Диброминдиго индиго

В Древнем Риме рецепт производства пурпура относился к категории наиболее тщательно охранявшихся государственных секретов. Согласно указу Нерона, право на ношение одежды пурпурного цвета принадлежало -исключительно императору ( королевский пурпур ) [1а]. Подобная романтическая аура продержалась до второй половины XIX в., вплоть до тех времен, когда адепты новорожденной рационалистической науки, органической химии, безжалостно сдернули многовековой покров таинственности и Показали, что красящими компонентами природного красителя являются не очень сложные химические вещества, индиго (1) и 6,6 -диброминдиго (2) (схема 1.1). [c.13]

Индиго явился родоначальником большой группы синтетических кубовых красителей, отличающихся наличием при индиговой группировке тех или иных заместителей. Интересно отметить, что один из таких красителей — диброминдиго (в) —оказался идентичным со знаменитым античным пурпуром, который в древности выделяли из улиток, добываемых на побережьи Средиземного моря [c.257]

После многочисленных работ, посвященных выяснению строения индиго, удалось расшифровать и строение античного пурпура, оказавшегося дибромпроизводным индиго (см. ниже). В промышленных масштабах диброминдиго никогда не получали, и он имеет лишь историческое значение. [c.303]

В древности для красок применялись органические вещества, придающие окраску клеткам растительных и животных тканей, называемые в биологии пигментами. В действительности все эти вещества являются лакообразующими красителями. При помощи мела или глинозема (из квасцов) из них готовили красочные лаки. Эти лаки были непрочными, но ценились за большую яркость оттенков по сравнению с известными в то время минеральными пигментами. Со времен средневековья и вплоть до XIX века использовались природные материалы, поступавшие сначала с Востока, а затем из Америки кошениль, индийская желтая, кверцитрон, желтое дерево, кампеш, желтоцвет, марена и т. д. Наиболее прочными из них были кармин из кошенили и красочный лак марены. Некоторые из этих при родных веществ до сих пор применяются в небольших количествах для самых ценных красок , а ализарин марены воспроизводится в настоящее время синтетически. Природные органические вещества, которые можно было бы назвать пигментами (в том смысле, как мы понимаем этот термин), почти не были, известны, за исключением, пожалуй, индиго, получаемого теперь синтетически, и античного пурпура (диброминдиго), который давно уже вышел из употребления, [c.366]

При бромировании индиго можно получить б,6 -диброминдиго, тождественное с так называемым античным пурпуром, который ранее добывался из пурпурной улитки. [c.273]

Чистое синтетическое индиго — темно-синий порошок, нерастворимый в обычных растворителях, немного растворимый в нитробензоле плавится при 390°С, образует красные пары. Синтетически получают много иных индигоидных красителей (стр. 266). Древний пурпур — драгоценная в древности фиолетовая краска, выделявшаяся из моллюсков, по исследованию Фридлендера оказался 6,6 -диброминдиго. [c.282]

Красивая красная краска, известная со времен глубокой древности, — античный пурпур, получавшийся древними греками из средиземноморских моллюсков, оказался производным индиго, именно—6,6 -диброминдиго [c.489]

Составьте уравнения реакций 1) взаимного перехода белого индиго (лейкоиндиго) и синего индиго, 2) образования из индиго 6,6 -диброминдиго (тирий-ского пурпура). [c.223]

Известно много важных производных индола. Кубовый краситель индиго (45), известный и широко применяемый с древних времен, был получен из индикана (46) — 3-гликозида индоксила, который встречается в некоторых растениях. В настоящее время индиго получают синтетическим путем. Обширные исследования индиго способствовали развитию химии индола. Тирский пурпур — природный краситель, применяемый с давних времен, представляет собой 6, б -диброминдиго (ср. 45). Изоиндиго (559, стр. 200) [c.151]

Индигоидные красители включают индиго и его производные. Индиго — природный синий краситель, с 1897 г. синтезируемый в промышленном масштабе и используемый в качестве кубового красителя для текстильных материалов. В свободном виде индиго — темно-синие с. медным отливом сублимирующие кристаллы в растворе легко восстанавливается с помощью Ма ЗаО с образованием белого лейконндиго, который в виде кубового красильного раствора окисляется кислородом воздуха до синего индиго в процессе крашения. Краситель античный пурпур — это б.б -диброминдиго краситель тио-индиго содержит атомы 8 вместо атомов О. [c.565]

При крашении натуральным индиго (5) — продуктом окисления индоксила (т. 3, стр. 104), содержащегося в индигоносных растениях в виде глюкозида индикана (т. 4, стр. 116),— применялся другой метод. Процесс крашения индиго был основан на том, что в щелочной среде этот краситель восстанавливается в водорастворимую лейкоформу 6. Окрашиваемую одежду замачивали в растворе лейкоиндиго и оставляли на воздухе при этом лейкоиндиго снова окислялся в индиго, который нерастворим в воде и имеет темно-синий цвет. Индиго до сих пор находит широкое применение, однако природный продукт почти полностью вытеснен синтетическим. В древности высоко ценился финикийский пурпур (6,6 -диброминдиго), который добывали из улитки Murex brandaris. Это вещество представляет собой редкий пример природного бромсодержащего соединения. [c.360]

Как уже упоминалось, окисление в процессе бромирования фенола подавляется при применении высокой концентрации бромистой соли в среде. Это обстоятельство использовано для получения с высокими выходами 5,5 -диброминдиго (И) путем анодного замещения индиго (I) на угольном аноде в 51 % бромистоводородной кислоте при 20—22° [39]. При увеличении концентрации воды бромиро-гание сопровождается окислительным процессом, так как индиго также является хорошим деполяризатором кислорода, с образованием 5-бромизатина (IV), 5,7-дибромизатина (V) и 2,4,6-трибром- [c.161]

При анодном хлорировании индиго (стр. 159) потенциалы окисления и хлорирования настолько близки, что образование 5,5 -ди-хлориндиго почти невозможно. Имеется также сообщение, что удовлетворительный выход диброминдиго получается в неводной среде, состоящей из двубромистоводородной соли пиридина в нитробензоле [40]. Так как диброминдиго может быть получено и чисто химическим способом, то бромирование не следует рассматривать как первичную электрохимическую реакцию. В действительности единственным первичным электрохимическим процессом в этом случае следует считать не галоидирование, а окисление. [c.162]

При электрохимическом бромировании индиго основным продуктом реакции является 5,5 -диброминдиго [47, 80, 81], помимо небольших количеств 2,4, 6-триброманилина, 5-бромизатина и, вероятно, трибромфенола и муравьиной кислоты [c.462]

Последнее поступает в продажу под названием Индиго яркое В ( I 1190) и одно время широко применялось для крашения хлопка, шерсти, шелка и в ситцепечатании. Индиго яркое 4G ( I 1189) является 4,4 -дихлор-5,5 -диброминдиго дихлориндиго готовится синтетически и затем бромируется 2-Хлор-б-нитробензальдегид (200 кг) и ацетон (400 кг) охлаждают до — 5° и обрабатывают 1%-ным раствором едкого натра (1810 кг). После 5—6-часового размешивания смесь выливают в 2%-ный раствор едкого натра (2300 кг). Добавляют 1%-ный раствор едкого натра (1400 кг) и после четырехчасового перемешивания краситель фильтруют на фильтрпрессе (избыток ацетона регенерируют из фильтрата). Дибромирование проводят добавлением брома (120/сг) к дихлориндиго (200 кг) в метилсерной кислоте (600 кг) и после перемешивания в течение нескольких часов пропускают хлор (30 кг) в течение 18—20 часов. Смесь выливают в воду, краситель собирают, очищают кипячением в разбавленном растворе едкого натра, промывают и устанавливают на тип. [c.1166]

Если обрабатывать индиго в водной суспензии хлором или бромом, то оно в значительной степени подвергается окислению с образованием галоидопроизводных изатина. Галэидирование в не очень разбавленной серной или концентрированной соляной кислотах протекает лучше, и при обыкновенной температуре получаются моно- и дигалоидопроизводные индиго. Эти продукты, в отличии от индиго, трудно восстанавливаются гидросульфитом, а также труднее поддаются окислению 5,5 -диброминдиго известно как индиго Под названием индиго 2Б известен краситель, состоящий в основном, [c.453]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология