Холестерилацетат

Представление о строении боковой цепи холестерина удалось иолучить после того, как было установлено, что одним из продуктов окислительного расщепления холестерилацетата является 2-метилгептанон-6 [c.863]

Холестериловый эфир уксусной кислоты Холестерилацетат [c.530]

После выпаривания фильтрата получают 1,55 г (выход 15%) а-окиси холестерилацетата. [c.494]

Холестерилацетат получается кипячением раствора 5 г холестерина в 7,5 мл уксусного ангидрида в течение 1 часа с обратным холодильником. Раствор охлаждают и кристаллический продукт отфильтровывают и промывают холодным метанолом. Выход 5 г, т. пл. 114—115 . [c.197]

Б. Из холестерилацетата (примечание 6). 5 г холестерилаце-тата (примечание 7) и 0,1 г окиси платины суспендируют в 25 м/. абсолютного эфира и 50 мл очищенной ледяной уксусной кислоть (примечание 3) гидрогенизацию проводят при комнатной температуре и при небольшом избыточном давлении. Реакция заканчивается обычно через 10—50 мин. Раствор фильтруют, добавляют если это нужно, эфира для растворения выпавших кристаллоЕ и после отгонки растворителя в вакууме остаток либо омыляют как это описано выше, либо подвергают очистке по следующем) методу. [c.196]

На рис. 1.1 показан протонный спектр ЯМР холестерилацетата, зарегистрированный на спектрометре с непрерывной разверткой и с рабочей частотой 60 МГц. В 60-е годы и в начале 70-х годов было исследовано много соединеиий подобного типа. Тогда такой спектрометр считался прибором высшей категории для научных исследований. Даже такие грубые спектры произвели настоящую революцию в органической химии, что является прекрасной иллюстрацией больших возможностей ЯМР в решении химических задач и доблести первых исследователей, применявших этот метод. [c.14]

Другим затруднением этого метода является относительная неустойчивость надкислот при длительном хранении. Это затруднение лучше всего устраняется при применении мононадфталевой кислоты [24—27]. С помощью мононадфталевой кислоты превращают линалоол в моноокись [28], 1-фенил-пропен-1—в окись VI [29], холестерилацетат—в смесь стереоизомерных окисей XIV и XV [26] (показаны только циклы А и В) и 1-(2-дифенил)-3,4-дигидронафталин—в соответствующую окись XVI [30]. [c.7]

Холестерилацетат см. Холестериловый эфир уксуа-иой кислоты [c.529]

Получение Р- и а-окиси холестерилацетата [25], Раствор 10 г (0,023 моля) холестсрилацс тата (т. пл. 112—114°) в 50 мл эфира смешивают с 266 мл эфирного раствора, содержащего 8,4 г (0.046 моля) мононадфталевой кислоты. Раствор кипятят с обратным холодильником в течение 6 час. и затем растворитель отгоняют. Остаток сушат в вакууме и обрабатывают 250 мл хлороформа, предварительно высушенного пад безводным поташом. Смесь фильтруют и получают 6,7 г (87%) фталевой кислоты и бесцветный раствор, котюрый освобождают от растворителя, отгоняя его в пакууме. Остаток перекристаллизовывают из 30 M ti метилового спирта и получают 6,0 г (выход 58%) [ Окиси холестерилацетата, после перекристаллизации кот орой получают чистый препарат с т. пл. III—П2° —21,8 , [c.494]

Рис. 10-4. Нормальный спектр ЯМР С (внизу, часть спектра холестерилацетата) и спектр J-модулированного эха (вверху, метод переключаемого декаплера при т = 1Д). Фаза спектра приведена к такому виду, что сигналы групп Hj и четвертичных углеродов положительны, а групп СН3 и СН отрицательны.

Если не З далить уксусную кислоту, то во время выпаривания может образоваться некоторое количество холестерилацетата. [c.82]

Попутно отметим такой реагент, как фтористый нитрозил. Он является низкокипящим высокотоксичным газом. Хотя его применение в качестве фторирующего реагента весьма ограничено, он был использован для фторирования холестерилацетата (86) в хлористом метилене при О °С. С высоким выходом был получен 5а-фтор-6-нитроимин (87), который далее был превращен в соответствующий кетон 88 [226]. [c.135]

Нитрование олефинов [2 . Реакцию А.ч. с олефинамп обычно проводят в присутствии кислорода (чтобы предотвратить образование N.,0 )) с П]зимеиением в качестве растворителей простых или сложных эфиров и иол чают еиц-динитроалканы, нитронитриты или нитронитраты 3 . Холестерилацетат нитруют смесью газообразной [c.18]

Джонс н сотр. [15] 01Р11 тилн, что с тщаюльно очищенным П. х. холестерилацетат реагирует очень медленно и объяснили это присутствием в обычном реагенте двуокиси азота. При добавлении к чистому реагенту двуокиси азота ннтрохлорид образуется за 2 час с 74%-ным выходом. [c.451]

Аллильное окисление. Д -Стеронды (холестерилацетат и диосге-нилацетат) подвергаются аллильному ацетоксилированию при С,, если окисление реагентом проводят в бензоле или ледяной уксусной [c.224]

Аллильное окисление (VI, 36—37). Как сообщал Томсон [12], единственным подходящим растворителем для аллильного окисления является диоксан, причем реакция идет с высоким выходом только в тех случаях, когда двойная связь пространственно сильно затруднена. Например, 4,4-диметилхолестерилацетат дает 7-оксопроизводное с количественным выходом, а холестерилацетат — 7-оксохолестерилацетат с выходом 80%. Холестен-1, холе-стен-2 и холестен-3, напротив, образуют лишь бромгидрины, ди-бромиды и продукты их дальнейших превращений, но не дают продуктов аллильного окисления. Применение карбоната кальция не обязательно. [c.61]

В хлороформе. При уточнении результатов Виитерштейиера п Моора [9] Физером и Гото [8] были получены следующие доказательства. А -Холестерилацетат (I) под действием мононадфталсвой кислоты в эфире дает 7а, 8а-эпоксид (И). Последний не изменяется при последующей обработке мононадфталевой кислотой в эфире, но в хлороформе с 1 молем Н. к. образует эпоксиспирт IV. Окись II устойчива в сухом илн влажном хлороформе, содержащем бензойную кислоту, таким образом, расщепление и дальнейшая реакция не [c.339]

НИТРОЗИЛ ФТОРИСТЫЙ, FNO. Из нескольких методов получения этого высокореакционноспособного газа, приведенных в обзоре Эндридса 111, наиболее предпочтительным считается пиролиз смеси борфторида нитрозония и фтористого натрия. Босвелл 12] показал, что если ток получаемого таким методом газа пропускать в раствор холестерилацетата в хлористом метилене при 0 , то раствор становится темно-синим и после обработки с высоким выходом получают 5 а-фтор-6-нитримин (2). Этот продукт гидролизуется нейтральной окисью алюминия в 5а-фтор-6-кетон (3), который при восстановлении цинком в уксусной кислоте дает дегалогенированный кетон [c.447]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.196 , c.197 ]

Реагенты для органического синтеза Т.7 (1978) -- [ c.61 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.7 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.7 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.37 , c.224 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.61 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.2 , c.200 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.196 , c.197 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.566 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.446 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология