Циклоалканы ряда циклопентана

Единый гомологический ряд образуют циклоалканы — циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. д. Природа связей в этом гомологическом ряду остается постоянной (всюду сигма-связи), хотя в химических свойствах и наблюдаются некоторые различия. В то же время каждый из циклоалканов может образовывать гомологи за счет появления боковой цепи и ее постепенного усложнения, причем это усложнение может опять-таки быть различным — в пределах одной цепи или с разделением ее на несколько боковых цепей. [c.46]

Низкая детонационная стойкость этих углеводородов объясняется тем, что они очень легко окисляются с образованием пероксидов в условиях предпламенного окисления. Разветвленные алканы обладают более высокой ДС, чем углеводороды нормального строения. Наибольшие октановые числа имеют изомеры с парными метильными группами у одного углеродного атома (неогексан, триптан, эталонный изооктан). Низшие представители ряда циклоалканов (циклопентан, циклогексан) обладают хорошей ДС. [c.103]

Низшие представители ряда циклоалканов (циклопентан, циклогексан) обладают неплохой ДС и высокой приемистостью к ТЭС. Циклоалканы с боковыми цепями нормального строения имеют низкие октановые числа, причем с удлинением цепи ДС значительно снижается. Разветвление боковых цепей и увеличение их числа способствует повышению октанового числа. [c.395]

Основная масса соединений ряда циклопентана представлена углеводородами С и составляет 40—48,5 % в грозненской парафинистой, сургутской, паромайской и эхабинской. нефтях. Даже в бакинских нефтях, в которых обнаружены лишь следы циклопентана и метилциклопентана, содержание циклоалканов С7 достигает. 28%. В составе углеводородов С преобладают наиболее устойчивые углеводороды—1,2- и 1,3-диметилцикло-пентаны, т. е. с метильной группой при разных углеродных атомах циклопентанового кольца. Содержание 1,1-диметилцикло-пентана и этилциклопентана заметно меньше, чем 1,2- и 1,3-циклопентанов. [c.191]

Циклоалканы. Первые представители рядов циклопентана и циклогексана обладают хорошей ДС особенно это относится к циклопентану. Их приемистость к ТЭС также достаточно высока. Эти углеводороды являются ценными составными частями бензинов. Наличие боковых цепей нормального строения в молекулах как циклопентановых, так и циклогексановых углеводородов приводит к снижению их октанового числа. При этом чем длиннее цепь, тем ниже октановые числа. Разветвление боковых цепей и увеличение их количества повышают ДС циклоалканов. [c.80]

Низшие представители ряда циклоалканов (циклопентан, циклогексан) обладают неплохой ДС. [c.320]

Сравнительное гидрирование циклоалканов показало, что его скорость падает в ряду циклопропан, циклобутан, циклопентан. [c.384]

Трудность разрыва С—С-связей возрастает в порядке 2—3(4—5), 3—4, 1—2 (1—5). Сравнительное гидрирование циклоалканов показало, что его скорость падает в ряду циклопропан, циклобутан, циклопентан. Циклогексан устойчив к гидрированию. [c.373]

Немного ранее такое же заключение было сделано при исследовании стабильности циклоалканов. Стабильная заслоненная модель этапа должна соответствовать такому случаю, когда менаду СН-связями каждого атома углерода существует взаимное притяжение. В этом случае циклопентан был бы более стабилен, чем циклогексан, так как в почти ненапряженной плоской форме циклопентана все С — С-фрагменты имеют заслоненную конформацию, а в молекуле циклогексана такая конформация привела бы к значительному напряжению кольца. С другой стороны, стабильная заторможенная модель этана подразумевает отталкивание между СН-связями каждого атома углерода. Такое отталкивание привело бы к меньшей стабильности циклопентана по сравнению с циклогексаном, поскольку в молекуле циклопентана все СН-связи одновременно не могут находиться в заторможенном положении, тогда как в ненапряженной неплоской тригональной форме циклогексана (форме кресла ) все С — С-фрагменты имеют заторможенную конформацию. Снитцер и Хафман [20] на основании определения теплот сгорания ряда простых циклоолефинов пришли к заключению, что циклогексан (единственный циклопарафин, который может иметь одновременно ненапряженное кольцо и все СН-связи строго в заторможенном положении) — наиболее стабильный углеводород этого ряда. [c.52]

Выше шла речь об энергиях деформации в цикло-алкаиах, а сейчас этот вопрос будет рассмотрен подробнее. У высших нециклических нормальных алканов теплота сгорания на одну группу СНг составляет —157,5 ккал/моль [30], в то время как у газообразных циклопарафинов она имеет следующие значения циклопропан —166,5 циклобутан —163,8 циклопентан —158,7 циклогексан —157,5 циклогептан —158,2 циклооктан —158,5 и циклононан —158,7 ккал/моль [31]. Поскольку большая величина теплоты сгорания отражает более положительную величину теплоты образования, а следовательно, и более слабую связь в молекуле, эти данные указывают на наличие деформации в трех- и четырехчленных циклах. В пятичленных циклах эта деформация меньше и достигает минимума у. циклогексана, после которого увеличение размера цикла вызывает возрастающую деформацию, по крайней мере до девятичленного цикла. Для дальнейших членов ряда энергия деформации уменьшается, и теплоты сгорания газообразных циклоалканов с 14, 15, 16 и 17 атомами углерода, вероятно, такие же, как и нормальных нециклических алканов [32]. [c.40]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология