-2-пропионовые кислоты. Циклизация обеих кислот привела только к г ыс-бицикло(3,3,0)ок-танону, так как термодинамически неустойчивый транс-кетоя немедленно изомеризуется (путем енолизации) в более устойчивый 1 ис-изомер. [c.261]

При отсутствии скелетных форм качественный состав ОВ, а следовательно, и нефтей определяется степенью окисленности исходной биомассы. При слабом окислении предполагается участие в формировании части белково-углеводного комплекса и наличие активного процесса осернения ОВ в диагенезе. В этих условиях также хорошо сохраняются от окисления полиненасыщенные жирные кислоты, циклизация и полимеризация которых способствуют образованию нафтеновых и аромати- [c.68]

В 100% Иой серной кислоте циклизация протекает следующим образом [c.379]

При использовании ионообменных смол необходимо фильтрование через слой силикагеля, так как их зерна во время перемещивания легко разрушаются и проходят через фильтр. При перегонке диметилацеталя цитронеллаля легко осуществляется катализируемая кислотами циклизация (ср. окисление цитронеллола бихроматом пиридиния). [c.441]

Анилины при взаимодействии с 1,3-дикарбонильными соединениями образуют соединения, склонные к катализируемой кислотой циклизации [c.180]

С конструированием связи С(5)-С(в) будущего пиронового цикла связан также другой метод, включающий конденсацию Кляйзена диэтилового эфира щавелевой кислоты по у-положению эфира а,р-непредельной кислоты циклизация продукта конденсации, проходящая через предварительную енолизацию кетонного фрагмента, приводит к образованию 2-пирона [82]. [c.216]

Эффективным методом синтеза циклопентенонов различного строения является катализируемая кислотами циклизация диен-1,4-онов-3, открытая более полувека назад и известная как реакция Назарова [29ё] (см., например, превращение 295 в 296, схема 2.111). Первоначально синтетическая полезность метода ограничиватась необходимостью применения сильных кислот и довольно жестких условий проведения реакции. Однако очевидныЛ синтетический потенциат этого превращения стимулировал разработку более приемлемых методик, благодаря чему к настоящему времени циклизация по Назарову превратилась в почти универсальный метод [29Ь1. Среди ряда методов получения субстратов для этой циклизации один из наиболее удобных [c.218]

В зависимости от условий реакции, растворителя и температуры при этом могут получаться различные продукты. Но во всех случаях первой стадией реакции остается нуклеофильное присоединение к пиридиновому атому азота. Поскольку за присоединением следует циклизация, реакция необратима. Например, при взаимодействии пиридина с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты циклизация осуществляется путем нуклеофильного присоединения к С2-атому в пиридиний-катионе (стр. 80) [c.58]

Производные индоксила лучше всего получать из соответствующих антраниловых кислот. Циклизация происходит в результате ацилирования в присутствии уксусного ангидрида такие реакции аналогичны реакциям получения циклопентанона циклизацией адипиновой кислоты под действием уксусного ангидрида. [c.317]

Классический синтез оксазола основан на катализируемой кислотами циклизации а-ациламинокарбонильных соединений, внешне напоминающей замьикание фуранового кольца (стр. 279). [c.347]

Арил-3-метил-ЗЯ-фуран-2-он 40 под действием анилина в этаноле с хорошим выходом образует амид замещенной (3-бензоилпропиоиовой кислоты, циклизация которого в 1,5-диарилзамещенный ЗЯ-пиррол-2-ои 41 протекает при кипячении в уксусном ангидриде [101-104] (схема 18). [c.190]

Реакция. Образование фенилгидразона из циклогексанона и фенилгидразина, катализируемая кислотой циклизация циклогексанонфенил-гидразона в производное индола через енгидразин. Диазаперегруппи-ровка Коупа и отщепление аммиака (синтез индола по Фишеру, см. также М-5). [c.355]

Катализируемая кислотой циклизация фенилгидразонов кетонов с а-СН-кислотами с отщеплением аммиака (синтез индолов по Фищеру), сигматропная [3,3]-перегруппировка (диазаперегруппировка Коупа). Первоначально образующийся енгидразиновый таутомер можно рассматривать как критическую стадию процесса. [c.357]

Аллиловый спирт из аллилгидропе-роксида восстановлением сульфитом натрия Внутримолекулярное образование простого эфира катализируемой кислотой циклизацией диола Число стадий 2 Общий выход 32% [c.636]

В полиенах образование карбениевого иона при протонировании одной двойной связи приводит иногда к внутримолекулярному присоединению по другой двойной связи. Такие реакции являются прототипом биогенетических циклизации, приводящих к терпенам и т. п. (см. гл. 29.2). Хорошим примером, иллюстрирующим преимущественное образование шестичленных циклов с экваториальным вхождением протона и нуклеофила (анги-присоединение), является катализуемая кислотами циклизация сесквитерпенового углеводорода гермакрена (уравнение 144) [c.211]

Этот тип гидроксилирования отражает разное биосинтетическое происхождение двух колец (схема 67) [96]. Более полное обсуждение этого аспекта химии флавоноидов можно найти в других публикациях. Здесь достаточно сказать, что углеродный скелет образуется при поликетидном биосинтезе из одного остатка коричной кислоты и трех остатков уксусной кислоты. Циклизация цепи поликетона дает кольцо А, т. е. его три кислородные функции происходят из карбонильных групп ацетатов. Кислородные функции кольца В образуются при окислении, на что расходуется молекулярный кислород (часть гидроксильных групп может быть введена еще до образования гетероцикла). Скелет изофлавонов происходит из структуры (105) путем миграции на последующей стадии биосинтеза кольца В из положения 2 в положение 3. [c.105]

Нагревание смеси анилина, концентрированной серной кислоты, глицерина и мягкого окисляющего агента приводит в результате необычной реакции к образованию хинолина [97]. Как было показано, при этом происхлодит дегидратация глицерина, приводящая к образованию акролеина, затем анилин присоединяется к акролеину по типу сопряженного присоединения. В дальнейшем происходит катализируемая кислотой циклизация с образованием 1,2-дигидрохинолина. Окисление на заключительном этапе приводит к ароматической структуре. В классическом варианте в качестве окислителя используется нитробензол или мышьяковая кислота введение в реакционную смесь небольшого количества иодида натрия позволяет серной кислоте выступать в роли окислителя [12]. Синтез Скраупа наиболее пригоден для получения не замещенных по гетероциклу хинолинов [98]. [c.182]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология