Нитробензол Нитробифенил

Бром-4 -нитробифенил получается при нагревании хлорида п-бромбензол-диазония в нитробензоле с едким натром. Каков механизм реакции и какие еще продукты образуются [c.230]

Если в присутствии солей меди получаются иные продукты реакции, чем без катализатора, то это также позволяет ответить на интересующий нас вопрос. При разложении фторобората бензолдиазония в нитробензоле образуется 3-нитробифенил, по-видимому, по ионной реакции. В присутствии соединений меди в качестве катализатора из тех же веществ получается смесь 2- и 4-нитробифенила. [c.35]

Образование 3-нитробифенила указывает на электрофильный характер атаки при замещении в нитробензоле. Такой тип реакции резко отличается от заведомо свободнорадикального разложения ацетата фенилдиазония в нитробензоле, приводящего к 2- и 4-нитробифенилам в качестве основных продуктов [c.291]

Упражнение 24-19. Было показано, что разложение борфторида фенилдиазония в присутствии порошка меди в нитробензоле дает 2- и 4-нитробифенилы, но не 3-нитробифенил. Объясните. Образования какого продукта вы могли бы ожидать при разложении борфторида фенилдиазония в акрилонитриле в отсутствие меди. [c.293]

Почему при нагревании борфторида фенилдиазония в среде нитробензола наряду с фторбензолом образуется 3-нитробифенил [c.140]

Упражнение 24-17. Объясните, почему можно ожидать, что атака нитробензола фенил-радикалом будет приводить преимущественно к образованию 4-нитробифенила, а не 3-нитробифенила, в то время как в случае атаки фенил-катионом верно будет обратное. Какое положение будет, по вашему мнению, преимущественно атаковаться фенил-радикалом в толуоле Почему [c.220]

Существуют экспериментальные критерии, позволяющие судить о характере разрыва связи С—N в диазоний-катионе при реакциях замещения. Так, если проводить приведенные выше реакции в присутствии нитробензола или ацетофенона, то помимо основного продукта реакции побочно образуются производные бифенила. В случае гетеролитического разрыва образовавшийся фенил-катион (как и любая другая электрофильная частица) предпочтительно атакует лсега-положение по отношению к нитрогруппе с образованием 3-нитробифенила [c.455]

Практически интересный продукт — 4-ацетилбифенил образуется при ацетилировании бифенила ацетилхлоридом в нитробензоле в присутствии хлорида алюминия. Его используют для окисления в 4-бифенилкарбоновую кислоту. Аналогично из 4-нитробифенила получают 4-ацетил-4 -нитробифенил, при окислении образующий 4 -нитро-4-бифенилкарбоновую кислоту [c.132]

При разложении фторбората бензолдиазония в нитробензоле наряду с фторбензолом получается небольшое количество -З-нитробифенила. Разложение же фенилдиазоацетата в этих условиях приводит к образованию 2- и 4-нитро-бифенилов. Почему в этом случае не получается 3-нитробифенил [c.230]

Для реакции Шимана принят гетеролитический механизм [895]. При разложении тетрафторбората бензолдиазония в нитробензоле или алкилбензоате выделены только 3-нитробифенил или эфир бифенилкарбоновой-З-кислоты соответственно, что свидетельствует об электрофильной атаке промежуточно образующегося арил-катиона. Изучение термолиза серии тетрафторборатов бензолдиазониев в резонаторе ЭПР-спектрометра показало, что наибольшее число радикальных частиц возникает [c.405]

Циан-5-нитропиридон-2 (93) 2-Окси-5-нитрофенилуксусная кислота (82 2-Окси-5-нитробензол-1,3-цикарбоновая кислота /г-Нитрофенол 2-Метил-4-нитрофенол (90) Метил-2-окси-5-нитробензилкетон, 2, 2 -ди-окси-5, 5 -динитробифенил 2-Окси-5-нитробифенил [c.507]

А. Н. Несмеяновым и А. Г. Макаровой показано, что в отличие от остальных солей диазониев борофториды бензолдиазония разлагаются с образованием катиона фенила СбН5+. С нитробензолом поэтому получается 3-нитробифенил, с этиловым эфиром бензойной кислоты — эфир ж-фенилбензоиной кислоты >8. [c.498]

Нитробифенил образует 4-аминобифенил-З-сульфонат 4,4 -ди-нитробифенил дает бензидин-З-сульфонат [141], в то время как 3-нит-рофенол дает с 35 %-ным выходом 2-окси-4-аминобензолсульфонат натрия [6]. Нитробензол не образует 4-азобензолсульфонат, если его нагревать с водным раствором сульфита при условиях, обычно применяемых для реакции Пириа [415] хороший выход этого соединения получается при нагревании нитробензола с сульфитным щелоком [318]. Реакция не протекает с декстрозой и сульфитом. Однако азосоединения образуются нри применении смеси сульфида натрия с тиосульфатом натрия, которые оба содержатся в сульфитном щелоке [95]. [c.160]

Замещение диазониевой группы на фтор также рассматривалось выше (стр. 179). Очевидно при этой реакции, так же как при замещении диазогруппы на гидроксил (стр. 185), в качестве промежуточного соединения образуется ароматический катион. Серьезным свидетельством в пользу такого механизма служит образование 3-нитробифенила (наряду с фторбен-золом) при нагревании борфторида фенилдиазония в нитробензоле [c.219]

Таким путем могут быть получены несимметрично замещенные диарилы. Целесообразно применение солей диазониев с сульфокислотами, двойных солей их с хлористым цинком, диазоаминосоединений [с NH( Hз)2] . Независимо от природы имеющегося заместителя арил вступает в пара- (преимущественно) или в орто-положение к нему. Так, нитробензол даете бензолдназонием лишь п-нитробифенил. Это указывает на то, что диазоний образует нейтральный ароматический радикал, реагирующий с аро.матическим соединением. [c.456]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология