Биотин эфиры

Биотин, содержащий карбоксильную группу, был превращен в сложный эфир действием метилового спирта и хлористого водорода. Из 250 кг сухого яичного желтка было получено 1,1 мг кристаллического вещества [290]. Эфир, описанный впервые, не является чистым соединением [291]. [c.199]

Теперь, объективно рассмотрев все три механизма, которые согласуются с экспериментальными данными, коснемся наиболее важной проблемы функционирования биотина. В последние годы возникли противоречия относительно локализации в нем центра связывания карбоксильной группы. При выделении и идентификации сравнительно неустойчивого, особенно при кислых значениях pH, свободного карбоксибиотина установлено, что при обработке диазометаном он превращается в более устойчивый диметиловый эфир [343, 344]. Это производное впоследствии было идентифицировано как Г-Ы-метоксикарбонил-(-)-)-биотинметило-вый эфир. Тот же самый продукт был также получен в результате протеолитического расщепления связанного с биотином фермента. На рис. 7.16 показаны некоторые из подобных превращений. [c.475]

ТИОЭФИРЫ (диалкил или диарил-сульфиды) — сернистые аналоги простых эфиров вещества, в которых углеводородные радикалы соединены с атомом серы (напр. Н3С — S — СН3). Низшие алифатические Т.— бесцветные жидкости, нерастворимые в воде, растворимые в органических растворителях. Т. распространены в природе (в нефти, метионине, биотине и т. п.). Т. применяются как антиокислители и стабилизаторы моторных топлив, смазок и латексов, как лекарственные препараты, красители, растворители, детергенты. Т. не токсичны. [c.250]

В результате реакции с углекислым газом ацетил-КоА превращается в организме в малонил-КоА — тиомалоновый эфир кофермента А. (Это превращение не сводится к простой прямой реакции между ацетил-КоА и углекислым газом и нуждается в присутствии биотина, витамина группы В, иона и фермента, называемого карбоксилазой.) Получив аце-тил-КоА и малонил-КоА, мы можем теперь перейти к следующим стадиям [c.137]

Ароматические соединения тиофенового ряда не принимают участия в метаболизме животных один из витаминов — биотин имеет тетрагидротиофеновое строение, т. е. структуру алифатического тио-эфира (стр. 367). Но в растениях производные тиофена все же встречаются, правда сравнительно редко. Они находятся в них в сочетании с полиацетиленами, так как между ними существует [c.245]

Установлена природа соединения, образующегося из диоксида углерода и связанного с ферментом биотина (106) [86]. Оказалось, что карбоксилированный продукт (107) относительно нестабилен, особенно при кислых pH. Поэтому его превращали в метиловый эфир (108) обработкой диазометаном. Протеолитическое расщепление дало Л -метоксикарбонилбиотин (109), структура которого однозначно установлена рентгеноструктурным анализом [79] схема (67) . [c.621]

Метиловый эфир d-биотнна кристаллизуется в бесцветных пластинках с т. пл. 166—167° С, (а Id +57° ( H I3) он почти нерастворим в воде и эфире, но хорошо растворим в спирте, ацетоне и хлороформе, в вакууме подвергается молекулярной дистилляции [81 и легко гидролизуется разбавленным раствором щелочи при комнатной температуре в биотин. [c.434]

Биотин или, лучше, его метиловый эфир при действии аммиака или органических оснований образует амиды, отдельные представители которых обладают биологической активностью. Особенный интерес представляет амид биотина с аминокислотой -лизином — e-N-биoтинил-L-лизин (V) [91, выделенный из дрожжей. С одним из фрагментов D-пантотеновой кислоты—р-аланином — биотин образует N-биотинил-р-аланин (VI) [101. [c.434]

Впервые биотин в кристаллическом состоянии выделил Кегль 117] из биоса II в 1935 г., а в следующем году Кегль и Тэннис [18] выделили биотин в виде метилового эфира из яичного желтка. [c.435]

Вместе с тем цис-3,4-дикарбоновые эфиры вследствие пространственных помех трудно образуют гидразиды, поэтому при одновременном расщеплении обоих карбоксилов (по реакции Курциуса) цис-тгиши получаются только в незначительном количестве [53, 56], что было показано последующим превращением в биотин [47]. [c.443]

По своему строению он представляет собой биотин, замещенный карбоксильной группой по 5-Ы-положению. Диметиловый эфир Ыь-карбоксибиотина имеет т. пл. 131—132°С [92]. [c.452]

Фитин (фосфорнокислый эфир мезо-инозита) обладает активностью для мышей, но неактивен для микроорганизмов, по-видимому, вследствие их неспособности расщеплять связанную форму инозита. Алкильные эфиры лезо-инозита активностью для микроорганизмов также не обладают [431. Причина благоприятного действия инозита в различных случаях состоит в том, что, являясь ростовым фактором для некоторых микроорганизмов кишечной флоры, он стимулирует микробиологический синтез недостающих витаминов (например, биотина) (451. [c.625]

Самые ранние исследования показали, что биотин не является аминокислотой и не содержит двойных связей. Атом серы не может быть удален из молекулы при действии щелочи, иодистоводородной кислоты, цинка и соляной кислоты или бромной воды. Предположение, что атом серы находится в молекуле в виде тиоэфирной группы, подтверждается окислением биотина перманганатом калия или перекисью водорода в уксусной кислоте, в результате чего образуется сульфон. Метиловый эфир биотина реагирует с иодистым метилом, образуя иодистый сульфоний. [c.200]

Гидролиз метилового эфира биотина холодной щелочью дает кристаллический правовращающий биотин, который, как это следует из кривых его титрования, является монокарбоновой кислотой. Его эмпирическая формула, установленная на основании анализа,—С1оНц ОзМ25. Данные, полученные в предшествующих экспериментах, а также соотношение углерода и водорода указывают на то, что биотин является бициклом. [c.200]

Если В метиловом эфире биотина удалить серу с помощью скелетного никелевого катализатора [303], заменив ее на 2 атома водорода, то получается метиловый эфир дезтиобиотина, который при гидролизе дает дезтиодиами- [c.202]

Первоначально биотин был получен при разложении и гидролизе сложного эфира (—)-миндальной кислоты и сглбиотина [297, 307, 308]. Позднее было найдено, что более удобно применять / (Н-) аргинин 310]. [c.209]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология