Тироксин Тироксин, синтез из тирозина

Природные (—)-тирозин и Ь —)-фенилаланин образуются при гидролизе почти всех белков. Особенно много тирозина в составе казеина и фиброина щелка. Важную физиологическую роль играют также некоторые производные тирозина, в частности дииодтирозин и тироксин. Тироксин — гормон, регулирующий обмен веществ он продуцируется щитовидной железой. Строение тироксина подтверждено синтезом (Харрингтон, 1926 г.) по следующей схеме (стр. 174). [c.173]

Фенилаланин — это незаменимая аминокислота, а тирозин — условно заменимая, поскольку образуется в организме из фенилаланина. Обе эти аминокислоты в достаточных количествах содержатся в пищевых белках, в том числе растительных. Основная масса фенилаланина расходуется по двум путям включается в белки и превращается в тирозин. Обмен тирозина значительно сложнее кроме использования для синтеза белков он служит предшественником катехоламинов, меланина, тироксина, а также может подвергаться катаболизму до СО2 и Н2О. [c.358]

Освальду [6] удалось повысить выход дийодтирозина, получаемого на этой стадии по методу Уилера и Джемисона [7], проводя йодирование при 0°. Блок и Пауэлл [8] проводили йодирование хлористым йодом и получали выход 80 85%. Ванг [9] осуществил йодирование тирозина почти с количественным выходом в 20%-ном растворе этиламина (см. синтез сГ-тироксина). [c.250]

В настоящее время еще полностью не изучены ферментные системы, катализирующие промежуточные стадии синтеза этих гормонов, и природа фермента, участвующего в превращении йодидов в свободный йод (21 I,), необходимый для йодирования 115 остатков тирозина в молекуле тиреоглобулина. Последовательность реакций, связанных с синтезом гормонов щитовидной железы, бьша расшифрована при помощи радиоактивного йода [ 1]. Бьшо показано, что введенный меченый йод прежде всего обнаруживается в молекуле монойодтирозина, затем—дийодтирозина и только потом—тироксина. Эти данные позволяли предположить, что моно- [c.265]

Синтез гормонов мозгового слоя надпочечников связан (как и синтез тироксина) с определенными превращениями тирозина. [c.143]

Но при процессах обмена часть циркулирующих в крови и находящихся в тканях незаменимых аминокислот постоянно используется не только для синтеза белков, но и для образования других биологически важных соединений. Так, например, из фенилаланина после окисления его в тирозин в щитовидной железе образуется важный гормон тироксин, в мозговом веществе надпочечника тирозин превращается в другой гормон — адреналин из аргинина получается креатин, входящий в состав мышц, метионин иг рает большую роль в процессах синтеза важнейших метилированных сое динений (холина и креатина, стр. 347) и т. д. Таким образом, часть неза менимых аминокислот постоянно извлекается из крови, и, следовательно остающиеся аминокислоты уже не могут быть полностью использованы для синтеза тканевого белка. Этим в значительной мере и можно объяснить тот факт, что аминокислоты, освобождающиеся в тканях при голодании в результате расщепления тканевых белков, не используются вновь орга- [c.325]

Тироксин почти нерастворим в воде (при рН 4,5) и в органических растворителях, но растворяется в бутиловом спирте при отщеплении иода он дает тиронин. Тироксин устойчив в щелочной среде, однако кислотная или щелочная обработка в присутствии двухлористого олова или станнита приводит к полному разрушению его и образованию тирозина и тиронина. Синтез рацемической формы тироксина был осуществлен в 1926 г. Харинг-тоном и Барджером 227] описан также синтез /-изомера тироксина из /-тирозина [228]. Количественное определение этих трех иодпроизводных тирозина осуществляется колориметрически после предварительного разделения в бутиловом спирте [229] в настоящее время, однако, этот метод вытеснен методом хроматографии на бумаге с применением радиоизотопа иода 230, 2311. [c.133]

Тирозин является исходным субстратом для синтеза таких биологически активных веществ, как тироксин (стр. 182) и адреналин (стр. 190). [c.352]

Но при процессах обмена часть циркулирующих в крови и находящихся в тканях незаменимых аминокислот постоянно используется не только для синтеза белков, но и для образования других биологически важных соединений. Так, например, из фенилаланина после окисления его в тирозин в щитовидной железе образуется важный гормон тироксин, в мозговом веществе надпочечника тирозин превращается в другой гормон — адреналин, из аргинина получается креатин, входящий в состав мышц, метионин играет большую роль в процессах синтеза важнейших метилированных соединений (холина и креатина, стр. 366) и т. д. Таким образом, часть незаменимых аминокислот постоянно извлекается из крови, и, следовательно, остающиеся аминокислоты уже не могут быть полностью использованы для [c.342]

Если отсутствует хотя бы одна незаменимая кислота, белок не синтезируется. Некоторые незаменимые аминокислоты используются и для получения других биологически важных веществ. Так, из фенилаланина через стадию образования тирозина возникают гормоны тироксин, адреналин. При распаде их теряется фенилаланин. Кроме того, часть незаменимых аминокислот расходуется на синтез белков шерсти, рога. Белки этих образований не могут вновь вовлекаться в обменные процессы и теряются организмом, а вместе теряются и незаменимые аминокислоты. Поэтому необходимо поступление этих аминокислот в составе белков корма. [c.121]

Щитовид- ная железа Иодсодержа-щие гормоны (главный гормон - тироксин) Производные аминокислоты тирозина Ускоряют окислительные процессы при избытке разобщают перенос электронов в дыхательной цепи и синтез АТФ в процессе тканевого дыхания Тиреотоксикоз (базедова болезнь) Врожденное слабоумие (при возникновении гипопродукции в раннем возрасте). Микседема (у взрослых) [c.97]

Тироксин 15H11O4NJ4 содержится в щитовидной железе (около 0,027%) это гормон, регулирующий обмен веществ. Строение тироксина установлено в 1926 г. Харрингтоном, изучившим продукты расщепления тирозина и подтвердившим его строение синтезом, Взаимодействием моиометилового эфира гидрохинона с трииоднитробензолом было получено иодированное производное дифенило иого эфира [c.392]

ТИРОЗИН. Аминокислота. НОСбН4СН2СНКН2СООН. Почти не растворим в воде. Имеет большое значение в обмене веществ. У животных является исходным материалом для синтеза важных гормонов — тироксина и адреналина. В растениях Т. содержится в значительных количествах в интенсивно раступщх органах. В связи с тем, что в организме животных Т. синтезируется из фенилаланина, потребность животных в нем может удовлетворяться за счет поступления с кормом достаточных количеств фенилаланина или же корм должен иметь в своем составе Т. [c.288]

Опыты с препаратами щитовидной железы показали, что она быстро усваивает неорганический меченый иод из физиологического раствора. Уже через час обмен достигал 85% от полного, тогда как для печеночных срезов в тех же условиях он составлял 2%. Превращение иода в органически связанную форму в препаратах щитовидной железы сильно ингибируется недостатком кислорода и ядами, парализующими эизимы дыхания ЩаЗ, СО, HGN и др.). Отсюда можно заключить, что образование тироксина идет путем энзиматического окисления J" и связывания его с тирозином. При этом образуется дииодтирозин, который затем конденсируется в тироксин. Промежуточное образование дииодтирозина при синтезе тироксина подтверждается изучением скорости накопления меченого иода в обоих соединениях. Сначала его количество в дииодтирозине возрастает, затем оно начинает в нем падать за счет увеличения в тироксине. [c.329]

Из отдельных аминокислот синтезируются многие биологически активные вещества гормоны, коферменты, биогенные амины. Так, из фенилаланина и тирозина синтезируются гормоны катехоламины (адреналин и норадреналин) и тироксин. Аминокислота аланин входит в состав кофермента ацетилирования (КоА). Метионин используется для синтеза нейропередатчика ацетилхолина, который играет важную роль в функции нервной системы. Применяется он при лечении заболеваний нервной системы и для улучшения восстановительных процессов, в том числе и в спортивной практике. [c.235]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология