Тирозин Тироксин

Реакция гидроксилирования тирозина является ключевой при образовании гормонов щитовидной железы (трииодтиронина, тироксина) (рис. 3), а также меланинов - основных пигментов кожи и ее производных. В этом случае из дигидроксифенилаланина получается 5,6-индолхинон, который образует пигменты нерегулярного строения - меланины. Нарушение гидроксилирования тирозина ведет к генетическому заболеванию - альбинизму. Образование меланинов приведено на рис. 4. [c.16]

Вероятно, организм способен осуществлять соединение тироксина со специфическим белком. В некоторых случаях щитовидная железа увеличивается (базедова болезнь), что сопровождается соответствующим повышением содержания гормона, в то время как скорость основного метаболизма остается нормальной. Введение иодидов для предупреждения простейшей формы базедовой болезни весьма эффективно. Наличие тесной связи между тироксином, дииодтирозином и тирозином указывает на то, что организм, вероятно, синтезирует тироксин из двух последних соединений. [c.700]

Левовращающие фенилаланин (темп. пл. 280 °С) и л-оксифе-нилаланин, или тирозин, НО—СвН4—СН —СН(ЫН2)—СООН (темп, плавл. 316—320 °С) образуются при гидролизе почти всех белковых веществ. Из производных тирозина очень большое значение имеет тироксин-. [c.503]

Среди продуктов гидролиза белковых веществ встречаются более сложные аминокислоты, о которых сказано ниже аргинин (см. стр. 417), фенилаланин (см. стр. 503), тирозин (см. стр. 503), тироксин (см. стр. 503), пролин (см. стр. 587), триптофан (см. стр. 596) и некоторые другие. [c.383]

Окислительный метаболизм -фенилаланина и -тирозина представляет значительный интерес, так как он приводит к ряду таких важных метаболитов, как катехоламины, например адреналин (52), тироксин (51), а также пигмент меланин (53) (см. схему 22). [c.707]

На основании того, что фенилаланин может заменить тирозин в пище, был сделай вывод, что фенилаланин необратимо превращается в организме животного в тирозин, который считается основным веществом двух важных гормонов — адреналина и тироксина, а также и других ароматических соединений организма животного. Они образуются в результате окислительных реакций. [c.397]

Тиофосген Тиофтен Тиоциануровая Тирамин Тирозин Тироксин Толан Толидины Толуидины [c.471]

Освальду [6] удалось повысить выход дийодтирозина, получаемого на этой стадии по методу Уилера и Джемисона [7], проводя йодирование при 0°. Блок и Пауэлл [8] проводили йодирование хлористым йодом и получали выход 80 85%. Ванг [9] осуществил йодирование тирозина почти с количественным выходом в 20%-ном растворе этиламина (см. синтез сГ-тироксина). [c.250]

Кислые аминокислоты аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, тирозин, тироксин. [c.689]

В щитовидной железе образуются два гормона — производные ароматической аминокислоты тирозина — тироксин и трииодтиронин [c.151]

Тиоурацил, 3,5-дииод-/-тирозин, -тироксин и 2-меркаптобензимидазол были хроматографически разделены с использованием приведенных в табл. 69 [c.322]

В настоящее время еще полностью не изучены ферментные системы, катализирующие промежуточные стадии синтеза этих гормонов, и природа фермента, участвующего в превращении йодидов в свободный йод (21 I,), необходимый для йодирования 115 остатков тирозина в молекуле тиреоглобулина. Последовательность реакций, связанных с синтезом гормонов щитовидной железы, бьша расшифрована при помощи радиоактивного йода [ 1]. Бьшо показано, что введенный меченый йод прежде всего обнаруживается в молекуле монойодтирозина, затем—дийодтирозина и только потом—тироксина. Эти данные позволяли предположить, что моно- [c.265]

В природе давно были найдены такие аминокислоты, которые отсутствуют в белковых гидролизатах нли содержатся /з них лишь в очень малых количествах. Енде Кендалл выделил из гормона щитовидной железы близкую тирозину и динодтирозину иодированную аминокислоту тироксин (3, 5, 3, 5 -тетраиодтиронин). Свойство тироксина стимулировать обмен веществ в еще большей С1епени выражено у 3.5,3 -трииодтиронина. Эти соединения успешно изучались Харрингтоном и его школой [c.373]

Гормоны щитовидной железы, основными и наиболее активными формами которых являются тироксин и трииодтиронин, образуются в результате метаболических превращений тирозина. Щитовидная железа богата иодид-ионами, которые активно поступают из плазмы и концен- [c.145]

Г. первой группы (напр., адреналин, тироксин) по структуре близки к тирозину и триптофану (см. Аминокислоты). Стероидные Г., содержащие в своей основе структуру циклопентанпергидрофенантренового кольца, по числу углеродных атомов делят на три семейства Г. коры надпочечников и прогестерон (С21-стероиды)-про-изводные прегнана (ф-ла I), мужские половые Г. (С1д-стероиды)-производные андростана (П, К = СН3) и женские половые Г. (С, а-стероиды)-производные эстрона (II, К = Н). [c.598]

Состав белковых гидролизатов не всегда ограничивается генетически кодированными аминокислотами теперь точно установлено, что тироксин н 3,3, 5-трннодтнронин являются двумя тнроид-ными гормонами, а химическая или тепловая обработка, предшествующая гидролизу, могут приводить к артефактам. Необычные аминокислоты, возникающие в физиологических условиях, могут быть разделены на две группы. Первая группа объединяет соединения, полученные путем замещения относительно небольших групп в нормальных белковых компонентах (табл. 23.2.2). Все изменения, по-видимому, являются следствием индуцируемых ферментами реакций, а введенными заместителями, в основном, оказываются С-гидроксил, jV-метил боковой цепи или галоген в ароматическом ядре тирозина. [c.227]

Аминокислоты тироксин и 3,3, 5-трииодтиронин являются двумя тироидными гормонами и, по-видимому, образуются в результате окислительного сочетания и иодирования двух молекул тирозина (см. гл. 30.3). Тироглобулин — гликопротеин с молекулярноГ- [c.227]

Пептидные и белковые гормоны включают от 3 до 250 и более аминокислотных остатков. Это гормоны гипоталамуса и гипофиза (тироли-берин, соматолиберин, соматостатин, гормон роста, кортикотропин, тире-отропин и др. — см. далее), а также гормоны поджелудочной железы (инсулин, глюкагон). Гормоны—производные аминокислот в основном представлены производными аминокислоты тирозина. Это низкомолекулярные соединения адреналин и норадреналин, синтезирующиеся в мозговом веществе надпочечников, и гормоны щитовидной железы (тироксин и его производные). Гормоны 1-й и 2-й групп хорошо растворимы в воде. [c.251]

В циклической аминокислоте, пролине, нумерация цикла проводится как в пирролидине, начиная с атома азота (табл. 45). При нумерации атомов углерода в аминокислотах, содержащих арильные заместители, таких как фенилаланин, дофа, тирозин, тиронин и тироксин, используют смешанную нумерацию для атомов бензольных колец применяют цифровые локанты, а для атомов цепи — буквенные (табл. 45). Более сложная нумерация атомов используется для гистидина, что обусловлено тем, что долгое время [c.308]

Гормоны щитовидной железы представляют собой иодированные производные аминокислоты тирозина. Иод поступает в организм с водой. В ткани железы он окисляется, принимает форму молекулярного иода и присоединяется к тирозиноБому кольцу, образуя моноиодтирозин. Затем в результате полимеризации иодтирозина образуются гормоны щитовидной железы трииодтиронин и тироксин. Происходят эти процессы в молекулах тирео-глобулина, содержащегося в дольках железы в составе коллоида. Более 90% органически связанного иода организма выделяется в виде тироксина. [c.177]

Рис. 12. Эффект агравации в ряду биологически активных веществ. Активный йодный анса.мбль тироксина (I4) имеет очень большую массу (508), поэтому по оси абсцисс отложен не молекулярный вес тироксина, а его агравирующего балласта — фенильного эфира тирозина (230)

Тот факт, что ароматические соединения задерживаются гелями декстрана (см. стр. 129), может быть использован для их выделения и идентификации. Фенольная группировка в нейтральной среде обладает особенно сильным сродством к сефадексу. На этом основано важное клинико-химическое приложение гель-хроматографии определение в сыворотке свободного Тироксийа, радиоактивного иода и связанного с белком гормона при анализе функции щитовидной келезы. В гл. V приводится большой список работ на эту тему, в основу которых положен тот факт, что меченый тироксин (вместе с трииодтиронином) сильно удерживается сефадексом Q-25, но может быть затем количественно элюирован. Два иодированных тирозина можно затем разделить, например с помощью хроматографии на бумаге. [c.191]

Тироксин является тетрайодпроизводным п-оксифенилового эфира тирозина. Он находится наряду с дийодтирозином в щитовидной железе позвоночных. Обе аминокислоты связаны в щитовидной железе в виде белков. Ь-(—)-Тироксин был получен в результате щелочного гидролиза этих белков или, точнее, интегральной ткани железы (Кендалл, 1919 г.). Дийод- и дибромтирозины были идентифицированы также в опорных белках коралла горгония и некоторых морских грибов. [c.399]

Агароза—е-аминокапронилфукозамин Агароза—Ь-фенилаланин Агароза—тироксин Агароза—трииодтиронин Агароза—ь -триптофан Агароза—ь-триптофан Агароза—ь-тирозин [c.139]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология