Фталимид получение

Для получения первичных аминов пригоден способ Габриэля, основанный на взаимодействии фталимида калия с галоидными алкилами. От образующихся производных фталевой кислоты затем отщепляют остаток фталевой кислоты путем кипячения с кислотой [c.161]

Для синтеза пригоден сырий фталимид, полученный как это описано на стр. 448. [c.144]

Полученные таким образом первичные амины свободны от примесей вторичных или третичных аминов (в отличие от продуктов, полученных в реакции 10-45). Обычно реакция идет довольно медленно, но есть удобный метод ее ускорения, который заключается в использовании апротонного диполярного растворителя, такого, как ДМФ [748], или краун-эфира [749]. Гидролиз фталимида как при кислотном, так и при основном катализе (кислотный катализ используется значительно чаще) тоже, как правило, идет очень медленно, поэтому стараются применять улучшенные методики. Одной из распространенных является модификация Инга — Манске [750], согласно которой фтал-имид нагревают с гидразином так, чтобы произошла обменная реакция. Но известны и другие методы, в которых используют [c.162]

Прозрачный светло-желтый раствор при энергичном перемешивании медленно выливают на 200—250 г толченого льда при этом температура смеси не должна подниматься выше 20° С. Кристаллический сырой 4-нитрофталимид отфильтровывают (следует применять полотняный фильтр) и полученную массу четырежды промывают, размешивая ее в 100 мл ледяной воды. Сырой 4-нптро-фталимид перекристаллизовывают из 95%-ного спирта. Получается 6—7 г 4-нитрофталимида с темп. пл. 198° С. [c.100]

Эту кислоту поместить в круглодонную колбу, прибавить концентрированный раствор аммиака и нагревать на водяной бане, пока не высохнет осадок. Затем укрепить колбу на асбестированной сетке и нагревать пламенем газовой горелки, пока осадок не расплавится и не станет изменять окраску. Осадок — нитрофталимид— извлечь из колбы, измельчить, поместить в коническую колбу, туда же прибавить полуторное количество металлического олова, 35 мл концентрированной НС1 и 9 мл воды. Нагревая, следует добавлять воду и НС1 небольшими порциями до растворения олова. Если раствор не будет прозрачным, отфильтровать его. Прибавив к фильтрату концентрированный раствор аммиака, осадить 3-фталимид. После нового добавления аммиака осторожно охладить колбу под струей воды. Реакция должна быть кислой. Осадок отфильтровать на стеклянном фильтре, перенести в фарфоровую ч шку и обработать раствором гидрата гидразина до изменения в цвете. Затем осадок просушить и измельчить в порошок. Полученный таким образом препарат загрязнен, но это не мешает успешно использовать его для демонстрационных целей. Получение более чистого препарата см. Синтезы органических препаратов , сб. 4, с. 40, 372, 1953. [c.148]

Какое образуется соединение, если фталимид растворить в растворе едкого кали, обработать бутилбромидом и полученное соединение подвергнуть гидролизу в щелочной среде или с помощью гидразингидрата [c.248]

Промышленные методы получения индиго были разработаны несколько лет спустя К. Гейманом. Один из предложенных им способов основывался на следуюш,ей схеме нафталин (из каменноугольной смолы) окислялся до фталевой кислоты, которая переводилась во фталимид и далее по реакции Гофмана (см. стр. 367) в антраниловую кислоту [c.598]

Амин 13 получен с выходом 85% по Гофману обработкой амида 12 бромом в водном растворе щелочи при О С с последующей отгонкой образующегося целевого соединения с паром Ьензиламим 14 синтезирован [12] по Габриэлю взаимолействием соединения 5 с фталимидом калия н поташом в присутствии сульфата тетраалкиламмония в кипящем толуоле, а результате чего образуется N-(2,6- [c.38]

Промышленный способ получения антраниловой кислоты заключается в действии щелочи и хлорноватистых солей на фталимид. Вначале образуется соль фталаминовой кислоты, которая затем по реакции Гофмана (см. стр. 365) дает соль антраниловой кислоты [c.501]

ГАБРИЭЛЯ РЕАКЦИИ. 1) Получение первичных алиф. аминов из алкилгалогс1П1дов или эфиров и-толуолсульфо-кислоты и фталимида калия [c.113]

Другой способ получения полупродукта синтеза апрессина — фтала- Ьна (IV)—состоит в восстановлении фталимида во фталид, бромировании последнего и гидролизе бромфталида [1]. [c.241]

Для получения первичных аминов проводят алкилирование не самого аммиака, а некоторых его производных. Один из наиболее простых вариантов — синтез Габриеля, основанный на использовании фталимида калия [c.227]

Фталоцианины. Фталоцианины, являюншеся в настоящее время практически важными красителями, были открыты сравнительно недавно, несмотря на то, что они довольно легко доступны и обладают очень большой устойчивостью. В 1927 г. Дисба.х при взаимодействии о-дибромбензола с СиСЫ в пиридине получил стойкое комплексное соединение меди, но не обратил па него особого внимания. Годом позднее Дрешер и Вилер обнаружили, что прн получении фталимида образуются следы какого-то синего красителя они установили, что это вещество образуется при нагревании амида о-цианбензойной кислоты с солями меДи. Строение этого красителя было выяснено в 1933 г. Линстедом. Не содержащее металла вещество имеет формулу I оно получило название фталоиианина. Фталоцианин образует со всеми тяжелыми металлами чрезвычайно устойчивые комплексы, нз которых важнейшим является медный. [c.992]

Более простой и значительно обновленный метод введения фтало-ильной защиты описал Нефкан (1961). М-Карбоэтоксифталимид I, полученный при действии этилового эфира хлоругольной кислоты в диметилформамиде на фталимид калия или фталимид и триэтиламин, реагирует с эфирами аминокислот в водном содовом растворе при комнатной температуре с образованием оптически чистых фталоильных производных IV (выход в некоторых случаях достигает 85—96%) [c.678]

Наибольшее значение имеет получение первичных алифатических аминов поу методу Габриэля [409], при котором образование вторичных и третичных аминоя- -исключено. Исходным соединением является фталимид калия, который подвергают, взаимодействию с алкилгалогенидом при этой образуется N-алкилфталимид, который подвергают гидролизу . [c.414]

Диацилирование аминов или ацилировавше амидов кислот протекает, конечно, в более жестких условиях [673, 674]. Так, например для получения д и ацетильного производного 2,6-дибром-я-толуидина [675] основание нагревали с двойным количеством уксусного ангидрида в течение 2 v при 150—160° С, а синтез N-пропионилфтал-имида [676] из фталимида и ангидрида иропионовой кислоты проводится ври температуре кипения в течение 12 ч. [c.451]

Для анализа фталимидопропионитрила в присутствии примеси остаточного после реакции фталимида мы применили полярографический метод. Фталимидопропионитрил в щелочных фонах не восстанавливается, однако в кислых фонах в результате гидролиза образуется фталимид, который восстанавливается на ртутном капельном катоде. Для анализа фталимидопропионитрила сначала определяют примесь фталимида на фоне 0,05 N раствора щелочи, затем сумму фталимида (полученного в результате гидролиза и примеси) в 0,5 Ж растворе серной кислоты. Содержание фталимидопропионитрила в процентах (х) вычисляют по формуле [c.181]

Применение щелочного гипохлорита натрия. Хотя для проведения реакции Гофмана чаще всего применяли щелочные растворы гипобромита (главным образом потому, что бром можно легко взвеп1и-вать или отмерять объемным путем), однако гнпохлорит натрия обладает некоторыми преимуществами. Применение этого реагента позволяет понизить температуру реакции и во многих случаях дает заметно более высокий выход нужного амина, особенно когда в амиде присутствуют замен енные или свободные ароматические гидроксильные группы [48, 62]. Нижеследующая таблица, в которой приведены максимальные выходы, полученные с гипобромитом и с гипохлоритом при превраи1,е-нин некоторых фталимидов в соответствующие антраниловые кислоты, ясно показывает преимущества применения гипохлорита натрия. [c.267]

Получение М-винилфталимида отщеплением уксусной кислоты от эфира уксусной кислоты и М-ф-оксиэтил)фталимида [c.222]

Незамещенные или монозамещенные амиды кислот могут присоединяться к а,р-ненасыщенным карбонильным соединениям и нитрилам. Эта реакция всегда требует участия основных катализаторов. Особенно легко вступают в эту реакцию такие амиды, как фталимид или сукцинимид, а также амиды сульфокислот. Под действием катализатора они очень легко превращаются в соответствующие основания, присоединяющиеся по кратной связи [см. схему (Г. 8.49)]. Образующиеся продукты присоединения представляют интерес, поскольку омылением амидной группы можно получить (3-аминоэтильные соединения. Прямым присоединением аммиака или моноалкиламинов эти соединения получаются лишь с трудом. Примером использования реакции присоединения амидов может служить 3-аланин, для которого ниже приводится удобный лабораторный метод получения. [c.214]

Получение Ы-винилфталимида взаимодействием фталимида и ацетилена [c.223]

В некоторых случаях можно отказаться От предварительного получения иыида калия и непосредственно проводить взаимодействие фталимида с а лк и лгало видом в присутствии КаСО3- Приведенный ниже пример иллюстрирует этот сим синтеза и расщепление замещенного фталимида гидразином. [c.416]

Реакция Габриэля заключается во взаимодействии галоидопроиз-водных, имеющих подвижный атом галоида, с фталимидом калия и последующем гидролизе полученных производных фталимида [c.432]

Смер 35 г акрилонитрила и 10,2 г фталимида нагревают с обратным холодильником до 80°, медленно (по каплям), при перемешивании, прибавляют 10,5 мл катализатора Родионова и продолжают нагревание в течение 15 мин. Раствор выпаривают в вакууме досуха. Полученный фталимидопропионитрил перекри-сталлизовывают из спирта. Выход 12,5 г, т. е. практически количественный. Т. пл. 153—154°. [c.105]

Фталимидо-1-йодпентан (VI). К смеси 108 г VIII и 700 мл ксилола прибавляют при перемешивании 148 г фта-левого ангидрида, кипятят 1—IV2 ч с азеотропной отгонкой воды. Для заверщения процесса после прекращения отгонки воды реакционную смесь дополнительно кипятят 3 ч, ксилол отгоняют в вакууме. К остатку прибавляют 500 мл бензола, охлаждают до 10°С и при перемешивании, поддерживая температуру 10—15 °С, приливают 117 мл тионилхлорида, кипятят 6 ч. Бензол с избытком тионилхлорида отгоняют, сначала при нормальном давлении и температуре в массе 80—85 °С, затем для полноты отгонки при 90 °С и давлении 300 мм рт. ст. Остаток растворяют в 800 мл бензола и промывают 200 мл 10% раствора соды. Бензол отгоняют, вещество растворяют в 1 л ацетона, нагревают при кипении и перемешивании 40 ч с 244 г йодистого натрия, охлаждают до 15—18°С, неорганические соли отфильтровывают, фильтрат обесцвечивают углем и полученный ацетоновый раствор, содержащий 23% VI, 2,3% X, около 0,46% йодистого натрия и следы хлористого натрия, без дополнительной переработки направляют на следующую стадию. [c.159]

Другой способ расщепления уретанов и алкильных производных мочевины в условиях, в основном исключающих гидролиз, разработали Инг и Манске [107, 263]. Карбалкоксигруппу в уретане сначала замещают фталильным остатком путем сплавления с фталевым ангидридом, обычно с прекрасными выходами. Полученный N-зaмeщeнный фталимид при нагревании со спиртовым раствором гидразина легко превращается в амин и вторичный фталилгидразид [c.362]

Смотреть страницы где упоминается термин Фталимид получение: [c.1278] [c.1278] [c.657] [c.1065] [c.222] [c.91] [c.156] [c.130] [c.347] [c.424] [c.434] [c.729] [c.82] [c.214] [c.498] [c.508] [c.390] [c.423] [c.424] [c.273] [c.157] [c.1618] [c.263]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.210 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.228 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.228 ]

Основания глобального анализа (1983) -- [ c.0 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.663 , c.667 , c.703 , c.860 , c.866 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.663 , c.667 , c.703 , c.860 , c.866 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.618 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология