Фталимид из изохинолинов

Восстановление амидов двухосновных кислот в циклические амиды и амины проводилось с выходами соответственно 5—80% и1—57% [142, 143]. Восстановление проводилось в кислом растворе, как и в случае амидов одноосновных кислот. Применялся ряд катодов. Свипец является наиболее употребительным катодом, но при восстановлении фталимидов наилучшим оказался кадмий, а при восстановлении некоторых других соединений— амальгамированный цинк. Лучший выход тетрагидроизохинолина [142] получен при каталитическом гидрировании изохинолина [144]. Также более высокий выход, 47%, достигнут при получении пир-ролидина каталитическим гидрированием пиррола [145]. Циклические амиды восстанавливались в соответствующие амиды в сернокислом растворе на свинцовом и кадмиевом катодах [146—147]. [c.36]

При бекмановской перегруппировке кетоксимов присоединение хлористого водорода обычно рассматривается как промежуточная фаза реакции затем происходит гидролиз полученного хлорпроизводного и замена его хлора на гидроксильную группу. В данном случае соответствующее хлорпроизводное (XV) оказалось достаточно постоянным конечным продуктом реакции. Что мы действительно имеем дело с производным изохинолина, а не хинолина, показывает его расщепление и окисление. В качестве конечного продукта получена фталевая кислота или фталимид. Легкий переход производных изохинолина во фталимид неоднократно отмечен в литературе. При обработке щелочью 1-хлор-З-нитро-4-оксиизохинолина в растворе можно обнаружить не только хлорид, но и нитрит. Это указывает, что при бекмановской перегруппировке оксима нитроиндандиона нитрогруппа осталась неизменной. При действии же [c.149]

Окислительный аммонолиз нафталина на пятиокиси ванадия приводит к образованию о-фталодинитрила или фталимида. Изохинолин подвергается окислительному аммонолизу на катализаторе ЗпОа —УаОв, продукт реакции — никотиннитрил. [c.212]

Изохинолин устойчив к действию большинства окислителей, но легко окисляется перманганатом калия. В нейтральной среде главным продуктом реакции оказывается фталимид, а в ш.елочной — пиридин-3,4-дикарбоновая и фталевая кислоты. Следовательно, окислитель может атаковать оба кольца изохинолина. [c.127]

Амиды (ацетамид, мочевина, салициламид, никотинамид), имиды (фталимид и сукцинимид), основания Шиффа (М-п-хлор-бензилиденанилин и Ы-циннамилиденанизидин) и третичные амины (триэтиламин, пиридин, 7-пиколин, хинолин и изохинолин) не мешают определению даже в пятикратном избытке. Напротив, тиомочевина, тиосемикарбазид, тиоацетамид, фенилгидразин, ксантогенаты и органические изоцианаты влияют на результаты анализа аминов. [c.480]

Изохинолин (I) Фталимид (И), пиридин, H N Метаванадат олова 350—400° С. Максимальный выход II (при 350° С) — 47,4% [265 VA (10%) — K2SO4 (35%) — SiO, (55%) 375° С. Выход И — 60% [265] [c.770]

Деградационное окисление изохинолина в подходящих условиях обеспечивает подтверждение строения обоих шестичленных циклов и устанавливает место их сочленения. Его результаты подтвердили правильность структуры, приписываемой исходному соединению. Окисление изохинолина нейтральным раствором перманганата калия дает в качестве основного продукта фталимид, в то время как действие щелочного раствора перманганата калия приводит к смеси фталевой и пиридиндикарбоновой-3,4 (цинхомеро-новой) кислот [26] схема (41) . Чувствительность обоих ядер к деградации поддается регулированию. Так, если карбоциклическое ядро содержит электроноакцепторный заместитель (напри- [c.272]

Как и в случае хинолина, продукты озонолиза изохинолина указывают на то, что связи 3,4 5,6 и 7,8 атакуются предпочтительнее. Таким образом химически подтверждается наибольший характер их двоесвязанности и степень ( )иксации связей. Действием перуксусной кислоты и других органических иероксикислот изохинолин превращается в 2-оксид (см. разд. 16.5.5.4). Деградационное окисление часто можно использовать для различия производных хинолина и изохинолина, так как образование антраниловой кислоты или ее производных возможно только из производных хинолина, в то время как получение фталимида или фталевой кислоты указывает на изохинолиновую природу исходного соединения. [c.273]

При нагревании моноксима нитроиндандиона с концентрированной серной кислотой получается фталимид. Его образование можно объяснить таким образом, что под влиянием серной кислоты происходит бекмановская перегруппировка оксима в производное изохинолина (VIII). Для последних, по данным литературы, как раз характерен легкий переход во фталимид. [c.146]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология