Иодистый неопентил

Хлористый неопентил оказался очень интересным веществом он не изменяется при нагревании со спиртовой щелочью, не реагирует с цианистой медью и цианистым калием в ацетоновом растворе и с уксуснокислым калием в этиловом спирте. Из хлористого неопентила удалось получить лишь магнийорганическое соединение, а последнее перевести в бромистый и иодистый неопентил по схеме [14] [c.519]

Примените этот метод для получения иодистого неопентила нз бромистого неопентила, зная, что реакции типа Sn2 идут с нео-пентильными соединениями очень медленно, а реакции типа SnI приводят к смеси продуктов. Уточните, какие это продукты. [c.226]

Однако при синтезе иодистого неопентила будет использоваться не бромид, а соответствующее магнийорганическое соединение [c.226]

Объясните причину образования третичного спирта в результате гидролиза иодистого неопентила по схеме [c.32]

Иодистый неопентил, общий выход 50 /о [c.257]

Иногда замена одного галогена другим может происходить только через промежуточные металлоорганические соединения. Примером служит превращение хлористого неопентила в иодистый. Непосредственный обмен галогенами невозможен ввиду низкой реакционной способности неопентильных сое- [c.256]

Сравнительная инертность обоих соединений по отношению к двум первым реагентам понятна. Интересно различие в поведении при действии иодистого натрия. Ион иода, повидимому, может действовать на ослабленную группу СН в силиконе и замещать ее по механизму вальденовского обращения, в то время как пространственно более затрудненный хлористый неопентил не доступен такому действию иона иода. [c.25]

Перегруппировка не происходит в следующих реакциях при хлорировании неопентана [299], взаимодействии хлористого неонентила с натрием (реакция Вюрца) [303], при образовании и реакциях грипьяровского реактива, полученного из хлористого неопентила и магния [299, 306], и при реакции иодистого неопентила со спиртовым едким кали (образуется неопентан) [307]. Наиболее вероятный механизм этих реакций заключается в разрыве связи С—X таким образом, что при атоме углерода остается один или два электрона и образуется свободный неопентильный радикал или неопентил-карбанион. [c.60]

Иодистый неопентил очень устойчив. При нагревании его со спиртовой щелочью реакция течет аномально, и за счет окислительновосстановительного процесса главным образом получается тетраме-тилметан. [c.519]

Так реагируют с RaHg третичный бромистый бутил, третичный иодистый амил/ бром-1,1,2-трикарбэтоксиэтан с ди-р-толилртутью, бромистый и иодистый неопентил. [c.118]

Так реагирует третичный бромистый бутил [246], третичный иодистый амил [246] с дифенил- и ди-/г-толилртутью 1-бром-1,1,2-трикарбэтоксиэтан [246], бромистый и иодистый неопентил [285] с ди-и-толилртутью. Реакции идут в незначительной степени и в жестких условиях кипячение в течение 340 час. [c.299]

Цианид-ион реагирует с иодистым метилом в диметилформамиде более чем в -10 раз скорее, чем в воде [12]. Первичные и вторичные алкилгалогениды [147] или метансульфонаты [118] и, вероятно, также и-толуолсульфонаты реагируют быстро и гладко с цианидами щелочных металлов в диметилсульфоксиде [148, 149], диметил формамиде [148], диметилацетамиде [150], сульфолане [147] и ди-метилсульфолане [147] с образованием нитрилов (выход 60—90%). Реакция тщательно изучена Фридманом и Шехтером [147] изоцианиды в процессе реакции не образуются, даже неопентил- и неофил-галогениды реагируют без перегруппировки, из тре/п-бутилхлорида образуется только изобутилен, что показывает, как трудно вводить /ирет-бутильные соединения в реакции с 5г 2-механизмом. Вместо цианистого калия лучше применять цианистый натрий, так как он более растворим диметилсульфоксид растворяет цианистый натрий лучше, чем другие полярные апротонные растворители. Однако применение взвесей цианидов щелочных металлов в менее ионизирующих полярных апротонных растворителях, например в ДМФА, приводит к получению нитрилов с хорошими выходами [c.37]

Образование алкилгалогенидов из кислот при их де-карбоксилировании тетрацетатом свинца в присутствии солей галогенводородных кислот изучал Кочи [60]. Обычно применяются избыток кислоты и смесь галогенида лития и тетрацетата свинца (1 1, бензол, 80°С). Выходы хлоридов, как правило, составляют 75—100%, считая на тетрацетат свинца. Так, р- -диметилмасляная кислота дает неопентил-хлорид. В присутствии бромистых й иодистых солей декарбоксилирование кислот приводит к алкилбромидам и иоди-дам. Так, изомасляная кислота и бромид лития дают изо-бутилбромид (50—60%). Однако применение метода Кочи для получения третичных хлоридов затрудняется двумя существенными недостатками. Выходы значительно понижаются при проведении крупномасштабных синтезов, что, возможно, связано с малой растворимостью хлорида лития в бензоле. Далее, нестабильные при нагревании хлориды, полученные по методу Кочи, загрязнены значительным количеством ацетатов и алкенов. Однако эти недостатки можно преодолеть, используя в качестве растворителя смесь [c.70]

Упражнение 15-16. Учитывая то, что при взаимодействии иодистого метила с енолят-анионом ацетона образуется в основном продукт С-алкилирования, укажите, какие из приведенных ниже галогенидов должны реагировать по типу О-алкилирования mpem-бутилхлорид, хлористый ацетил, аллилхлорид, неопентил-хлорид [c.516]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология