Фишера рацематы оптические

Дальнейшие исследования позволили Э. Фишеру установить, что отсутствие оптической активности выделенного им моносахарида объясняется тем, что он является рацематом, т. е. смесью равных количеств антиподов — d-фруктозы и /-фруктозы. Дру гими словами, один из моносахаридов, получаемых синтетическим путем при уплотнении муравьиного альдегида, является di-фруктозой. Фишеру удалось затем разработать методы раз деления оптических антиподов и получить с помощью этих ме ходов из /-фруктозы d-фруктозу и /-фруктозу. Оба этих моно сахарида были тщательно изучены, причем особое внимание было уделено d-фруктозе, поскольку она широко распростр.ане на в природе. [c.193]

Отношение оксикислот к нагреванию. Гидролиз лактидов и лактонов. TeтpaJ адрический атом углерода. Оптическая изомерия молочной кислоты. Асимметрический атом углерода. Антиподы, рацематы, плоскополяризованный свет. Проекционные формулы Фишера. Причины образования рацематов при возникновении асимметрического атома углерода. Абсолютный и частичный асимметрический синтез. Винные кислоты. Мезоформы. Способы разделения рацематов. Диастереомеры. [c.251]

Винная (2,3-дигидроксиянтарная) кислота Н02ССН(0Н)СН— — (0Н)С02Н благодаря наличию двух одинаковых хиральных центров дает две энантиомерные формы, т. пл. 167—170 °С, и оптически неактивный стереоизомер (мезовинную кислоту), т. пл. 140 (проекции Фишера, см. разд. 12.2). Рацемическая вь-вин-ная кислота, т. пл. 206 "С. Винная кислота имеет определенное историческое значение, поскольку именно при исследовании соотношения между тремя стереоизомерами и рацематом винной кислоты Пастер впервые пришел к выводу об огромной роли трехмерного аспекта в органической химии и тетраэдрического [c.239]

После опубликования рассмотренных теоретических работ Вант-Гоффа и Ле Беля большую актуальность приобрела задача синтеза оптически активных соединений. Еще Пастер предложил три способа их получения путем дерацемизации 1) механическое разделение кристаллов, отличающихся по форме 2) микробиологический способ и 3) через образование диастереомеров — химический метод, приобретший наибольшее значение. К ним присоединились различные методы осаждения оптически активной формы из растворов рецемата как в неактивном, так и в оптически активном растворителе, а также расщепления рацематов на оптически-активных адсорбентах (Вильштеттер, 1904). Однако принципиально важно было провести асимметрический синтез. Б рассматриваемый период удалось осуществить лишь частичный асимметрический синтез, т. е. получение нового асимметрического атома углерода, когда в молекуле уже имеется асимметрический центр, обусловливающий преимущественное образование диастереомеров. Впервые такой синтез удался Э. Фишеру (1894), получившему 1три синтезе гептоз из гексоз только одну из ожидавшихся стереоизомерных форм. Полный асимметрический синтез был проведен уже в XX в. [c.50]

Еще несколько лет тому назад разделение рацемических смесей осуществляли химическими способами. В методе Фишера соответствующий фактор асимметрии вводили путем соединения рацемата с оптически активным веществом. Соли 1285, 286], получающиеся при смешении, например N-формил- или N-ацетилраце-мата с каким-либо алкалоидом или с фенхиламинами, можно было разделить дробной кристаллизацией. Несмотря на то, что этот метод сыграл положительную роль, в настоящее время он, поводимому, вытеснен биохимическими методами. [c.141]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология