Кумаровая кислота

Бетазин (V) получают йодированием р-(4-оксифенил)-р-аланина (Р-тирозина) (IV) [2]. Последний был синтезирован из п-кумаровой кислоты и гидроксиламина [3], но лучшие результаты дает конденсация анисового альдегида (I)- с малоновой кислотой (II) в присутствии ацетата аммония, омыление образующегося Р-(4-метоксифенил)-р-аланина [c.110]

Гидроксикоричные кислоты, выполняя какую-то собственную биологическую роль в природных источниках (в растениях) служат исходными веществами для биосинтеза ароматических кислородных гетероциклических соединений — кумаринов, флавоноидов, антоцианов. Схема образования кумаринов—наиболее простая в этом ряду биосинтетических превращений, начинается с реакции гидроксилирования, скорее всего, радикального по типу входящей частицы — п-кумаровой кислоты. На втором этапе происходит внутримолекулярная этерификация (лактонизация), результатом которой является кумари-новый цикл. В дальнейшем может происходить повторное гидроксилирование бензольного кольца с образованием конечного продукта — эскулетина. [c.218]

При более длительной обработке щелочью происходит изомеризация в траяс-изомеры, т. е. в кумаровые кислоты, которые удается выделить. [c.193]

Метилкумарин был получен по реакции Реформатского (выход 32%) [28, 29]. В условиях этой реакции о-метоксибензальдегиды образуют кумаровые кислоты, не замыкающие цикл при действии иодистого водорода [6]. [c.135]

Кумаровая кислота 7,2-9,0 Бесцветный — зеленый [c.144]

Такие оксифлаваноны можно получить синтетически, например, из флороглюцина и производных оксикоричной кислоты (таких, как хлораигидрид карбэтокси-/г-кумаровой кислоты) в присутствии хлористого алюминия [c.684]

R-H транс Коричная кислота (4 27) R-OH л Кумаровая кислота [c.141]

Кумаровая кислота 3/613 5/66, 201 Кумаровый спирт 2/1173, 1174 Кумарон 1/531 2/1101 4/969 5/608 Кумароно-ннденовые смолы 2/1101, 377, 440, 594, 673, 808, 846, 1320 [c.636]

Второй метод может привести к путанице, если его применять к окси-кумаринам, а также если при подкислении кольцо хромона закрывается или если образуется достаточно устойчивая (под влиянием заместителей) кумариновая кислота. Кроме того, при действии щелочи может получиться устойчивая кумаровая кислота [47а]. [c.137]

В ходе исследования химического состава каллуспой культуры родиолы розовой были выделены 11 соединений, которые имеют скелет фенилиропапа (Сб-Сз) и относятся к производным /i-кумарового спирта и /i-кумаровой кислоты, а также к лигпапам [ 6 ]. [c.152]

Атака более сильных нуклеофилов направляется в положение 2. Примером такого превращения является гидролиз в присутствии основания (схема 51) [54]. После присоединения нуклеофила в положение 2 гетероцикл расщепляется с образованием дианиона о-гидроксикоричной кислоты. Первоначально двойная связь имеет мс-конфигурацию [соединение (83) этот продукт известен как ку-мариновая кислота]. После подкисления раствора происходит быстрая рециклизация, приводящая вновь к образованию кумарина (эту реакцию можно наблюдать даже в слабощелочной среде). Однако при продолжительном контакте с основанием -кислота медленно изомеризуются в транс-изомер (84) (известный как кумаровая кислота). Подкисление на этой стадии не сопровождается быстрой регенерацией кумарина, и может быть выделена свободная гидроксикислота. В этом случае для выделения кумарина необходимо применение реагента, катализирующего изомеризацию двойной связи (сильная кислота или, например, соли ртути) [55] [c.63]

Пирл нашел в эфирном экстракте ванилин, сиреневый альдегид и кислоты л-оксибензойную, л-кумаровую, феруловую и сиреневую. В аналогичном опыте с древесиной белой березы, из которой было получено 8,1% эфирорастворимого материала (в расчете на лигнин Класона) были обнаружены те же продукты, кроме л-оксибензойной и и-кумаровой кислот. [c.450]

Рис 4.8. Дезаминирование феиилаланииа и тирозина до транс-кортной и п-кумаровой кислот соответственно. [c.141]

В некоторых случаях сходным образом тирозин (4.26) дезаминируется до л-кумаровой кислоты (4.27), однако последняя обычно образуется путем гидроксилирования коричной кислоты с помощью 4-гидроксилазы коричной кислоты — окси-дазы со смешанной функцией, которая использует NADPH и молекулярный кислород. В ходе этой реакции происходит интересная внутримолекулярная миграция водорода, так называемый NIH-сдвиг (рис. 4.9). [c.141]

Показано ферментативное гидроксилирование флавонопд-ного кольца В при С-3 или С-5. Вместе с тем не исключено, что перед включением в молекулу флавоноида л-кумаровая кислота гидроксилируется до кофейной кислоты (4.32). Добавочное гидроксилирование может происходить практически при любой степени окисления флавоноидной молекулы. [c.147]

Аналогично ведут себя амиды р- и о-метоксикоричной кислот, но из амида кумаровой кислоты о-оксифенилацетальдегид не был получен [c.593]

Кумарины (также, как и изокумарины) количественно гидролизуются с образованием желтого раствора соли соответствующей чыс-коричной (кумариновой) кислоты, которая не удается вьщелить при подкислении, поскольку при этом образуется исходный лактон. Продолжительное выдерживание в щелочном растворе приводит к изомеризации и образованию соли соответствующей транс-коричной (кумаровой) кислоты [c.231]

При проведении реакции в щелочном раствсре меркурирование протекает значительно быстрее, до известной степени подобно тому, как это имеет место в случае кумариновой кислоты. Замещение происходит в орто-и пара-положение по отношению к гидроксильной группе и сопровождается присоединением соли ртуги по двойной связи. После подкисления уксусной кислотой получается диацетоксимеркуркумаровая кислота [173, 174]. При меркурировании в щелочной среде [175] кумарина, замещенного в положении 6, происходит преимущественно превращение его в кумаровую кислоту. Присутствующие в соединении фенольные гидроксильные группы и аминогруппы превращаются в ОН ОН и ЫНН Х. [c.152]

Кумарин вступает в реакцию Михаэля и присоединяет амид циануксусной кислоты, малоновый эфир и этиловый эфир фенилуксусной кислоты [183, 184]. Коричная кислота и ее этиловый эфир, а также кумаровая кислота в тех же условиях не присоединяют амид циануксусной кислоты. [c.153]

При продолжительном действии щелочи в соответствующих условиях образуется кумаровая кислота (XXXVI). Это превращение сопровождается изменением окраски раствора от желтой к желто-зеленой и появлением [c.157]

Смотреть страницы где упоминается термин Кумаровая кислота: [c.17] [c.384] [c.649] [c.650] [c.662] [c.662] [c.1181] [c.176] [c.177] [c.197] [c.99] [c.529] [c.187] [c.43] [c.112] [c.412] [c.251] [c.251] [c.105] [c.175] [c.39] [c.135] [c.135]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.713 ]

Общая органическая химия Т.9 (1985) -- [ c.187 ]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.231 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.337 ]

Гетероциклические соединения Т.4 (1955) -- [ c.51 ]

Гетероциклические соединения, Том 4 (1955) -- [ c.51 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.418 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.551 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.436 ]

Основания глобального анализа (1983) -- [ c.0 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.444 , c.447 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.319 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.115 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.198 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 2 (1986) -- [ c.247 , c.249 , c.258 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология