Диэтиловый эфир, синтез из спирт

При проведении синтезов неорганических препаратов кроме воды и сжиженных газов используются в качестве растворителей также органические жидкости, например спирты, диэтиловый эфир, бензол, тетрахлорид углерода, пиридин, сероуглерод, ацетон и др. (см. с. 43—45 и табл. 15). Очень часто наличие воды в органических растворителях мешает работе. Ниже будут описаны прежде всего способы осушки растворителей, приводящие иногда к частичному удалению и других примесей. [c.41]

Высшие жирные спирты (ВЖС) — техническое название смесей одноатомных насыщенных спиртов алифатического ряда с числом углеродных атомов в молекуле от 6 до 20. ВЖС получают методами органического синтеза, почему называются также синтетическими жирными спиртами (СЖС). В дальнейшем, как и в случае кислот, под термином ВЖС понимаются СЖС. Физические свойства ВЖС зависят от их молярной массы, ВЖС с числом атомов углерода в цепи от 6 до 11 представляют жидкости с температурами кипения 157—286°С, с большим числом углеродных атомов — твердые легкоплавкие вещества светло-желтого цвета с температурами плавления от -5 до 65°С. Все ВЖС легче воды (плотность 0,6—0,7 т/м ). Растворимы в этаноле и диэтиловом эфире. Растворимость в воде падает с увеличением молярной массы и спирты, начиная с g в воде практически нерастворимы. ВЖС огнеопасны. Взрывоопасность паров ВЖС в смеси с воздухом увеличивается с уменьшением молярной массы. ПДК для ВЖС равна 10 мг/м . [c.283]

Поскольку некоторые из этих реакций являются гомолитиче-скими, а другие — ионными, катализатор должен ускорять оба типа процессов. Таким оказался комбинированный контакт из окисей цинка и алюминия, эффективный для синтеза бутадиена при 360—370 °С. Под его влиянием протекают также многочисленные побочные реакции, в результате чего получается свыше 30 различных веществ, в том числе этилацетат, ацетон, этилен, диэтиловый эфир, бутиловый спирт и бутилены. Кроме того, в реакционной смеси находятся непревращенный этиловый спирт, водород, водяной пар, а также ацетальдегид и другие промежуточные продукты. Спирт и ацетальдегид возвращают на контактирование, причем выход бутадиена по спирту составляет всего 60%. [c.660]

По достижении этой температуры в колбу начинают приливать из капельной воронки смесь 20 мл этилового спирта и 20 мл ледяной уксусной кислоты. Приливание ведут с такой скоростью, с какой отгоняется образующийся эфир Реакция продолжается около 2 ч При выполнении синтеза необходимо следить, чтобы температура бани не поднималась выше 140 °С При перегревании смеси усиливаются побочные реакции дегидратация этилового спирта, приводящая к образованию диэтилового эфира, и окислительно-восстановительные реакции, приводящие к обугливанию (почернению) содержимого колбы и образованию оксида серы (IV) [c.99]

Окисление спиртов до альдегидов ведут в таком же приборе, что и синтез диэтилового эфира (см. рис. 30.10). Температура в реакционной колбе поддерживается выше температуры кипения альдегида и ниже температуры кипения спирта. В условиях постоянного избытка спирта и отгонки альдегида по мере его образования удается избежать дальнейшего окисления до кислоты. Кетоны практически не подвержены дальнейшему окислению. [c.668]

Взаимодействие малеинового ангидрида с этиловым спиртом в синтезе диэтилового эфира малеиновой кислоты представлено следующими стехиометрическими уравнениями [c.281]

Тот же общий метод был применен авторами синтеза и к получению диэтилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты. В этом случае был взят абсолютный этиловый спирт, а высушивание эфирных вытяжек производилось над безводным сернокислым магнием. Выход диэтилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты из 100 г ее кислой калиевой соли составлял 57—59 г (51—53% теоретич.) т. кип. 96—98° (8 мм) лп 1,4397. [c.187]

Этилен находится в больших количествах в коксовых газах и газах очистки нефтеперерабатывающих установок и выделяется оттуда путем низкотемпературной перегонки. Все увеличивающаяся потребность в этом исходном продукте тяжелого органического синтеза может быть, однако, удовлетворена лишь путем высокотемпературного пиролиза этана и других алканов при 800—900 °С. Подходящим методом получения этилена в лаборатории является дегидратация этанола под действием концентрированной серной кислоты. Первоначально при этом образуется этилсульфат, нагревание которого до 170°С дает этилен и серную кислоту. При 140 °С этилсульфат реагирует с избытком спирта с образованием диэтилового эфира, а при температурах ниже 140 образуется диэтилсульфат [c.235]

Термодинамический фактор. Если протекает обратимая реакция, то непрерывное удаление продукта сдвигает равновесие в сторону большей конверсии исходных реагентов. Максимальное превращение, которого можно достигнуть в реакционном аппарате, близко к равновесному, для этого необходим реактор большого объема. В реакторе-ректификаторе при непрерывном удалении продукта протекает только прямая реакция. Степень превращения определяется также уравнением (5.61) и может быть полной даже в аппарате конечного, сравнительно небольшого объема. Конечно, реально полного разделения получить не удается, но эффект совмещения процессов весьма велик. Пример взаимодействие малеинового ангидрида с этиловым спиртом в синтезе диэтилового эфира малеиновой кислоты представлено следующими стехиометрическими уравнениями [c.325]

ДИЭТИЛМАЛОНАТ (диэтиловый эфир малоновой кислоты, малоновый эфир) С2Н5ООССН2СООС2Н5 — бесцветная маслянистая жидкость с приятным фруктовым запахом, т. кип. 198,9° С практически нерастворим в воде, со спиртом и эфиром смешивается во всех отношениях. Д.— очень реакционноспособное вещество, легко образует металлопроизводные, используемые для синтеза высших алифатических или жирноароматических кислот, кетокислот, кетонов и др., с мочевиной Д. и его алкнлпроиз-водные образуют барбитуровую кислоту и ее 5-алкилзамещенные, многие из которых являются снотворными средствами. В промышленности Д. получают [c.91]

Этанол, или этиловый спирт = 78,3 °С), получается при брожении сахаристых веществ в виноделии, отсюда его название винный спирт. По объему производства этанол занимает первое место среди органических продуктов. Он в больших количествах потребляется в процессе получения синтетических каучуков (синтез бутадиена), диэтилового эфира, многих сложных эфиров, являющихся душистыми веществами, широко используется в парфюмерии, медицине, лакокрасочной, ликероводочной промышленности. [c.414]

Однако лишь немногие из показанных реакций оказались пригодными в классическом варианте их проведения в качестве методов синтеза целевых соединений, и здесь основным ограничивающим обстоятельством также явилась недостаточная чистота реакции. Действительно, даже в простейшем случае, например, гидратации этилена в присутствии серной кислоты, может образоваться помимо целевого продукта, этилового спирта, также диэтиловый эфир, диэтилсульфат и еще ряд продуктов (схема 2.10), и только при тщательной оптимизации условий реакции (кислотности среды, температуры, скорости подачи этилена, удаления продукта реакции и т. п.) можно обеспечить преимущественное образования одного из этих продуктов. Еще хуже обстоит дело в случае более сложных алкенов, так как при этом ход формально столь же простых реакций дополнительно осложняется возможностью образования продуктов присоединения как по правилу Марковникова (М-адцукт), так и против правила Марковникова (аМ-аддукт). [c.84]

Синтез диэтилового эфира осуществляют каталитически, пропуская спирт над оксидом алюминия при 250 °С. Процесс идет по той же схеме, что и при алкилировании аммиака и аминов спиртами. Предварительное протонирование гидроксильной группы спирта происходит за счет активных гидроксильных групп, имеющихся на поверхности катализатора [c.180]

Фаворским [5] предложен метод аналогичный методу синтеза диэтилового эфира из спирта и серной кислоты. Перегонка этиленгликоля с 4%-ной серной кислотой дает с хорошим выходом диоксан. При этом одновременно получаются в значительных количествах ацетальдегид и циклический этилиденацеталь. Процесс был улучшен с целью сделать его непрерывным. [c.6]

Различные кобальтовые и медные соли [365] сульфоуксусной и сульфопропионовой кислот, включая ряд комплексных соединений, содержащих пиридин, послужили объектом детального исследования. Вследствие различия в кислотности сульфо- и карбоксильной групп, можно предполагать, что кислые соли являются сульфокислыми, а не уксуснокислыми. Обычные соли сульфоуксусной кислоты получены различными исследователями при изучении ее синтеза и реакций. При взаимодействии пятихлористого фосфора С натриевой солью кислоты происходит одновременно хлорирование [366] и образование хлорангидрида. Из сухой серебряной соли и иодистого эти.ла получается [325а, 367] диэтиловый эфир кислоты, который разлагается при перегонке. Непосредственным действием спирта кислота превращается в моно-этиловый эфир НОзЗСНгСООСаН [322]. [c.166]

Исходным продуктом для получения чистых транс- и цис-/изомеров пиперилена служила амилен-пипериленовая фракция, являющаяся побочным продуктом в синтезе бутадиена-1,3 из этилового спирта. Фракция представляет собой в основном смесь продуктов из цис- и транс-пиперилена, амиленов, диэтилового эфира, альдегидов, циклопентадиена и изопрена. Большую часть в ней составляют пиперилен (около 85%), амилены и диэтиловый эфир. Диэтиловый эфир -сравнительно легко удаляется из исходного (Продукта многократной промывкой его водой. От альдегидов продукт. может быть освобождай путем осмоления их при повышенной температуре над твердой щелочью (при кипячении) и обра- боткой раствором соляношслого шдрокоилам1ина. Из оставшейся смеси углеводородов выделение пиперилена и разде- [c.83]

Синтез диэтилового эфира у-кетопимелиновой кислоты. В круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 40 г (0,22 моль) этилового эфира фурилакриловой кислоты и растворяют в 150 мл абсолютного этилового спирта, насыщенного сухим хлористым водородом до 15%-ной концентрации (26,4 г НС1). Реакционную смесь нагревают на кипящей водяной бане 3 часа. Затем заменяют обратный холодильник на нисходящий и отгоняют большую часть растворителя. К остатку приливают 150—200 мл насыщенного раствора карбоната калия и 50 мл серного эфира. Смесь встряхивают, эфирный слой отделяют, а водный экстрагируют эфиром 3—4 раза порциями по 30—40 мл. Объединенные эфирные вытяж.ки сушат безводным углекислым калием, эфир отгоняют, а остаток перегоняют при уменьшенном давлении, собирая фракцию с т. кип. 139—14075 = 1,4462. [c.223]

Сравнение данных значений Кх с расчетными (см. выше) приводит к заключению, что экспериментальные значения Кх ниже вычисленных, причем это расхождение увеличивается с повышением давления. Это обусловлено, во-первых, непригодностью для данного процесса расчета, основанного на законе соответственны - состояний (расчет Ку по коэффициентам летучести), а во-вторых, наличием побочных реакций, имеющп место при повышении давления. Это чрезвычайно важное явление, которое часто осуществляется при рассмотрении многих процессов под высоким давлением. Именно с этим связано уменьшение Кх при увеличении давления от 19,9 до 26,8 МПа при 254 °С, ибо при 26,8 МПа и 254 °С кроме синтеза этилового спирта начинают протекать реакции полимеризации этилена, образования диэтилового эфира и др. [c.103]

Синтез 1,3-бутадиена разложением паров диэтилового эфира был проведен О. Г. Филипповым в 1910 г. В 1913 г. И. И. Остро-мысленский получил 1,3-бутадиен из этилового спирта и уксусного альдегида. Этот способ был использован в период второй мировой войны в США при организации в 1942—1944 гг. производства синтетического каучука. [c.8]

Между лабораторным и промышленным синтезом органических соединений имеется ряд принципиальных различий. Например, цена химикатов, использованных в лабораторном синтезе, обычно не имеет решающего значения, поскольку синтез проводится в сравнительно малых масштабах. Поэтому при лабораторном восстановлении кетонов в спирты можно использовать сравнительно дорогой алюмогидрид лития, в то время как в промышленности для этих целей применяют сравнительно дешевые водород и никелевый катализатор. Другим примером дешевого реагента является кислород воздуха, с помощью которого в промышленности осуществляется ряд процессов каталитического окисления. Исходный материал для промышленных синтезов также должен быть дешевым и легкодоступным в больших количествах. Поэтому такой материал в большинстве случаев получают с помощью простейших методов из указанных выше источников сырья, прежде всего из природного газа и нефти. Применяемые растворители тоже должны быть дешевыми, а кроме того (по возможности), негорючими или хотя бы малогорючими. В то время как в лабораторных условиях не составляет проблемы провести синтез с использованием в качестве растворителя нескольких литров диэтилового эфира, применение этого растворителя в промышленном производстве вызывает большие трудности, связанные с его горючестью (складирование больших количеств растворителя, соблюдение строгих предписаний техники безопасности всеми работниками и т. д.), так что он применяется только в исключительных случаях. [c.241]

Далее готовят растворы 11,8 г бензила (синтез см. стр. 113) в 180 мл метилового спирта и 11,6 г диэтилового эфира тиодиуксусной кислогы (синтез см. стр. 88) в 70 мл метилового спирта, смешивают их и добавляют полученную смесь к раствору метилата натрия в метиловом спирте. После перемешивания реакционной массы от руки колбу закрывают корковой пробкой и оставляют при комнатной температуре на 2—3 дня (можно и иа неделю). К помутневшему раствору добавляют 300 мл зоды и отгоняют из полученной смеси около 300 мл метилового спирта в вакууме водоструйного насоса прп нагревании на водяной бане. Оставшийся желто-оранжевый водный раствор подкисляют, добавляя небольшими порциями 10%-ную НС1 до кислой реакции по конго. Прн этом выпадает обильный мелкодисперсный осадок, который перед фильтрованием целесообразно поставить на 1 ч в холодильник или в ледяную воду, чтобы вызвать коагуляцию. Отфильтрованный на воронке Бюхнера осадок высушивают нл фильтровальной бумаге п перекристаллизовывают нз минимального количества 30%-ного этилового спирта. После высушивания на воздухе получают около 10 г (55°/о от теоретического) 3,4-ди-фенилтиофен-2,5-дикзрбоновой кислоты т, пл. 340 С (с разл.). Температуру плавления определяют в блоке (см. стр. 26), предварительно нагретом до 300 °С. [c.100]

A. . имеют чрезвычайно большое пром. значение. Насыщ. углеводороды-компоненты бензинов, бытового газа, сырье для получения метанола, полимербензинов, СК, моющих ср-в и др. продуктов орг. синтеза. Олефины используют в осн. для получения полимеров, спиртов, ацетона. СК. ацетальдегида и др. На переработке разл. A. . основано произ-во мн. орг. р-рителей (напр,, диэтилового эфира, хлороформа, дихлорэтана), антифризов, душистых в-в и т.п. [c.82]

Применение. Применяют С. как полупродукты в синтезе разл. орг. соед. (формальдегида, ацетальдегида, ацетона, уксусной к-ты, диэтилового эфира, сложных эфиров карбоновых к-т), в произ-ве красителей, синтетич. волокон, ду-пшстых в-в, лек, препаратов, моющих ср-в, пластификаторов и мономеров, в пищ. пром-сти. С. используют как р-рители, ПАВ и др>, метиловый спирт также в качестве моторного топлива. [c.406]

Наиболее известным способом синтеза а-хлорэфиров и, в частности, а-хлорэтилбутилового эфира является способ, основанный на реакции Вюрца и Фраполи, заключающийся во взаимодействии газообразного хлористого водорода с ацетальде-гидом и спиртами. Этот способ имеет существенные недостатки в процессе реакции выделяется вода, вызывающая гидролиз а-хлорэфира, а получающийся при гидролизе спирт приводит к образованию ацеталя все это значительно снижает выход и ухудшает качество получающегося а-хлорэфира. В литературе известен патентика получение а-хлорэтнлбутилового и а-хлор-диэтилового эфиров из соответствующих виниловых эфиров и хЛористого водорода, но это патентное указание не может служить руководством для синтеза в лаборатории. [c.155]

Другой путь — превращение хлорсоединения в хлорэфир — является проблемой химии эфиров. Если диэтиловый эфир получают дегидратацией этилового спирта, то можно ожидать, что хлорэтиловый эфир можно синтезировать дегидратацией хлорэтилового спирта. Мы уже знакомы с р-хлор-этиловым спиртом (этиленхлоргидрин), который легко получается при присоединении хлора к этилену в воде (разд. 6.14). Таким образом, приходим к следующему простому синтезу дивинилового эфира, исходя из этилена [c.539]

Синтез кониферилового спирта из метилового эфира феруловой кислоты. В четырехгорлую колбу емкостью 2 л, снабженную обратным холодильником, мешалкой, трубкой длл. ввода азота (над жидкостью), капельной воронкой и термометром, помещают 3 г алюмогидрида лития в 250 мл абсолютного диэтилового эфира. Колбу помещают в. сухую баню н реакционную смесь нагревают 1 час при слабом кипении эфира н непрерывном перемешивании. Смесь охлаждают и колбу заполняют азотом. Содержимое колбы охлаждают смесью льда и соли до минус 19°. После этого по каплям прибавляют охлажденный до 0° раствор 7,5 г (0,036 моль) метилового эфира феруло(вой кислоты в 250 мл абсолютного диэтилового эфира, следя за тем, чтобы температура в колбе не превышала минус 15°. При этом образуется серый осадок. [c.151]

Аналитический контроль технологического процесса получения простых моноэфиров гликолей реакцией окисей алкиленов со спир-та1ги может быть полностью проведен газохроматографическим методом. Не иступивший в реакцию этиловый спирт в синтезе этилового эфира этиленгликоля (так называемый возвратный спирт) анализируется при 90 °С на колонке 150 X 0,4 см, наполненной тефлоном, модифицированном триэтиленгликолем детектор — катарометр. Компоненты выходят в следуюш,ем порядке диэтпловый эфир, окись этилена, вода и этилцеллозольв [37]. Интересно, что окись этилена (т. кип. 10,7 °С) удерживается на триэтиленгликоле сильнее диэтилового эфира (т. кип. 34,6 °С), что можно объяснить образованием весьма прочной водородной связи циклического эфира — окиси с триэтиленгликолем. [c.344]

Реакция а-дикетонов, а-галоидэфиров и эфиров щавелевой кислоты с диэтиловым эфиром тиодиуксусной кислоты (XIV) в условиях конденсации Клайзена (обычно в присутствии алко-голята натрия в спирте) является общим методом синтеза производных тиофена с высокими выходами [196]. По окончании реакции смесь обычно разбавляют водой, полученный раствор кипятят непродолжительное время и получают свободную дикар-боновую кислоту. Этот метод позволяет синтезировать различные 3 4-дизамещенные тиофены, так как получающиеся дикарбо овы [c.106]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология