Ланостерол

Рис. 21-24. Этапы биосинтеза холестерола. Из трех объединившихся молекул ацетил-СоА образуется мевалонат, фосфорилирование которого приводит к образованию 3-фосфо-5-пиро-фосфомевалоната. При отщеплении от него СО 2 и фосфата получается Д -изопентенилпи-рофосфат. В результате последовательного объединения шести молекул Д -изопентенилпи-рофосфата происходит формирование линейного углеводорода сквалена, который затем цик-лизуется, образуя ланостерол, превращающийся в холестерол.

Ланостерин (ланостерол) стероидный компонент воска шерсти, промежуточное соединение при биосинтезе холестерина. [c.357]

Предшественником всего этого класса тритерпеноидов-стероидов является холестерол, который образуется из сквалена через ланостерол. Если сквален и ланостерол представляют собой тритерпены (т.е. имеют содержание углерода С30), то холестерол потерял уже три атома углерода (С ), а биосинтез всех остальных соединений стероидного ряда в человеческом организме связан с дальнейшей потерей атомов углерода. Биосинтетическая взаимосвязь тетрациклических тритерпеноидов стероидного типа представлена на схеме 7.4.6. [c.184]

К биологически важным стеролам относится также ланостерол, впервые обнаруженный в липидах шерсти [c.300]

Ланостерол является промежуточным метаболитом в биосинтезе холестерола в организме. [c.300]

Циклизация сквалена и образование холестерола. Это сложный, не до конца изученный процесс, являюш ийся частью метаболического превращения в реакциях синтеза холестерола. В начале сквален подвергается гидрокси-лированию с участием второго и третьего углеродных атомов, затем происходит стереоспецифическая миграция двух метильных групп и ряд электронных сдвигов. Все это приводит к тому, что углеродный скелет сквалена претерпевает согласованную внутримолекулярную циклизацию с образованием четырех конденсированных колец (циклопентанпергвдрофенантреновая структура). Первый продукт циклизации называется ланостеролом. [c.354]

Дальнейший процесс превращения ланостерола в холестерол включает ряд реакций, сопровождающихся отщеплением трех метильных групп, насыщением двойной связи в боковой цепи и перемещением двойной связи в кольце В [c.354]

В свою очередь нециклический полимер-сквален является предшественником циклических соединений ланостерола и холестерола. Сквален подвергается циклизации и образуется 4 типичных для стероидов конденсированных кольца - образуется ланостерол. [c.321]

Далее происходит серия реакций ( —> —> —> ), в которых ланостерол превращается в холестерол. [c.321]

Большинство тритерпенов представляет собой пентациклическое соединение, но некоторые из них, известные как метилстеролы, являются тетрациклическими Сдо-вторичными спиртами. Эти соединения очень близки к стеролам как по структуре, так и по стерео-химическим свойствам. Наиболее подробно из метилстеролов исследован ланостерол, который найден в ланолине, но не обнаружен в растениях. [c.354]

Фиг. по. Циклизация сквалена с образованием ланостерола. [c.375]

На третьем этапе биосинтеза холестерола происходит серия сложных ферментативных реакций, в результате которых линейная молекула сквалена превращается в циклическое соединение лано-стерол, содержащее четыре типичных для стероидов конденсированных кольца, (рис. 21-24). В ходе четвертой (заключительной) серии реакций ланостерол превращается в холестерол. За расшифровку этого необычного биосинтетического пути, наиболее сложного из всех известных, американец Конрад Блок, немец Феодор Линен и англичанин Джон Корнфорт были в 1961 г. удостоены Нобелевской премии. [c.646]

Холестерол, эргостерол, ланостерол ++ ++ (510) [c.69]

Источником всех атомов углерода, входящих в молекулу холестерола, является ацетил-СоА. Путь биосинтеза сложной молекулы холестерола исследован во многих работах, и в настоящее время получены результаты, на основании которых установлено происхождение всех фрагментов молекулы холестерола (рис. 27.1, 27.2 и 27.3). Синтез этого вещества происходит в несколько стадий. I. Мевалонат, в состав молекулы которого входит 6 атомов углерода, синтезируется из ацетил-СоА (рис. 27.1). 2. При отщеплении от мевалоната СО, образуется изопреноидная единица (рис. 27.2). 3. Шесть изопреноидных единиц конденсируются с образованием промежуточного соединения сквалена. 4. Сквален циклизуе-тся, образуя исходный стероид ланостерол. 5. Путем дальнейших превращений, включающих удаление трех метильных групп, ланостерол превращается в холестерол. (рис. 27.3). [c.274]

Сквален имеет структуру, подобную стероидному ядру (рис. 27.3). Перед стадией циклизации сквален превращается в эндоплазматическом ретикулуме в 2,3-ОКСИД сквалена под действием скваленэпок-сидазы, которая относится к оксидазам со смешанной функцией. При циклизации, катализируемой ок-сидосквален—ланостерол-4 иклазой, метильная группа у С, 4 переносится на С, 3, а метильная группа у С g на С, 4. [c.275]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.179 ]

Биохимия (2004) -- [ c.300 , c.354 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.321 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.354 , c.376 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.647 , c.648 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.275 , c.277 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.275 , c.277 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.404 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.214 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология