Фуразан

Окисление и восстановление. Фуразаны не удается одностадийным окислением превратить в фуроксаны, и сообщение, что фуразан был окислен азотной кислотой в фуроксан, по-видимому, не соответствует действительности [121].. [c.369]

ФУРОКСАНЫ (N-окиси фуразанов, N-окиси 1,2,5-оксаДиа-золов), содержат в молекуле фуроксановый цикл (см. ф-лу). Кристаллич. в-ва или жидкости. Существуют в виде таутомеров (2- и 5-N-okh h), R-рые во многих слу- ь-jn [c.641]

ФУРАЗАН (1,2,5-оксадиазол), мол.м. 70,05 бесцв. жидкость т.кип. 98 С 1,1680 1,4077 хорошо раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде с диметилсульфа- — том и тетрафтороборатом триэтилоксония образу- А ет четвертичные соли. [c.217]

Тривиальное название приводимой ниже структуры, используемое в hem. Abstr., —фуразан. Каково систематическое название по Ганчу—Видману [c.219]

Незамещенный 1,2,5-оксадиазол (312), представляющий собой жидкость с т. кип. 98 °С, имеет только остаточное поглощение в дальней УФ-области. Наиболее удобным путем получения этого соединения является высокотемпературная дегидратация глиок-сима в слабокислой среде, из которой можно непрерывно удалять образующийся фуразан (312) [148]. Его спектральные свойства были подробно изучены (ЯМР б 8,19 /]3с н 199 Гц масс-спектр 2H2N+, H NO+, H N+, N0+). Описано вызывающее сомнение получение 3-гидрокси-1,2,5-оксадиазола [95], получен 3-амино- [c.529]

Восстановление фуроксанов и бензофуроксанов до фуразанов и бензофуразанов может быть осуществлено с помощью РС1з (как и в случае пиридин-Л -оксидов) [6в, 150]. Можно также нсполь-зовать фосфины и фосфиты или гидроксиламин в присутствии щелочи (в случае бензофуроксанов реакция протекает через о-хинон-диоксим). Фуроксаны восстанавливаются до фуразанов оловом в хлороводородной кислоте или фосфором с Н1, а восстановление цинком в уксусной кислоте обычно приводит к а-диоксимам. Бензофуроксаны при действии алюмогидрида лития, олова в хлороводородной кислоте, водорода над платиновым катализатором превращаются в о-фенилендиамины [95, 150]. [c.532]

Всплывший в виде масла фуразан отделяют, водный слой извлекают эфиром, вытяжку смешивают с главной массой продукта и эфирный раствор промывают водным раствором едкого натра для удаления небатьшого количества неизменизшегося глиоксима. Пэ отгонке эфира диметилфуразан перегоняют с паром, отделяют, сушат поташом и перегоняют. Выход продукта, кипящего нри 156 /744 мм,—около 99% теоретического количества. [c.94]

Попытки получить три- и тетраметиленфуразаны из соответствующих алициклических глиоксимов действием мочевины [3], уксусного или янтар-, ного ангидрида, гидроокиси аммония или едкого натра оказались безуспешными [15]. Однако сообщается, что дегидратация диоксима (I) в фуразан (II) проходит в присутствии аммиака при 160° [16]. Это является единственным известным примером образования фуразанового (не считая фуроксанов) кольца, [c.358]

Изомерные иминопроизводные моноксима -нафтохинона превращаются при окислении в тот же фуразан [27]. Образуется ли при этом в качестве промежуточного продукта диоксим, установлено не было. Окисление 1-нитрозо- [c.359]

В случае многих, но не всех фуроксанов при действии пятихлористого фосфора происходит отщепление кислорода с образованием соответствующих фуразанов (см. стр. 370). [c.361]

Дегидрирование глиоксимов. Фуроксаны представляют собой N-окиси фуразанов. Превращение глиоксимов в фуроксаны осуществляется с помощью щелочных растворов феррицианидов, окислов азота, галогенов или щелочных растворов гипогалогенитов [35]. Диоксим бензила при действии щелочного раствора феррицианида [1, 40[, хлора в этаноле или бензоле [39], щелочного раствора гипохлорита [41] или N2O3 [42] превращается в дифенилфуроксан [c.361]

Восстановление фуразанов может привести к образованию диаминов или углеводородов. При действии цинка в соляной кислоте 4-нитробензофуразан переходит в 1,2,3-триаминобензол [18, 124]. Каталитическое восстановление одного. фуразанового кольца в ангулярном быс-фуразанбензоле дает 4,5-диами- [c.369]

Гидразингидрат восстанавливает о-динитрозобензол в о-фенилендиамин, а 4-метил-1,2-динитрозобензол — в 3,4-диаминотолуол, однако 1,2-динитрозонафталин при этом образует соответствующий фуразан [138]. При действии сероводорода в спиртовом растворе аммиака [18] или сульфида натрия в разбавленном спирте [112, 139] ароматические динитрозопроизводные превращаются в диамины. Боргидрид натрия восстанавливает как о-динитрозоаро-матические соединения, так и фуроксаны в диоксимы. Выход диоксима о-бензохинона составляет 54%, а диоксима бензила — 44% [122]. [c.371]

В случае дизамещенных фуразанов и фуроксанов при действии алюмогидрида лития происходит восстановительное расщепление кольца с образованием первичных аминов [50]. Каждый из двух изомерных фенилметилфурок-свнов дает этиламин и бензиламин. Тетраметиленфуроксан восстанавливается [c.371]

Действие щелочей. Под действием щелочных растворов легко происходит расщепление однозамещенных фуразановых и фуроксановых колец. Фенил-фуразан (XIX) изомеризуется в а-изонитрозофенилацетонитрил [12]. Диалкил-, диарил- или алкиларилфуразаны более устойчивы к действию щелочей. Фена- [c.374]

Исследование поглощения в инфракрасной области спектра для этих изомерных циклов позволяет считать полосу 1380 см [169], которая имеется в инфракрасных спектрах пиррола и фурана, характеристической для пятичленного кольца. Полосу в инфракрасном спектре фуразана в области 1570 см также относят к пятичленному циклу. Полоса поглощения при 1030 см , найденная в спектрах 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолов (но не у фуразанов), отвечает колебаниям связи С — О. Связь N — О [167] в фуразанах характеризуется поглощением в области 1430—1385 см (ср. с фуроксанами). Известны некоторые данные о поглощении бензофуразана в области спектра 6,0—7,0 [116]. [c.378]

Для фуразанового кольца несвойственно образование конденсированных систем с другими пятичленными циклами. Попытки дегидрировать диоксим аценафтенхинона в его ангидрид фуразан [15] — оказались безуспешными. Правда, щелочным гипохлоритом удалось окислить этот диоксим [201 ]. Однако полученному при этом продукту, вероятно, неправильно было приписано строение фуроксана [201] его следует рассматривать как другой пример ароматического о-динитрозопроизводного. [c.388]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология