Фуран, алкилирование кислот

Алкилирование фурана и пиррола по Фриделю -Крафтсу осуществить не удается вследствие осмоления продуктов Однако тиофен алкилируется алкенами в присутствии алюмосиликатов, некоторыми спиртами в присутствии кислот, оправдывая свою большую близость по свойствам бензолу по сравнению с фураном и пирролом [c.902]

Фосфорная кислота — алкены алкилирование бензол 1, 234 фуран 9, 123 Фосфорная кислота — ангидриды кислот [c.620]

Гетероциклические соединения сильно различаются по своей реакционной способности. Фуран слишком чувствителен и к нему не применима обычная методика алкилирования. Алкилирование фурана возможно, если ароматическая система стабилизирована карбалкоксильной группой. При реакции метилового эфира пирослизевой кислоты с етор-бутилбромидом образуется смесь продуктов алкилирования, содержащая 43% трет-бутиль-ного и 57% етор-бутильного производных [4]. Тиофен также весьма чувствителен к условиям алкилирования его удалось проалкилировать только в очень тщательно подобранных условиях [5]. [c.71]

Мак Мурри реакция ВЧ 2.1.1 Малоновый эфир из производных кислоты Мельдрума П-Зв Манниха реакция К-16, Р-116, Р-14а Марквальда расщепление фуранов М-33 Меервейна арилирование К-41 Межфазный катализ -- при алкилировании Г-2, К-За, К-5 [c.681]

Этот метод синтеза пирролов представляет собой вариацию синтеза Фейста-Бенари, используемого для получения фуранов, с той лишь разницей, что для построения цикла в этом случае применяется аммиак или первичный амин. Пиррольный цикл, вероятно, образуется в результате первоначального взаимодействия аммиака (или первичного амина) с эфиром р-кетокислоты и последу-юшего алкилирования образующегося при этом эфира аминокротоновой кислоты галогенокетоном или гал эгенальдегидом [152] [c.336]

Необходимые 1,4-дикарбонильные соединения получают различными способами [132]. В качестве примеров можно привести следующие реакции алкилирование иминов 2-алкоксиаллилгалогенидами (эквивалентами 2-галоге-нокетонов) [133], присоединение анионов (З-кетоэфиров к нитроалкенам с последующей реакцией Нефа [134] и карбонил ирование ацеталей 2-замещенных акролеинов в присутствии родиевых катализаторов [135]. Диальдегид (в виде моноацеталя), необходимый для синтеза диэтилового эфира фуран-3,4-ди-карбоновой кислоты, получают в результате двух последовательных конденсаций Кляйзена диэтилового эфира янтарной кислоты с этилформиатом, как показано ниже [136] [c.395]

При алкилировании этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты (XI—XII) алкильная группа также занимает свободное а-положение [80]. Это может быть доказано превращением продукта алкилирования в известный 2-изопропилфуран (XI—XIV—XIII) [103]. [c.117]

С Другой стороны, при алкилировании фурфурола хлористым изопропилом заместитель входит в р -положение [104]. Этот факт объясняется большей электроотрицательностью альдегидной группы по сравнению с карбэто-ксильной группой. Ориентирующ,ий эффект альдегидной группы преодолевает ориентацию фуранового цикла. Интересно, что соединения фуранового ряда, имеющие отрицательный заместитель, вступают в реакцию Фриделя— Крафтса, в то время как аналогичные производные бензольного ряда не способны к этой реакции. Ориентация в р -положение в случае фурфурола может быть легко доказана превращением соединения XV в известную 2-бром-фуран-3,5-ликарбоновую кислоту (XVI) [57]. [c.118]

Трет. - бутилфуран (I). Синтез осуществлен по методике [10] последовательным ал] илированием трет.-бутилхлоридом метилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты, омылением спиртовым раствором КОН и декарбоксилиров нием выделенно11 5-трет.-бутилфуран-2-карбоновой кислоты над окисью меди в растворе хинолина. Стадия алки-лирования нами видоизменена количество сероуглерода для реакции уменьшено в десять раз и вместо 24 часов реакционную массу выдерживали при комнатной температуре 4 часа, что нисколько не отразилось на выходе конечного продукта алкилирования (93%). [c.60]