Изоиндол синтезы

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОИНДОЛОВ СИНТЕЗ изоиндолов [c.6]

Обзорная статья представляет собой подробное рассмотрение относительно узкой области. Для примера можно привести названия некоторых недавно опубликованных обзоров Синтез, реакции и физические свойства висмуторганических соединений [27], а-Алкилирование карбонильных соединений в присутствии кислот Льюиса [28] и Химия изоиндолов [29]. Хорошая обзорная статья имеет большой объем, поскольку представляет собой тщательный анализ всех работ, выполненных в рассматриваемой области. Обзорные статьи печатаются в обзорных журналах и некоторых книгах. Важнейшие обзорные [c.387]

В синтезе 2-аминопирролов циклизация нитрилов занимает значительное место [8—291. Однако в литературе, посвященной химии нитрилов [8—16], пиррола [17—25], индола 26—28] и изоиндола [29, 301, реакции циклизации нитрилов в 2-аминопирролы представлены небольшим числом примеров и освещают лишь отдельные стороны проблемы. [c.6]

СИНТЕЗ, изоиндолов из ФТАЛИМИДИНОВ [c.17]

Синтез большого количества изоиндолов по этому методу описан в патенте [99], но константы и выходы их не приведены. Из работы [97] стало ясно, что в большинстве случаев изоиндолы, полученные приведенным методом, не были выделены в аналитически чистом виде и без очистки вводились в реакцию Дильса — Альдера с дегидробензолами. [c.17]

СИНТЕЗ ИЗОИНДОЛОВ из О-ДИЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗОЛОВ [c.21]

В 1977 Г. появились первые работы по синтезу и применению активных гербицидов —ЗК,31 -имидазо(2,1-а)изоиндол-2,5-дионов (2.144) [4651. Существенным фактором, определяющим активность гербицидов данной группы, служит число углеродных атомов в алкильных радикалах К и Оптимальным является такое сочетание К и при котором сумма атомов углерода в алкильных заместителях равна [c.112]

Аннелирование пиридинового цикла с ядром изоиндола при образовании конденсированной системы с узловым атомом азота возможно только в системе пиридо(2,1-а)изоиндола (2.417). Все существующие методы синтеза производных этой системы можно разделить на пять типов. [c.158]

В двух нижеследующих работах описан синтез новых гетероциклических систем, содержащих ядро изоиндола. [c.274]

Изатина синтез по Занд.иейеру М-216 Изоиндола синтез М-8 Изоксазолов синтез М-Па, М-12 Изомеризация [c.679]

Синтез 1-метилтио-4-фенил-3,4-дигидропиридо [2,1-а]изоиндол-2,6-диона [c.117]

Пятичленные гетероциклы. Наиболее важными являются синтез и реакции пирролов (М-1, М-2, М-3), индолов (М-4, М-5, М-6) и некоторых родственных соединений (изоиндол М-8, индолизин М-7, азапентален М-9), а также представителей группы азолов (пиразолон М-31а, оксазол М-11, изоксазол М-11а, М-12) и, кроме того, некоторые примеры фотохимического (М-11) и термохимического (М-10) превращений гетероциклов. [c.347]

Пособие к лабораторному практикуму по органической хи мии включает оригинальные методы синтеза 1,5-дикетонов, тио-пиранов, солей тиапирилия, пирролидонов, изоиндолов и некоторых других гетероциклических соединений. [c.2]

Учитывая богатую сырьевую базу для производства фурфурола, в сборник включены синтезы гетероциклов, основанные на его превращениях. Получаемые на основе фурфурола пирролидоны, пирролидины, изоиндолы, различные спироци-кланы и другие соединения интересны в плане создания физиологически активных препаратов. [c.3]

Методы синтеза тиопиранов, солей тиапирилия, тиациклогексанов, пирролидинов, пирролидонов, изоиндолов, спироци-клических систем и других гетероциклических соединений, представленные в книге, разработаны на кафедре органической химии Саратовского госуниверситета. [c.3]

До сих пор опубликовано три обзора, посвященных изоиндолу [31,76,701]. Один из них содержится в 3-м томе серии Гетероциклические соединения , издаваемой под редакцией Р. Эльдерфильда [76]. В нем речь идет лишь об изоиндолинах и неудавшихся попытках синтеза изоиндола. В ту пору ни одно простое соединение с собственно изоиндольной структурой не было известно. Обзор Уайта иМанна[70и охватывает 85 работ по химии изоиндола, опубликованных до 1968 г. Некоторые данные по отдельным аспектам химии изоиндола приведены в обзорных статьях [192, 448]. Однако в монографиях по химии бензопирролов [281, 393, 547] сведения об изоиндолах не выходят за пределы информации, имеющейся в обзоре [701]. Наиболее полным является обзор, составленный в 1981 г. Ф. С. Бабичевым, В. А. Ковтуненко и А. К. Тылтиным [31]. В нем рассмотрено 214 статей и патентов, правда, в очень сжатой форме. В обзоре не рассматриваются конденсированные системы с ядром изоиндола. [c.4]

Интересен также вопрос об изоиндол-изоиндолениновой таутомерии. Обращает на себя внимание реакция Дильса — Альдера с изоиндолами различного строения, позволяющая не только идентифицировать малоустойчивые-изоиндолы, но и, что особенно важно, создавать необычные трехмерные структуры, которые невозможно получить другими способами. Синтез таких структур позволил японским исследователям [572] говорить применительно к данной реакции о молекулярном дизайне . Среди этих удивительных трехмерных структур уже обнаружены вещества с высокой биологической aкfивнo тью. [c.5]

Виттиг показал, что синтез изоиндолов из четвертичных солей изоиндолиния не единственно возможный ход реакции. В зависимости от С—Н кислотности четвертичной аммонийной соли, силы действующего основания наряду с образованием изоиндолов могут происходить [c.6]

Первые попытки синтеза изоиндолов на основе N-замещенных ИЗОИНДОЛИНОВ относятся к 1928 г. [242]. Идея получения изоиндола основьгоалась на обнаруженном ранее [3281 распаде сульфамида (1.24) под влиянием щелочи на азометин (1.25) [c.10]

Боннетт и Браун [ 1591 упоминают о повторных попытках Бендера (1967 г.) и Смита (1970 г.) синтеза изоиндола (1.27) из изоиндолина (1.26) путем его обработки тре/и-бутилатом калия в ДМСО. В этих опытах с низким выходом получено желтоватое твердое вещество, содержащее загрязненный изоиндол, мгновенно темнеющий и осмоля-ющийся. Тем не менее таким способом можно получить изоиндолы в индивидуальном состоянии, что впервые показано [2331 на примере сульфамида (1.28) с использованием в качестве основания трет-бу тилата калия, а в качестве растворителя ДМСО [c.11]

Данный метод пригоден для синтеза 1,3-дизамещенных изоиндолов [123—124, 182, 233, бензо(е)- [140, 5901 и дибензо(е, )изоиндолс [5911 со свободной ЫН-группой. Выходы изоиндолов колеблются от 30 до 80 %. Как правило, в качестве основания применяется трет-бутилат калия или фениллитий в смеси бензола с ДМСО. Изоиндол (1.29) получен с высоким выходом нз соответствующего изоиндолина [c.11]

Незамещенные у атома азота фталимидины после обработки реактивами Меервейна дают фторобораты 1-алкоксиизонндолия (1.57, б), которые при действии оснований превращаются в 1-алкоксиизоиндоле- нины (1.59, а) [207, 229, 363, 364, 429, 484, 5291. Интерес к этим соеди-яениям в последнее время возрос в связи с использованием их как промежуточных продуктов при синтезе различных азотсодержащих производных изоиндола. Допускалась возможность прототропии у этоксинзоиноленинов (1.59) с превращением в 1-алкокси-2Н-изоиндолы <1.60) [4291. Однако растворы (1.59) в хлороформе по данным спектров ПМР не содержали измеримых количеств рмы (1.60). Даже у [c.20]

Фталодинитрил может служить исходным веществом для синтеза производнцх изоиндола. Так, аминоизоиндол (1.68) можно получить восстановлением фталодинитрила двукратным избытком ЛАГ в большом количестве смеси эфира и ТГФ [592]. Предполагаемый механизм [c.22]

Иногда при синтезе 2Н-изоиндолов используется защита N—Н-группы, для чего применяют Ы-трет-бутилоксикарбонил-7-азабен-зонорборнены. В условиях высоковакуумного термолиза защита снимается, выделяются газообразные продукты — углекислый газ и изобутилен. Данный прием эффективен при получении изоиндола [173], 1-метил- и 1,3-диметилизоиндолов [173, 176]. [c.37]

Описан [170] синтез изоиндола (1.156) из 1,3-дифенилизобензофу-рана и тиониланилина. Предполагаемый механизм реакции включает образование 1 1 аддукта (1.157), его перегруппировку в трицикличес-кий интермедиат (1.158), который, вероятно, превращается в б-суль-там (1.159). Последний выделяет оксид серы (IV) и образует изоИндол (1.156) с выходом 78 % [c.41]

Для синтеза ьм-изоиндоло( г,1-А)инд бензоильные производные индола (2.64) [c.99]

Разработан метод синтеза о-формилбензофенонов (2.166), которые при конденсации с диаминоэтаном образуют 5-арил-2,3-дигидро-5Н-имидазо(2,1-а)изоиндолы (1.254) [489, 491]. Реакцию проводят с пя- [c.116]

Много работ посвящено производным 5Н-изоиндоло(2,1- 0(1,4)-бензодиазепинов, у которых обнаружены ценные биологические свойства. Предложено несколько вариантов их синтеза [309— 311, 5681 [c.237]

Описан синтез диметилового эфира изоиндол-1,3-дикарбоновой кислоты. [c.270]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология