Хлорирование индиго

Наибольшее промышленное значение имеет монохлоруксусная кислота. Она получается хлорированием уксусной кислоты и применяется в громадных количествах как полупродукт в производстве гербицидов (препаратов для химической прополки ). Она применяется также в синтезе индиго, при получении некоторых поверхностно-активных веществ и других соединений. Монохлоруксусная кислота—бесцветное кристаллическое вещество, расплывающееся на воздухе (темп, плавл. 61,5 °С темп. кип. 189 °С). [c.281]

Галогены, например, энергично взаимодействуют со щелочами, поэтому хлорирование, бромирование и иодирование осуществляется в кислых или нейтральных средах. При хлорировании спирта в кислой среде основной продукт реакции — хлораль [75—77], в то время как в нейтральной или слабощелочной средах образуется почти исключительно хлороформ [27—29]. Нейтральная среда необходима для приготовления йодоформа из спирта [50], хлороформа и бромоформа из ацетона [29, 44], в процессе бромирования сукцинимида [49] и иодирования 8-оксихинолина [53]. Такие процессы, как хлорирование кетонов с сохранением карбонильной группы [31, 32, 69], хлорирование анилина [38, 78, 79], бромирование индиго [47, 80, 81] и другие, успешно протекают в кислых растворах. [c.437]

Из галогензамещенных кислот наибольшее практическое значение имеет хлоруксусная кислота. Ее получают в больших количествах хлорированием уксусной кислоты и применяют в органическом синтезе, в частности при получении индиго, а также гербицидов-веществ, при помощи которых проводят химическую про- [c.348]

Хлорирование и бромирование Индиго проводят в концентрированной серной кислоте, ледяной уксусной кислоте или нитробензоле. [c.450]

Индиго яркий В образуется при хлорировании индиго и представляет собой 5,7,5/,7 -тетрахлориндиго. Окраски им более прочны, чем окраски индиго. [c.756]

При анодном хлорировании индиго (стр. 159) потенциалы окисления и хлорирования настолько близки, что образование 5,5 -ди-хлориндиго почти невозможно. Имеется также сообщение, что удовлетворительный выход диброминдиго получается в неводной среде, состоящей из двубромистоводородной соли пиридина в нитробензоле [40]. Так как диброминдиго может быть получено и чисто химическим способом, то бромирование не следует рассматривать как первичную электрохимическую реакцию. В действительности единственным первичным электрохимическим процессом в этом случае следует считать не галоидирование, а окисление. [c.162]

Хлорированием индиго на платиновом аноде в солянокислом растворе получены моно- и дихлоризатины [36] [c.460]

Хлор- и хлор-бромпроизводные индиго, которые красят в более яркие цвета, чем исходное индиго, выпускаются под названием индиго яркие (BASF). 5,7,5,7 -Тетрахлор- (или смесь три- и тетрахлор) производное (I) дегидроиндиго может быть получено хлорированием индиго в ледяной уксусной кислоте в присутствии уксусного ангидрида и ацетата натрия последующая обработка водным едким натром и гидросульфитом при 85° и окисление куба воздухом дают хлорированное индиго. [c.1166]

В настоящее время синтетическое индиго совершенно вытеснило с рынка естественное индиго. Наряду с самим индиго применяются его галоидопроизводные, получаемые хлорированием или бромированием индиго. В технике применяются три-, тетра-, пента- и даже гексаброминдиго, а также хлорированные индиго. В зави>.имек ти от положения атомов галоида меняются оттенки синего цвета прочность окраски при введении хлора увеличивается. [c.627]

При хлорировании индиго происходит также процесс окисления с образованием дегидротетрахлориндиго, который при восстановлении [c.383]

Получены производные Индиго и Тиоиндиго, содержашие самые разнообразные заместители. Эти заместители вводят либо непосредственно, либо применяя соответствующий замещенный анилин. Например, 5,5 -дихлориндиго (162) образуется при хлорировании Индиго или из п-хлоранилина (схема 2.35). [c.97]

Такой способ прои1е и дешевле, чем пpя oe хлорирование уксусной кислоты, и имеет большое значение, например для синтеза индиго. [c.516]

Монохлор уксус пая кислота I H2 OOH. Получается хлорированием ледяной уксусной кислоты в присутствии фосфора или серы, широко применяется в промышленности, особенно для синтеза индиго (т. кип. 189 , т. пл. 61°). Легко растворима в воде, причем по кислотности значительно превосходит уксусную кислоту. Вообще, как правило, степень диссоциации карбоновых кислот повышается при введении атомов галоида и возрастает с увеличением их числа. Константы диссоциации уксусной, моно-хлоруксусной, дихлоруксусной и трихлоруксусной кислот равны соответственно [c.314]

Галогензамещенные Индиго получают чаще всего галогениро-ванием Индиго (хлорированием или бромированием) в концентрированной серной кислоте, нитробензоле или уксусной кислоте. [c.389]

Хлор бром и фтор в молекулах красителя придают ем повы-шенн ю светопрочность и улучшают др гие показатели Иногда меняются цветовые оттенки красителя Например, пигмент гол бой фталоцианиновый после хлорирования переходит в пигмент зеленый фталоцианиновый броминдиго (5 5, 7,7 -тетраброминдиго) превос- oдит индиго по тон и прочности и т п [c.31]

Тиоиндиго, подобно индиго, является кубовым (красным) красителем особенно прочным и красивым. Производится ряд хлорированных, бромированных и эток-силированных производных тиоиндиго. Другие красители этого класса получаются конденсацией тиоиндоксила с дикетонами, например тиоиндиго а л ьш —конденсацией с изатином и алый Циба — конденсацией с аценафтенхиноном [c.657]

В ароматических аминах замещение хлором обычно сопровождается частичным окислением. В первых опытах по изучению элект-тролиза анилина в солянокислой среде без поддержания строго определенных условий был получен черный анилин или хлориро ванный анилин и хлорированный хинон [25]. Впоследствии было установлено, что при строго контролируемых условиях можно провести процесс замещения избирательно [26]. Так, на угольном аноде в среде концентрированной соляной кислоты при низких температурах можно получить 2,4,6-трихлоранилин с удовлетворительным выходом. При температуре 35—40° в 10% соляной кислоте в качестве основного продукта образуется тетрахлорхинон. В более концентрированной соляной кислоте, например 20%-ной, при температурах от 5 до 50° получается 2,4,6-трихлорхинон таким образом, по-видимому, в условиях, когда гидроксильный ион находится в реакционной среде в минимальных количествах, например в концентрированной соляной кислоте, анодное окисление проходит в сравнительно меньшей степени. Установлено, что анодное замещение индиго (I) хлором в среде концентрированной соляной кислоты сопровождается окислением, в результате которого образуется хлоризатин (II), дихлоризатин (III) и трихлор-апилин (IV) [271 [c.159]

Хлоруксусная кислота СЮНд—СООН, получаемая хлорированием уксусной кислоты в присутствии катализатора, нашла применение для получения индиго (стр. 291) и других органических продуктов. [c.199]

При отсутствии обычных катализаторов возможна поляризация органической молекулы и хлора и при невысокой температуре под влиянием растворителя. Из растворителей серная кислота обладает наиболее сильным поляризующим действием. Доказана возможность получения хлорбензола и дихлорбенз )ла при обработке хлором бензола в присутствии небольшого количества серной кчсо. оты (90%-ной), причем скорость хлорирования даже при низкой температуре оказывается не ниже наблюдаемой при участии в реакции хлорного железа или хлористого алюминия. Понижение температуры ниже 0° благоприятствует в этом случае образованию продуктов присоединения хлора Патентная литература содержит довольно много примеров галоидирования (хлором, бромо.м) ма.. о реакционного антрахинона и его замещенных, а также индиго о в среде серной кислоты (моногидрата или олеума), причем чаще всего хлорирование ведется в г.ри-сутстБии катализатора Замещение хлором атома водорода бензола (частично вместе с нитрованием) удалось осуществить и в присутствии азотной кислоты ". [c.217]

Из галоидзамещенных кислот жирного ряда наибольшее практическое значение имеет хлоруксусная кислота. Ее получают в больших количествах хлорированием уксусной кислоты и применяют в органическом синтезе, в частности при получении индиго, а также гербицидов — веществ, при помощи которых проводят химическую прополку полей — уничтожают сорняки. Один из наиболее распространенных гербицидов — 2,4-дихлорфеноксиуксус-ная кислота получается из дихлорфенола и хлоруксусной кислоты по схеме [c.342]

При хлорировании бензола и его производных [И] выход поли-хлорпроизводных возрастает с повышением плотности тока при бромировании индиго полнота бромирования существенно возрастает с увеличением плотности тока [47]. Наконец, повышение плотности тока благоприятствует образованию эфира азотной кислоты из этилена [54]. При иодкровакки 8-оксихинолина при плотности тока 0,001 а смР- образуется преимущественно моноиод-производное, а при плотности тока 0,01 основным продуктом [c.436]

Хлор, бром и фтор в молекулах красителя придают ему повышенную светопрочность и улучшают другие показатели. Иногда меняются цветовые оттенки красителя. Напоимер, Пигмент голубой фталоцианиновый после хлорирования переходит в Пигмент зеленый фталоцианиновый Броминдиго (5, 5, 7, 7 -тетраброминдиго) превосходит индиго г о тону и прочности и т. п. [c.36]

Дихлоризатинхлорид получают путем хлорирования изатина, в свою очередь полученного, например, при окислении индиго [c.473]

Хлор-6-нитротолуол и 2-хлор-6-толуидин имеют также техническое значение. Первый является исходным веществом при получении 4,4 -дихлориндиго, которое дальнейшим хлорированием или бромированием превращают в 4,5,4, 5 -тетрагалоиди-рованное индиго (например, очень зеленого оттенка яркое индиго 4Г). 2-Хлор-6-толу-идин под названием основание для прочно алого ТР находит применение для получения азокрасителей на волокне (нафтолы АС —азотолы). Изомерный 4-хлор-2-толуидин, получающийся восстановлением побочно образующегося 4-хлор-2-нитротолуола, применяется под названием основание для прочного красного КБ (азоамина красного С) с той же целью. [c.147]

Галоидозамещенные индиго получаются чаще всего галоиди-рованием индиго (хлорированием или бромированием). Обычно галоидированию подвергают растворы индиго в концентрированной серной кислоте, уксусной кислоте или в нитробензоле. Реже эти красители получают из содержащих галоиды промежуточных продуктов. [c.383]

Осн, исследования посвящены развитию орг. химии. Совм. с Дюма открыл (1832) антрацен в каме-ноугольной смоле. Окисл. антрацена получил (1835) антрахинон. Осуществил (1835—1837) хлорирование нафталина, этилена и др. углеводородов и пришел к выводу о сохранении структуры соед. в р-циях замеш ения водорода хлором. Получил производные нафталина с нитро- и сульфогруп-пами, подтвердив тот же вывод. На основании этих работ выдвинул (1836) теорию ядер, согласно которой а) все орг, соед, являются производными углеводородов как осн. ядер б) образование различных орг, соед, из углеводородов происходит путем как присоединения к ядрам различных атомов (например, брома к этилену), так и замещения в них водорода в) молекула любого хим, соед, представляет некое единство атомов, а не объединение двух радикалов, способных к самостоятельному существованию, Предпринял (1836) первую попытку геометрической интерпретации строения осн, ядер углеводородов и их производных. На основе теории ядер создал один из вариантов классификации орг, соед. Открыл фталевый ангидрид и фталевую к-ту (1836), адипи-новую к-ту (1837), Совм, с немецким физиком О, Л, Эрдманом среди продуктов окисления индиго выделил (1840) изатин. Исследовал [c.274]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология