Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Аммонолиз алкилгалогенидов

    Аммонолиз алкилгалогенидов можно применять также для введения в молекулу двух аминогрупп. Примером такой реакции может служить синтез этилендиамина из 1,2-дибромэтана и водного раствора аммиака  [c.59]

    Жирные амины могут быть получены из алкилгалогенидов в результате реакции с аммиаком (или низшими аминами), пз жирных кислот или их производных — амидов и аммониевых солей, а также в результате аммонолиза жирных спиртов. Амины диссоциируют и проявляют поверхностную активность преимущественно в кислых средах высшие гомологи, например октадециламин, нерастворимы в воде, но являются маслорастворимыми ПАВ. [c.78]


    Реакционная способность алкилгалогенидов падает от иод- к хлоропроизводным, но практически лучшие результаты дают бромиды, так как они активнее хлоридов и в отличие от иодидов при температуре -33 °С образуют лишь несущественное количество аминов - продуктов побочной реакции аммонолиза. Нужно, однако, иметь в виду, что непрореагировавшие бромиды, как и хлориды, трудно отделяются от продуктов реакции, и для очистки полученных алкинов нередко необходимо применять фракционирование на эффективных колонках. Скорость реакции также быстро падает с ростом молекулярной массы бромида, возможно, из-за понижения его растворимости в жидком аммиаке. Иногда эту трудность удается преодолеть, повышая температуру реакции до комнатной (проведение реакции в автоклаве) или используя сорастворитель (часто ТГФ, ГМФА или ДМСО)  [c.189]

    Взаимодействие алкилгалогенидов с аммиаком и аминами (аммонолиз КНа ) [c.58]

    АММОНОЛИЗ АЛКИЛГАЛОГЕНИДОВ. При взаимодействии аммиака с алкилгалогенидами образуются первичные алкиламины. Моноалкиламины являются более сильными нуклеофилами, чем аммиак они будут реагировать с оставшимися молекулами алкилгалогенида (если только его концентрация не поддерживается на низком уровне), давая значительные количества airfn-нов с большей степенью алкилирования и даже четвертичные соли аммония. [c.209]

    При аммонолизе а-галогенокарбоновых кислот, протекающем аналогично аммонолизу алкилгалогенидов, образуются а-аминокислоты. Для получения высших жирных аминокислот лучше применять а-бромопроизводные, так как реакция с соответствующими хлоридами очень длительна. [c.289]

    Этнлднциклогексиламнн представляет собой третичный амнн, атом азота которого сильно экранирован объемистыми цнклогек- сильиымн группами. Он является важным реагентом прн получении олефинов (разд. Г,3.1.5). При аммонолизе а-галогенкарбоновых кнслот, протекающему аналогично аммонолнзу алкилгалогенидов, образуются а-амино- [c.274]

    Дегидроцианирование протекает в меньшей степени, когда амид-ион быстро нейтрализуется избытком алкилгалогенида или аммониевой солью, образующейся при его аммонолизе. [c.298]

    Восстановительное аминирование — каталитическое восстановление альдегидов (R HO) и кетонов (Rj O) в присутствии аммиака или аминов — позволяет достичь тех же целей, что и в реакции с галогенпроизводными. Эту реакцию также можно применять для получения любого из классов аминов, и она обладает известными преимуществами перед реакцией с галогенпроизводными. Образование смесей аминов в ходе реакции восстановительного аминирования легче контролировать, чем при аммонолизе галогенпроизводных. Восстановительное аминирование кетонов дает амины, содержащие етор-алкильные радикалы. Эти амины трудно получить при аммонолизе из-за склонности втор-алкилгалогенидов подвергаться реакции элиминирования, а не замещения. [c.694]


    Подобно другим реакциям нуклеофильного замещения, аммоиолиз применим главным образом к алкилгалогенидам или замещенным алкилгалогенидам. Как и в других реакциях такого типа, элиминирование и замещение конкурируют между собой (разд. 14.20) аммиак может атаковать как атом водорода, давая алкен, так и атом углерода, давая амин. Поэтому при аммонолизе выходы наиболее высокие в случае первичных галогенпроизводных (преобладает замещение), но аммоиолиз практически бесполезен в случае третичных галогенпроизводных (преобладает элиминирование). [c.697]

    Восстановительное аминирование кетонов дает амины, содержащие бтор-алкильные группы подобные амины трудно получить по реакции аммонолиза из-за склонности етор-алкилгалогенидов претерпевать реакцию элиминирования. Циклогексанон превращается в циклогексиламин с хорошим выходом, а аммоиолиз циклогексилбромида дает лишь циклогексен. [c.699]

    Динатрийдиацетилениды реагируют с арил- или алкилгалогенидами Sn, Pb, Ge, As, Sb, образуя дизамещенные элементоорганические соединения диацетиленового ряда. Реакция гладко протекает при охлаждении в жидком аммиаке или в тетрагидрофуране в случае возможного аммонолиза) [313, 565]. ]Моноэлементоорга-нические диацетилены этим методом образуются с более низким выходом [313, 465, 563]. [c.91]


Смотреть страницы где упоминается термин Аммонолиз алкилгалогенидов: [c.6]    [c.133]    [c.133]    [c.299]    [c.302]    [c.380]    [c.433]    [c.514]    [c.437]   
Смотреть главы в:

Основы органической химии. Ч.2 -> Аммонолиз алкилгалогенидов

Основы органической химии -> Аммонолиз алкилгалогенидов




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Алкилгалогениды

Аммонолиз



© 2025 chem21.info Реклама на сайте