ИЗОИНДОЛ Методы получения изоиндолов

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОИНДОЛОВ СИНТЕЗ изоиндолов [c.6]

Близка к рассмотренному методу получения изоиндолов (1.84) конденсация 1,2-дибензоил-1,4-циклогексадиена (1.89) с аммиаком и аминами. Она относится не к восстановительному аминированию, а к обычной конденсации аминокомпоненты и 1,4-дикетона, подобной реакциям ацетонилацетона с образованием пиррольного цикла [474, 702]. [c.26]

ВОССТАНОВЛЕНИЕ КОНДЕНСИРОВАННЫХ ИЗОИНДОЛОВ С ПОМОЩЬЮ ЛИТИЙАЛЮМИНИЙГИДРИДА КАК МЕТОД ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОИНДОЛОВ [c.29]

К настоящему времени для ряда производных изоиндола найдены сравнительно удобные методы получения, рассчитаны квантово-химические характеристики, определены потенциалы ионизации, описаны электронные, инфракрасные и ЯМР спектры. Изучена реакционная способность производных изоиндола. [c.3]

Среди известных методов получения конденсированных систем, содержащих ядро изоиндола, можно выделить четыре, имеющие общий характер. [c.88]

Оригинальность химии изоиндолов хорошо иллюстрируется рядом синтетических методов, разработанных для их получения. Ранние методы синтеза рассмотрены в обзоре [244]. Для получения изоиндолов были разработаны методы быстрого пиролиза с использованием исходных веществ, содержащих легко удаляемые группировки. Таким путем аддукт тетразина (191) быстро [c.569]

Другие методы, применяемые для синтеза изоиндолов, включают получение и реакции циклогексадиена (2026) схема (155) , а также реакцию по схеме (156), основанную на [c.572]

Синтез большого количества изоиндолов по этому методу описан в патенте [99], но константы и выходы их не приведены. Из работы [97] стало ясно, что в большинстве случаев изоиндолы, полученные приведенным методом, не были выделены в аналитически чистом виде и без очистки вводились в реакцию Дильса — Альдера с дегидробензолами. [c.17]

Из табл. 1.6 видно, что результаты расчетов, полученные методами НМО и РМО (строки 8 и 12), удовлетворительно согласуются с экспериментальными величинами ПИ изоиндолов. Расчет ПИ по методу S F РРР (строка 9) также хорошо коррелируется с экспериментальными значениями ПИ. Данные остальных полуэмпирических и неэмпирических методов расчета (строки 6, 7, 13—15) согласуются значительно хуже как по величине первого и второго ПИ, так и по соотношению между ними. [c.51]

В монографии рассмотрены методы получения изонндола и его конденсированных производных, освещены вопросы ароматичности о-хиноидных гетероциклов. Описаны химические свойства изоиндолов и конденсированных систем, содержащих ядро изо иидола. Приведены сведения по электронной, фотоэлектронной, колебательной и ядерной магнитной спектроскопии изоиидолов, а также результаты квантово-химических расчетов. Указаны направления практического использования соединений рассматриваемого ряда. [c.2]

Для синтеза нестабильных незамещенных гетероциклов необходимо использовать предшественники, в которых требуемые циклические системы уже существуют в модифицированной или защищенной форме. Гетероциклы лучше всего генерировать и выделять с помощью техники газофазного пиролиза при пониженном давлении, когда продукты реакции конденсируются на охлажденной поверхности. Удобным методом получения бензо[с]тиофена служит термическая дегидратация S-оксида 98 над А1гОз [1S8], а изоиндола - пиролиз эфира 99 [159]. Ретро-реакция Дильса—Альдера — хороший метод синтеза этих соединений в газовой фазе например, изобензофуран [160] и изоиндол [161] были получены пиролизом соединения 100 (Х=0 и NH) при 600—650 °С и низком давлении. [c.287]

Позже была отработана технология получения соединения 27 этим методом с выходом до 70% [37]. Аналогично, перегруппировкой 4,10-дигидротиеио[3, 2 5,6]-пиримидо[2,1-й ]изоиндол-4-онов можно получить новые производные 4,6-ди-гидротиено[2, 3 4,5]пиримидо[2,1-й ]изоиндол-4-она [38]. Данные масс-спектро-метрического исследования соединений 15, 20, 21, 27 приведены в работе [39]. [c.239]

Изоиндол и его простые производные долгое время не удавалось синтезировать. Развитие химии изоиндола начинается с 1951 г., когда Виттиг нашел сравнительно простой способ получения К-алкилизо-индолов [699]. Незамещенный изоиндол I впервые получен лишь в 1972 Г. [135, 159]. Он оказался крайне неустойчивым соединением и поэтому до сих пор мало изучен. Исследование изоиндола стимулировало развитие некоторых новых методов химического эксперимента, например вакуумного флеш-пиролиза, фотоциклизации и др. Накоплен обширный экспериментальный и теоретический материал по изоиндолу и конденсированным гетероциклам с ядром изоиндола. В области химии изоиндола кроме Г. Виттига работали такие выдающиеся ученые, как 3. Габриель, К. Ингольд, Л. Штернбах и др. [c.3]

Данный метод пригоден для синтеза 1,3-дизамещенных изоиндолов [123—124, 182, 233, бензо(е)- [140, 5901 и дибензо(е, )изоиндолс [5911 со свободной ЫН-группой. Выходы изоиндолов колеблются от 30 до 80 %. Как правило, в качестве основания применяется трет-бутилат калия или фениллитий в смеси бензола с ДМСО. Изоиндол (1.29) получен с высоким выходом нз соответствующего изоиндолина [c.11]

Так, по результатам расчетов [2051 средние эффективные л-заряды на всех углеродных атомах пиррола, изоиндола, индола и карбазола соответственно равны —0,040, —0,024, —0,015 и —0,008, а на углеродных атомах пиррольного цикла названных соединений составляют —0,040, —0,044, —0,024 и —0,013. Приведенные результаты указывают на большую л-избыточность изоиндола по сравнению с индолом. К этому выводу можно прийти, сопоставляя распределение л-электрон-ных плотностей указанных соединений, полученных из расчетов по методам S F МО [239, 415] и аЬ initio [422]. Сравнение эффективных л-зарядов на углеродных атомах пиррольного цикла перечисленных выше бензопирролов и родоначального соединения указывает на большую л-избыточность изоиндола (1.27) даже по сравнению с пирролом. Изобензофуран (1.173, б) также обладает большей л-избыточностью по сравнению с бензофураном (1.174, б) [205]. Результаты вычислений распределения л-электронной плотности для (1.173) (X=NH,S, О) при их рассмотрении с позиций средних эффективных л-зарядов на углеродном атоме указывают на сравнительно большую л-избыточность изоиндола (1.27) по сравнению с остальными о-хиноидными гетероциклами [524], [c.46]

Наиболее чувствительный метод обнаружения аминокислот и пептидов, ставший доступным лишь недавно, заключается в получении интенсивно флуоресцирующих производных взаимодействием с о-фталальдегидом и тиолом, в частности 2-меркаптоэтанолом [255]. Показано, что флуоресцирующее производное имеет структуру 1-алкилтио-2-замещенного изоиндола, например (217). Реак-SR 5К [c.576]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология