Ацильные производные моносахаридов

Ацильные производные моносахаридов [c.301]

У всех дисахаридов этого типа имеется свободный гликозидный гидроксил (в формулах он отмечен звездочкой), следовательно,-они могут переходить в альдегидную форму, отсюда и восстановительные свойства этих дисахаридов. Восстанавливающие дисахариды вступают в те же химические реакции, что и моносахариды,, они способны образовывать алкильные и ацильные производные за счет своих гидроксильных групп, окисляться до монокарбоновых кислот (типа глюконовой), давать озазоны, реакцию серебряного-зеркала, выделя гь закись меди из фелинговой жидкости. [c.387]

Реакции моносахаридов в циклических формах. Благодаря наличию в молекулах моносахаридов нескольких гидроксильных групп моносахариды проявляют свойства многоатомных спиртов. Наибольшее значение среди реакций, протекающих за счет гидроксилов, имеют реакции образования простых и сложных эфиров. Эфиры получаются при взаимодействии моносахаридов со спиртами, кислотами или их производными в результате замещения водорода гидроксильных групп алкильными, ацильными или другими радикалами. [c.239]

О-Ацильные производные моносахаридов. При замещении атомов водорода гидроксильных групп углеводов остатками кислот получаются вещества типа сложных эфиров. Особое значение в процессах метаболизма в организме имеют моно- и дифосфорнокислые эфиры моносахаридов как промежуточные метаболиты катаболизма, биосинтеза и взаимопревращения углеводов. При образовании фосфорных эфиров (донор фосфорильной группы АТФ) резко возрастает реакционная способность моносахаридов, их биохимическая активность. [c.230]

Восстанавливающие дисахариды вступают в те же химические реакции, что и моносахариды. Они сиособЕШ образовывать алкильные и ацильные производные за счет своих гидроксильных групп, образуют озазоны, окисляются до монокарбоновых кислот (тина глюконовой), восстанавливают соли серебра (реакция серебряного [c.301]

О-галактозы, О-маннозы, О-талозы, О-рибозы и др. Реакция амино-ацилирования протекает избирательно преимуш,ественно этери зици руется первичноспиртовая группа, что дает возможность получать 6-О-амино-ацильные производные гексоз, используя свободные моносахариды. Вторичные гидроксильные группы ацилируются несколько труднее, а гликозидный гидроксил в данных условиях не реагирует. [c.140]

Наряду с образованием пиразинов при подщелачивании водных растворов 2-амино-2-дезоксисахаров происходит деструкция с образованием оксиметилфурфурола и моносахаридов с меньшим числом углеродных атомов Ы-Ацильные производные аминосахаров в отличие от аминосахаров со свободной аминогруппой при нагревании со щелочью не дезаминируются, а превращаются в производные аминофурана. Эта реакция лежит в основе количественного определения аминосахаров по методу Моргана — Эльсона (см. стр. 280), так как образующийся хромоген при взаимодействии с /г-диметиламинобензальдегидом дает интенсивное красное окрашинание. Природа хромогена, образующегося из Ы-аиилгексозаминов при нагревании со щелочью, выяснена сравнительно недавно Было показано, что в условиях реакции Моргана — Эльсона К -ацетилглюкозамин дает три хромогена при нагревании два из них пе реходят в третий. Этот хромоген является 3-ацетамидо-5-(Г,2 -диокси- [c.274]

Ряд специфических свойств аминосахаров обусловлен способностью аминогруппы и ее ацильных производных давать анион в присутствии основания и поэтому вступать в реакцию внутримолекулярного нуклеофильного замещения. Роль замещаемой функции, так же как и при реакциях замещения в обычных сахарах (см. гл. 5), выполняют тозилокси-и мезилоксигруппы, атом галонда и др. В результате этих реакций с соучастием аминогруппы образуются различные гетероциклические производные моносахаридов, которые широко применяются в синтетической химии аминосахаров. В общем виде реакции с соучастием аминогруппы и ее производных могут быть изображены следующей схемой . [c.275]

Синтез сложных эфиров для идентификации моносахаридов используется относительно редко, главным образом из-за образования смесей аномеров при ацилировании. В качестве примера можно упомянуть применение 1,4-ди-О-л-нитробензоатов для идентификации 2,3,б-три-0-ме-тилпроизводных D-глюкозы и D-маннозы . Предложено также получение ацильных производных реакцией моносахаридов с хлорангидридом 4 -фенилазобензол-4-карбоновой кислоты окраска образующихся соединений позволяет непосредственно наблюдать за их хроматографическим поведением. Кристаллические ацетаты нашли применение в основном при идентификации олигосахаридов. [c.413]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология