Изоиндол

Обзорная статья представляет собой подробное рассмотрение относительно узкой области. Для примера можно привести названия некоторых недавно опубликованных обзоров Синтез, реакции и физические свойства висмуторганических соединений [27], а-Алкилирование карбонильных соединений в присутствии кислот Льюиса [28] и Химия изоиндолов [29]. Хорошая обзорная статья имеет большой объем, поскольку представляет собой тщательный анализ всех работ, выполненных в рассматриваемой области. Обзорные статьи печатаются в обзорных журналах и некоторых книгах. Важнейшие обзорные [c.387]

ИЗОИНДОЛ (бензо[с]пиррол), крист. в обычных условиях разлагается. Существует в двух таутомерных формах [c.210]

Между тремя гетероциклами — изоиндолом, индолизином и индолом — имеется большое сходство <как в смысле строения кольца, так и в том, что они—10 л -электронны. На кольцевых атомах азота этих гетероциклов имеется частичный положительный заряд, и все они реагируют с электрофильными агентами по положениям 1 и 3. [c.320]

Мезомерия 2Н-изоиндола лучше всего отражена в структурах (6) — (8) с незначительным вкладом структуры (9). [c.321]

Необходимо всегда помнить, что свободная пара электронов индолизинов и 2Н-ИЗОИНДОЛОВ принимает, как и в индолах, большое участие в их 10 л -электронных ароматических системах. [c.321]

Близкая аналогия в свойствах изоиндолов и индолизинов со свойствами индола и его производных наблюдается и в реакциях с электрофильными агентами наиболее устойчивыми оказываются промежуточные соединения (10) — (12), являющиеся продуктами присоединения по Ср и по Сз-атомам. [c.321]

Характерной особенностью химии изоиндолов является высокая активность в реакции Дильса — Альдера с образованием 1,3-продуктов присоединения. Это наглядно иллюстрируется на примере самого изоиндола. Из-за высокой реакционной способности его нельзя получить в свободном состоянии. При добавлении же в реак- [c.322]

В качестве детергентно-диспергирующей присадки к жидким углеводородным топливам используют карбаматы, замещенные при эфирной группе атомом азота, который входит в гетероцикл (пиразол, пирролидин, пиримидин, индол, пиперидин, изоиндол, оксазолин, пиперазин, пиррол, фуразол, имидазолин) [пат. США 3717447] [c.263]

В ряде случаев, однако, машинный расчет оказывается излишним. Это относится к тем случаям, когда необходимо сделать выбор между двумя изомерными структурами, если эксперименты с ЛСР проведены с обоими изомерами. Выбор структуры изомера особенно облегчается, если эксперимент показывает, что с ЛСР реагирует только один из них. В качестве примера приведем структуры производных гетероциклического соединения изоиндоло[ 1,2-а1бензимидазола, которые удалось различить методом ЛСР [c.110]

Синтез 1-метилтио-4-фенил-3,4-дигидропиридо [2,1-а]изоиндол-2,6-диона [c.117]

В циклической системе дигндроизоиндолов имеются бензиль-пого типа связи между углеродом и азотом поэтому дигидро-изоиндолы легче претерпевают расп епление кольца, чем дигидро-индолы. Тем не менее кольцо достаточно устойчиво, для того [c.275]

По своему электронному строению изоиндол не отличается от индола. Его поляризованные канонические формы (52) — (55), вероятно, близки по энергии к неполяризованной канонической форме (51), так как шестичленное кольцо последней не имеет бензольного строения. Это должно сводить на нет преимущества, вытекающие из отсутствия разделенного заряда но, с другой стороны, формы (52) — (55) содержат нормальное бензольное кольцо, что ком-ленсирует потерю энергии, вызванную разделением заряда. [c.22]

У индолизина нет таутомеров, индол — потенциально таутомерное соединение, но ЗН-(индол настолько неустойчив по сравнению с нормальным 1Н-индолом, что его никогда не удается обнаружить. Изоиндол — бесспорно таутомерное соединение тем не менее он обладает настолько высокой реакционной способностью, что для простейшего индолизина до сих пор не удалось установить положение таутомерного равновесия. Для более устойчивого 1-фе-нилизоиндола найдено, что в СОСЦ он состоит из смеси 2Н- и ЗН-таутомеров в соотношении 9 1 менее сопряженный 1Н-таутомер вовсе не обнаружен в этой смеси. Таким образом, несмотря на кажущуюся невыгодность хиноидной структуры 2Н-изоиндолов, их 10 я-электронная ароматичность достаточна, чтобы стабилизировать эту структуру. [c.320]

Значения рКа изоиндола и его простых производных до сих пор неизвестны. Вероятнее всего, они протонируются по положениям 1 и 3. По-видимому, изоиндолий-катионы в отличие от индолизиний-катионов — активные электрофилы, 1и поэтому 2-метилизаиндол быстро осмоляется в разбавленной кислоте. [c.322]

Как 2И-ИЗОИНДОЛЫ, так и индолизины очень легко замещаются по Сг и Сз-атомам многими электрофилами. В целом по реакционной способности индолизины близки индолам, а 2Н-изоиндолы обладают значительно более высокой реакционной способностью по отношению к электрофильным агентам. Например, 1-фенилизоин-дол ацетилируется по углеродному атому в очень мягких услов иях. [c.322]

Индолизины, будучи устойчивыми соединениями, изучены гораздо подробнее, чем изоиндолы. Они легко алкилируются, фор-милируются по Вильсмейеру, вступают в реакции диазосочетания, нитруются и т. д. Все эти реакции идут по положениям 1 и 3. [c.322]

Окисление изоиндолов легко приводит к получению производных фталевой кислоты. При окислении индолизинов образуются производные пиколиновой кислоты, тогда как в индолах в первую очередь окисляется пятичленный гетероцикл [c.323]

Восстановление изоиндолов в результате растворения металлов или каталитического гидрирования идет по пятичленному кольцу, приводя к соединениям бензольного ряда. Наоборот, при каталитическом гидрировании индолизинов в нейтральной среде восстанавливается шестичленное кольцо с образованием производных пиррола. Каталитическое гидрирование индолизиний-катиона может идти в двух направлениях с Рс1/С получается пиридиниевое производное (13), а с в кислом растворе — полностью гидрированный бицикл. [c.323]

Неожиданная трансаннулярная циклизация 10-членного лактама под действием фторид-иона приводит к изоиндоло[1,2-6][3]бензазепину 42 [65, 66]. Восстановление 11- и 12-членных гомологов ведет также к [6,7]-трансаннулярной циклизации, давая в итоге два изомерных гомопротоберберина 43 и 44, в зависимости от конфигурации (2 или Е) исходного соединения (схема 20) [67] [c.54]

Позже была отработана технология получения соединения 27 этим методом с выходом до 70% [37]. Аналогично, перегруппировкой 4,10-дигидротиеио[3, 2 5,6]-пиримидо[2,1-й ]изоиндол-4-онов можно получить новые производные 4,6-ди-гидротиено[2, 3 4,5]пиримидо[2,1-й ]изоиндол-4-она [38]. Данные масс-спектро-метрического исследования соединений 15, 20, 21, 27 приведены в работе [39]. [c.239]

В присутствии второго ацетиленового соединения и комплексов никеля дипропаргиламины образуют с высокими выходами замещенные изоиндолы 5 [9] (схема 3). [c.76]

Пятичленные гетероциклы. Наиболее важными являются синтез и реакции пирролов (М-1, М-2, М-3), индолов (М-4, М-5, М-6) и некоторых родственных соединений (изоиндол М-8, индолизин М-7, азапентален М-9), а также представителей группы азолов (пиразолон М-31а, оксазол М-11, изоксазол М-11а, М-12) и, кроме того, некоторые примеры фотохимического (М-11) и термохимического (М-10) превращений гетероциклов. [c.347]

Реакци.ч. Введение циклической двойной С=К-связи ацетилирова-нием N-оксида с последующим 1,2-элиминированием уксусной кислоты. Получение 2Н-изоиндола с оршо-хиноидной структурой. [c.362]

Изатина синтез по Занд.иейеру М-216 Изоиндола синтез М-8 Изоксазолов синтез М-Па, М-12 Изомеризация [c.679]

Основы химии гетероциклических соединений (1975) -- [ c.0 ]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.0 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.219 , c.220 , c.222 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.219 , c.220 , c.222 ]

Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям (1965) -- [ c.269 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.210 ]

Электронные представления в органической химии (1950) -- [ c.187 ]

Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям (1961) -- [ c.310 ]

Химия красителей (1981) -- [ c.207 ]

Химия красителей (1970) -- [ c.90 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3 (1984) -- [ c.520 ]

Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям Издание 2 (1965) -- [ c.269 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология