Моносахариды образование

Реакции алкилирования. Действие алкилирующих агентов на моносахариды, например глюкозу, приводит к образованию неполных и полных простых эфиров. При этом наиболее активно взаимодействует полуацетальный гидроксил. В результате образуются простые эфиры — глюкозиды [c.242]

На рис. 21-21 показано строение молекулы аденозинтрифосфата (АТФ), играющего ключевую роль в биохимическом процессе запасания энергии. Эта молекула построена из аденина (см. рис. 21-3), рибозы (моносахарид с пятью атомами углерода) и трех связанных в цепочку фосфатных групп. Концевая фосфатная группа в АТФ может гидролизоваться, или отщепляться, с присоединением к продуктам ионов ОН и Н от воды, в результате чего образуются ортофосфорная кислота и аденозиндифосфат (АДФ). Далее АДФ может снова разлагаться с образованием еще одной фосфатной группы и аденозинмонофосфата (АМФ). Наконец, отщепление последней фосфатной группы приводит к образованию аденозина. При отщеплении каждой из первых двух фосфатных групп высвобождается свободная энергия 30,5 кДж моль а при отщеплении третьей-только 8 кДж моль" Именно АТФ, а точнее его первая фосфатная связь (крайняя слева на рисунке) является главным местом запасания энергии в любой живой клетке. Каждый раз, когда молекула глюкозы биохимиче- [c.327]

В чем заключается явление таутомерии Напишите схемы образования возможных внутренних циклических полуацеталей (циклических форм с шести- и пятичленными циклами) а) для альдопентозы б ) для кето-пентозы. Укажите полуацетальный (гликозидный) гидроксил. Назовите циклические полуацетальные формы. В формулах всех таутомерных форм обозначьте звездочками асимметрические атомы углерода. Как изменяется число асимметрических атомов углерода в молекуле моносахарида при превращении оксикарбонильной формы в циклическую полуацетальную [c.67]

При связывании двух молекул моносахарида образуются дисахариды. Связывание моносахаридов происходит в результате конденсации, при которой от двух гидроксильных групп, принадлежащих двум молекулам моносахаридов, отщепляется одна молекула воды. Если у моносахаридов имеется несколько гидроксильных групп, дисахариды могут связываться несколькими различными способами. На рис. 25.10 изображены структуры трех распространенных дисахаридов сахарозы (пищевой сахар), мальтозы (солодовый сахар) и лактозы (молочный сахар). Слово сахар связано в нашем представлении с понятием сладкий . Все сахара обладают сладким вкусом, но отличаются по интенсивности вызываемого ими вкусового ощущения. Сахароза примерно в шесть раз слаще лактозы, приблизительно в три раза слаще мальтозы, несколько слаще глюкозы, но зато примерно вдвое менее сладкая, чем фруктоза. Дисахариды могут гидролизоваться, т.е. способны вступать в реакцию с водой, в присутствии какого-либо кислотного катализатора с образованием моносахаридов. Гидролиз сахарозы приводит к образованию смеси глюкозы и фруктозы, в форме называемой инвертированным сахаром, которая имеет более сладкий [c.456]

Свекловичный, или тростниковый сахар (сахароза), С12Н22ОЦ— важнейший из дисахаридов. Получается из сахарной свеклы (в ней содержится до 28% сахарозы от сухого вещестпа) или из сахарного тростника (откуда и происходят названия) содержится также в соке березы, клена и некоторых фруктов. Сахароза — ценнейший пищевой продукт. При гидролизе она распадается с образованием молекулы глюкозы и молекулы фруктозы (образующаяся смесь этих моносахаридов называется инвертным сахаром) [c.493]

Именно это и происходит в нашем кишечнике. Весь сахар, входящий в состав нашей пищи, представляет собой сахарозу (если не считать лактозы, содержащейся в молоке). Ни сахарозу, ни лактозу организм человека усваивать не может. Однако в пищеварительных соках, выделяемых в кишечник специальными железами, есть вещества, которые вызывают гидролиз сахарозы и лактозы с образованием моносахаридов. Их организм уже может усвоить. Галактоза и фруктоза в нем превращаются в глюкозу — это один из способов, которыми организм поддерживает постоянное содержание глюкозы в крови. [c.143]

Циклическое (полуацетальное) строение моносахаридов. Образование гликозидов. Понятие о мутаротации, ее физико-химическое объяснение. Пиранозы и фурано-зы а- и р-формы глюкопиранозы особые химические свойства полуацетального гидроксила. [c.188]

Конденсация моносахаридов не ограничивается образованием дисахаридов. В живых организмах молекулы глюкозы могут конденсироваться тысячами, образуя гигантские молекулы. Входящие в их состав остатки глюкозы могут быть вытянуты в одну линию или же образовывать разветвленные цепи разной длины. Глюкоза входит в состав таких молекул, но только не в виде полных молекул, а в виде остатков, при соединении от каждых двух молекул глюкозы отщепляется по молекуле воды. Термин остаток применяют и к другим молекулам, соединяющимся путем конденсации в гигантские молекулы (их иногда называют макромолекулами). Такие гигантские молекулы имеет, например, крахмал. Он относится к полисахаридам ( много сахаров ). Конденсируясь с образованием крахмала, молекулы глюкозы теряют прежние свойства крахмал не растворяется в воде и несладок, он совершенно безвкусен. [c.145]

Углеводы — это обширный класс органических соединений с эмпирической формулой С (Н, 0) , образование которых связано с процессом фотосинтеза. Углеводы в растениях находятся в виде моносахаридов (глюкоза — С Н О ), олигосахаридов (крахмал) и полисахаридов (целлюлоза — (С Н О ) , где п > 10000. Целлюлоза — основной строительный материал растительных тканей. Она выполняет в растениях опорные функции и придает им механическую прочность. По распространенности органических веществ на земном шаре она занимает первое место. [c.47]

Многочисленные исследования показали, что на свету в зеленых листьях растений чрезвычайно быстро и легко образуются моносахариды. Образование дисахаридов и полисахаридов является вторичной реакцией и может происходить в темноте из ранее образовавшихся моносахаридов. Так, например, в отсутствие света в листьях сахарной свеклы происходит образование сахарозы из глюкозы и фруктозы, введенных в лист путем вакуумной инфильтрации. Образовав- [c.262]

Сахароподобные полисахариды образуются конденсацией моносахаридов, и, поскольку при этом происходит отщепление молекулы воды, их можно рассматривать как ангидриды моносахаридов. Присоединяя воду, полисахарид можно вновь обратить в моносахариды. В зависимости от того, из скольких моносахаридов образован данный полисахарид, различают дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т. д. [c.38]

Простыв Образованные двумя моносахаридами Образованные многими моносахаридами [c.153]

Сложные углеводы, молекулы которых состоят более чем из 10 моносахаридов при обработке кислотами расщепляются с образованием большого числа молекул моносахаридов [c.205]

Различные моносахариды требуют для своего гидрогеиолиза различного времени (см. также гл. 3). Проведение гидрогеиолиза моносахаридов в идентичных условиях через стадию образования высших полиолов [31] показало, что максимальный выход глицерина быстрее всего достигается из фруктозы, в 1,5—2 раза медленнее из глюкозы и в 4 раза медленнее из галактозы. Поэтому углеводный состав промышленного сырья должен учитываться при разработке режима его гидрогеиолиза. [c.127]

Совсем иное положение у растений, которые всегда содержат в готовом виде моносахариды, а кроме того, они могут получаться в значительных количествах путем гидролиза полисахаридов, пектиновых веществ и целлюлозы. Такие сахара способствуют связыванию образованных при распаде растительных белков аминокислот. [c.26]

Нахождение в природе. Виноградный и плодовый сахара широко распространены в природе особенно много их содержится в сладких фруктах. Однако еще в значительно большей степени моносахариды принимают участие в образовании полисахаридов, например тростникового сахара, молочного сахара, крахмала и особенно целлюлозы, количество которой в природе превосходит количество всех остальных органических веществ. [c.415]

Наконец, олигосахариды делят на две большие группы восстанавливающих и невосстанавливающих олигосахаридов. В восстанавливающих сахарах соседние моносахаридные звенья соединяются за счет полуацетального и спиртового гидроксила и последнее звено сохраняет свободный полуацетальный гидроксил. Этот последний при таутомерных превращениях может дать оксо-форму со свободной альдегидной группой. Наличие свободного полуацетального гидроксила (или оксо-группы) обусловливает восстанавливающие свойства олиго-сахаридов и все реакции, свойственные моносахаридам образование гидразонов, озазонов, гликозидов, гликозиламинов, мутаротацию и т. д. К восстанавливающим олигосахаридам относятся дисахариды мальтоза (солодовый сахар) (IV), целлобиоза (V), лактоза (молочный сахар) (VI) [c.9]

Какие гидроксильные группы моносахаридов принимают участие в образовании связи между остатками моносахаридов (кисло-родного мостика) [c.245]

Несахароподобные полисахариды построены подобно дисахаридам. Входящие в их состав циклические формы остатков моносахаридов соединены друг с другом кислородными мостиками, в образовании которых принимают участие полуацетальный гидроксил одной молекулы моносахарида и четвертый спиртовый гидроксил второй молекулы. [c.247]

Моносахарид (разд. 25.4)-простой сахар, чаще всего содержащий шесть атомов углерода. Связывание моносахаридных звеньев в результате реакции конденсации приводит к образованию полисахаридов. [c.466]

Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно выяснить 1) из остатков каких моносахаридов состоит сахароза, 2) какие гидроксильные группы участвуют в образовании кислородного мостика между остатками моноз, 3) в какой форме — пиранозной или фуранозной — находится каждая из моноз. [c.138]

Циклические формы углеводов называются еще полуацетальными. Все углеводы, имеющие в одной из таутомерных форм альдегидную группу, легко окисляются [АвзО, СиСОН) ] и потому часто используются в качестве восстановителей. Одна из важнейших реакций моносахаридов — образование гликозидов в результате взаимодействия полу-ацетального или гликозидного гидроксила (в формулах подчеркнут) с оксипроизводными (спиртами, фенолами) и первичнь1ми или вторичными аминами с выделением воды, например [c.79]

Фрагмент моносахарида, образованный путем отщепления полуацетального (гликозидного) гидроксила от циклической формы, называется гликозильным остатком. В название этого остатка входит наименование моносахарида и указание на размер цикла и конфигурацию атома углерода, связанного с полуацетальным гидроксилом, например р-О-глюко-пиранозил-, a-L-apaбинoфypaнoзил- и т. д. Углеродный атом, связанный с полуацетальным гидроксилом, т. е. атом, входивший в состав кар- бонильной группы в ациклической форме сахара, называют гликозидным, или аномерным, центром (реже—лактольным атомом углерода). [c.187]

Предположение о существовании некоторого числа элементарных звеньев в открытой форме основывается на известном факте возможности изменения глюкозидной связи 1,5 в моносахаридах. Разрывом этой связи объясняются мутаротация моносахаридов, образование меркапталей а/-формы, получение гептаацетален а/-глюкозы, ацетилирование тетраацетата л-метилглюкозида . [c.20]

Одно из важнейших свойств моносахаридов — образование сложных эфиров, особенно с фосфорной кислотой, так называемое фосфорилирование. Например, глицериновый альдегид и диоксиацетон в фосфорилированном состоянии возникают при расщеплении фруктозодифос-форной кислоты и подвергаются дальнейшим превращениям, не накапливаясь в организме [c.75]

Полисахариды. Эти углеводы во многом отличаются от MOHO- и дисахаридов — не имеют сладкого вкуса, в большинстве нерастворимы в воде они представляют собой сложные высоко-мо.г1екулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых полисахаридов, затем дисахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов. Важнейшие представители полисахаридов — крахмал и целлюлоза (клетчатка). Их молекулы построены из звеньев — eHioOj—, являющихся остатками шестичленных циклических форм молекул глюкозы, потерявших молекулу воды поэтому состав и крахмала, [c.493]

Гидрогенолиз глюкозы возможен при сравнительно низких температурах еще Иосикава и Ханаи [24] показали, что при добавлении гидроокисей и карбонатов бария, кальция, стронция гидрогенолиз углеводов ускоряется и снижается его температура — для глюкозы она составляет около 100 °С. При увеличении концентрации крекирующего агента температура начала заметного гидроге-нолиза моносахаридов может быть еще понижена. Описано получение 9,5% глицерина и 2% эритрита при 69°С и дозировке Са(ОН)г 4,5% к глюкозе [25]. Однако столь низкие температуры не имеют пока практического значения из-за малой скорости процесса увеличение времени реакции при температуре ниже 100°С может привести к образованию больших количеств высших полиолов, которые при температуре ниже 150°С вообще не расщепляются. [c.111]

В результате оказывается, что гидрогенолиз углеводов можно осуществлять с хорошим выходом глицерина лишь в сравнительно узких пределах концентраций катализатора для 50%-ного никеля на кизельгуре при 130°С требуется не менее 6% катализатора к глюкозе, а при 235°С — минимум 8% катализатора [35]. Процесс гидрогеиолиза в Хёхсте осуществлялся с дозировкой 6% никелевого катализатора на пемзе к углеводу, в процессе Атлас Кемикл Ко — 7,5% катализатора, содержавшего 20% никеля с добавками меди и железа на диатомите. Таким образом, процесс гидрогено-ляза углеводов возможно осуществлять в проточных условиях с дозировками катализатора 6—8% к углеводу. Увеличение концентрации катализатора сверх оптимальной приводит к ускорению процесса гидрирования моносахаридов с получением высших полиолов, в результате чего образование продуктов гидрогеиолиза (особенно при низких температурах) замедляется [25, 33]. [c.119]

При использовании такой кислой соли, как хлорное железо, существенным становится порядок смешения реагентов при приготовлении сырья для гидрогецолиза необходимо избежать контакта никелевого катализатора с хлорным железом в кислой среде. Поэтому к раствору моносахаридов добавляют сначала раствор хлорного железа в необходимом количестве, перемешивают в течение 15—30 мин для образования хелатных соединений железа с углеводами, затем вводят необходимое количество гидроокиси кальция и уже к щелочному раствору добавляют суспензию катализатора. Часть введенной Са(0Н)2 связывается при обменной реакции с хлорным железом, что необходимо учитывать при расчете ее дозировки при изменяющихся количествах хлорного железа [35]. [c.123]

Впрочем, вращательная способность моносахаридов в водных растворах непостоянна непосредственно после растворения сахара в воде она начинает возрастать или уменьшаться до гех пор, пока не достигнет определенной постоянной величины. Так, обыкновенный виноградный сахар тотчас после растворения в воде имеет [а] +109,6°, а спустя несколько часов величина удельного вращения достигает конечного значения - -52,3°. При более детальном изучении этого своеобразного явления, впервые открытого Дюбренфо, было установлено, что каждый моносахарид может существовать в двух формах а- и, 8- (Танре, Армстронг). Возможность образования этих двух различных форм объясняется тем, что альдозы и кетозы полностью или в значительной степени существуют не в виде альдегидов или, соответственно, кетонов с открытой цепью, а в виде циклических полуацеталей. Между карбонильной формой и формой циклических полуацеталей существует таутомерное равновесие (карбонильно-циклическая десмотропия) [c.416]

Примером последовательных реакций может служить гидролиз рафинозы трисахарида, который происходит через стадии образования дисахарида, а последний образует уже моносахариды [c.148]

При превращении пентозы в гексозу появляется новый асимметрический атом углерода, благодаря чему возможно образование двух шимерных сахаров. Действительно, прн этом синтезе часто образуются одновременно оба изомера. И наоборот, при укорочении цепи два эпи-мерных моносахарида образуют один и тот же низший сахар, так как Б этом случае один асимметрический атом угл( рода исчезает. [c.426]

Соединение молекул моносахаридов в молекулы дисахаридов и полисахаридов, обладающих свойствами сахаров, происходит по принципу образования гликозидов ацетальная гидроксильная группа одной молекулы моносахарида при отщеплении воды соединяется с гидроксильной группой другой молекулы сахара. Если эта вторая молекула, участвующая в образовании дисахарнда, реагирует также ацеталь-ной гидроксильной группой, то, очевидно, получается С 1хар следующего типа [c.445]

I. Простые углеводы (моносахариды, или монозы). Эти углеводы не подвергаются гидролизу с образованием более простых углеводов. В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле моносахаридов различают твтрозы (С4), пентозы (С5), гексо-зы (Сб) и т. д. Если моносахариды содержат в своем составе альдегидную группу, то они относятся к классу альдоз (альдегидоспир-тов), если кетонную — к классу квтоз (кетоноспиртов). [c.232]

Связь между двумя молекулами моносахаридов устанавливает -ся с помощью двух гидроксильных групп — по одной от каждой молекулы монозы. Однако характер этих гидроксилов может быть различным. Если одна из молекул моносахарида всегда предоставляет для образования такой связи свой полуацетальный гидроксил, то вторая молекула участвует в этом или полуацетальным гидроксилом, или любым другим спиртовым гидроксилом. Если для связи используется только один полуацетальный гидроксил, то в возникшем полисахариде вторая полуацетальная группа будет сохранена. При химических превращениях эта группа может переходить в альдегидную форму и тогда дисахарид, пребывая в двух таутомерных формах, вступает в реакции, характерные для альдегидов. Такой дисахарид обладает восстанавливающими свойствами и будет называться восстанавливающим. Но молекула дисахарида может образоваться при участии сразу двух полуаце-тальных гидроксилов (по одной от каждого моносахарида). В этом случае гидроксил, способный переходить в альдегидную группу, отсутствует и молекула дисахарида не будет проявлять восстанавливающих свойств. Такие дисахариды называются невосстанавливающими. Они не имеют таутомерных форм, а альдегидная группа у них образуется только при гидролизе молекулы. [c.245]

Напишите уравнение реакции образования фе-нилозазона D-маннозы. Какие моносахариды дают такой же озазон Изобразите нх проекционные формулы и приведите объяснения. [c.133]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология